Un reprezentant proeminent al hidrocarburilor nesaturate este etena (etilena). Proprietăți fizice: gaz inflamabil incolor, exploziv atunci când este amestecat cu oxigen și aer. Etilena se obține în cantități semnificative din ulei pentru sinteza ulterioară a substanțelor organice valoroase (alcooli monohidroxici și diatomici, polimeri, acid acetic și alți compuși).

etilenă, hibridizare sp 2

Hidrocarburile asemănătoare ca structură și proprietăți cu etena se numesc alchene. Din punct de vedere istoric, a fost stabilit un alt termen pentru acest grup - olefine. Formula generală C n H 2n reflectă compoziția întregii clase de substanțe. Primul său reprezentant este etilena, în molecula căreia atomii de carbon formează nu trei, ci doar două legături x cu hidrogenul. Alchenele sunt compuși nesaturați sau nesaturați, formula lor este C2H4. Doar 2 nori de electroni p și 1 s ai atomului de carbon sunt amestecați ca formă și energie; în total, se formează trei legături õ. Această condiție se numește hibridizare sp2. A patra valență a carbonului este reținută și în moleculă apare o legătură π. Caracteristica structurală este reflectată în formula structurală. Dar simbolurile pentru indicarea diferitelor tipuri de conexiuni pe diagrame sunt de obicei aceleași - liniuțe sau puncte. Structura etilenei determină interacțiunea sa activă cu substanțe din diferite clase. Adăugarea de apă și alte particule are loc din cauza rupturii legăturii slabe π. Valențele eliberate sunt saturate de electroni de oxigen, hidrogen și halogeni.

Etilena: proprietăți fizice ale substanței

Etena în condiții normale (presiune atmosferică normală și temperatură 18°C) este un gaz incolor. Are un miros dulce (eteric), iar inhalarea lui are un efect narcotic asupra oamenilor. Se intareste la -169,5°C si se topeste in aceleasi conditii de temperatura. Etena fierbe la -103,8°C. Se aprinde la încălzire la 540°C. Gazul arde bine, flacăra este luminoasă, cu funingine slabă. Etilena se dizolvă în eter și acetonă, cu atât mai puțin în apă și alcool. Masa molară rotunjită a substanței este de 28 g/mol. Al treilea și al patrulea reprezentant al seriei omoloage de etenă sunt, de asemenea, substanțe gazoase. Proprietățile fizice ale alchenelor a cincea și ale următoarelor sunt diferite; acestea sunt lichide și solide.

Prepararea și proprietățile etilenei

Chimistul german Johann Becher l-a folosit accidental în experimente cu acid sulfuric concentrat. Așa s-a obținut prima dată etena în condiții de laborator (1680). La mijlocul secolului al XIX-lea A.M. Butlerov a dat compusului numele de etilenă. Proprietățile fizice au fost descrise și de celebrul chimist rus. Butlerov a propus o formulă structurală care reflectă structura substanței. Metode de obținere în laborator:

1. Hidrogenarea catalitică a acetilenei.
2. Dehidrohalogenarea cloretanului în reacție cu o soluție concentrată de alcool dintr-o bază tare (alcalin) la încălzire.
3. Eliminarea apei din moleculele de etil.reacția are loc în prezența acidului sulfuric. Ecuația sa: H2C-CH2-OH → H2C=CH2 + H2O

Productie industriala:

• rafinarea petrolului - cracarea si piroliza hidrocarburilor;
• dehidrogenarea etanului în prezența unui catalizator. H3C-CH3 → H2C=CH2 + H2

Structura etilenei explică reacțiile sale chimice tipice - adăugarea de particule de către atomi de C care sunt într-o legătură multiplă:

1. Halogenare și hidrohalogenare. Produșii acestor reacții sunt derivați de halogen.
2. Hidrogenarea (saturarea etanului.
3. Oxidare la alcool dihidroxilic etilenglicol. Formula sa este OH-H2C-CH2-OH.
4. Polimerizare după schema: n(H2C=CH2) → n(-H2C-CH2-).

Domenii de aplicare a etilenei

Când este fracționat în volume mari, proprietățile fizice, structura și natura chimică a substanței îi permit să fie utilizat în producerea de alcool etilic, derivați de halogen, alcooli, oxid, acid acetic și alți compuși. Etena este un monomer al polietilenei și, de asemenea, compusul de bază pentru polistiren.

Dicloroetanul, care este produs din etenă și clor, este un bun solvent utilizat în producția de clorură de polivinil (PVC). Filmele, țevile, vasele sunt fabricate din polietilenă de joasă și înaltă densitate; carcasele pentru CD-uri și alte piese sunt fabricate din polistiren. PVC-ul este baza de linoleum și impermeabile. În agricultură, fructele sunt tratate cu etenă înainte de recoltare pentru a accelera coacerea.

Caracteristicile și proprietățile fizice ale etenei

DEFINIȚIE

etena (etilena)- un gaz inflamabil incolor (structura moleculei este prezentată în Fig. 1), cu miros ușor. Puțin solubil în apă.

Etena (etilena) este un gaz inflamabil incolor (structura moleculară este prezentată în Fig. 1) cu un miros ușor. Puțin solubil în apă. Este foarte solubil în dietil eter și hidrocarburi.

Orez. 1. Structura moleculei de etilenă.

Tabelul 1. Proprietățile fizice ale etenei.

Obținerea etenei

În cantități industriale, etena se obține din rafinarea petrolului: cracarea și dehidrogenarea etanului. Sunt prezentate metode de laborator pentru producerea etilenei

— deshidratarea etanolului

CH3-CH2-OH →CH2=CH2 + H20 (H2S04 (conc), to = 170).

— dehidrohalogenarea monohaloetanului

CH3-CH2-Br + NaOH alcool →CH2=CH2 + NaBr + H2O (t o).

— dehalogenarea dihaloetanului

CI-CH2-CH2-CI + Zn(Mg) →CH2=CH2 + ZnCI2 (MgCI2);

- hidrogenarea incompletă a acetilenei

CH≡CH + H2 →CH2 =CH2 (Pd, t o).

Proprietățile chimice ale etenei

Etena este un compus foarte reactiv. Toate transformările chimice ale etilenei au loc cu despicare:

1. Legături p-C-C (adăugare, polimerizare și oxidare)

• hidrogenare

CH2 =CH2 + H2 → CH3-CH3 (kat = Pt).

• halogenare

CH2 =CH2 + Br2 → BrCH-CHBr.

• hidrohalogenare

CH2 =CH2 + H-CI → H2C-CHCI.

• hidratare

CH2 =CH2 + H-OH → CH3-CH2-OH (H+, to).

• polimerizare

nCH2 =CH2 → -[-CH2-CH2-]-n (kat, t o).

• oxidare

CH2 =CH2 + 2KMn04 + 2KOH → HO-CH2-CH2-OH + 2K2Mn04;

2CH2 =CH2 + O2 → 2C2OH4 (epoxid) (kat = Ag,t o);

2CH2 =CH2 + O2 → 2CH3-C(O)H (kat = PdCI2, CuCl).

1. legături C sp 3 -H (în poziție alilică)

CH2 =CH2 + CI2 → CH2 =CH-CI + HCI (t o =400).

1. Rupând toate legăturile

C2H4 + 2O2 → 2CO2 + 2H2O.

Aplicații ale etenei

Utilizarea principală a etilenei este sinteza organică industrială a unor compuși precum derivați de halogen, alcooli (etanol, etilen glicol), acetaldehidă, acid acetic etc. În plus, acest compus este utilizat în producția de polimeri.

Exemple de rezolvare a problemelor

EXEMPLUL 1

EXEMPLUL 2

Istoria descoperirii etilenei

Etilena a fost obținută pentru prima dată de chimistul german Johann Becher în 1680 prin acțiunea uleiului de vitriol (H 2 SO 4) asupra alcoolului de vin (etil) (C 2 H 5 OH).

CH3-CH2-OH+H2SO4 →CH2=CH2+H2O

La început a fost identificat cu „aer inflamabil”, adică hidrogen. Mai târziu, în 1795, etilena a fost obținută în mod similar de chimiștii olandezi Deyman, Potts van Truswyk, Bond și Lauerenburg și au descris-o sub denumirea de „gaz petrolier”, deoarece au descoperit capacitatea etilenei de a adăuga clor pentru a forma un ulei uleios. lichid - clorură de etilenă („chimiști de petrol olandezi”) (Prokhorov, 1978).

Studiul proprietăților etilenei, derivaților și omologilor acesteia a început la mijlocul secolului al XIX-lea. Utilizarea practică a acestor compuși a început cu studiile clasice ale lui A.M. Butlerov și studenții săi în domeniul compușilor nesaturați și în special în crearea lui Butlerov a teoriei structurii chimice. În 1860, a preparat etilena prin acțiunea cuprului asupra iodurei de metilen, stabilind structura etilenei.

În 1901, Dmitri Nikolaevici Nelyubov a cultivat mazăre într-un laborator din Sankt Petersburg, dar semințele au produs muguri răsuciți, scurtați, al căror vârf era îndoit cu un cârlig și nu s-a îndoit. În seră și la aer curat, răsadurile erau egale, înalte, iar vârful a îndreptat rapid cârligul în lumină. Nelyubov a propus că factorul care provoacă efectul fiziologic se afla în aerul laboratorului.

La acea vreme, localul era iluminat cu gaz. Același gaz ardea în lămpile stradale și s-a observat de mult că, în cazul unui accident pe conducta de gaz, copacii care stăteau lângă scurgerea de gaz s-au îngălbenit prematur și își pierd frunzele.

Gazul de iluminare conținea o varietate de substanțe organice. Pentru a îndepărta impuritățile de gaz, Nelyubov a trecut printr-un tub încălzit cu oxid de cupru. În aerul „purificat”, răsadurile de mazăre s-au dezvoltat normal. Pentru a afla ce substanță provoacă răspunsul răsadurilor, Nelyubov a adăugat pe rând diverse componente ale gazului de iluminare și a constatat că adăugarea de etilenă a provocat:

1) creștere mai lentă în lungime și îngroșare a răsadului,

2) buclă apicală „neîncovoiată”,

3) Schimbarea orientării răsadului în spațiu.

Acest răspuns fiziologic al răsadurilor a fost numit răspunsul triplu la etilenă. Mazărea s-a dovedit a fi atât de sensibilă la etilenă încât a început să fie folosită în biotestele pentru a determina concentrații scăzute ale acestui gaz. S-a descoperit curând că etilena provoacă și alte efecte: căderea frunzelor, coacerea fructelor etc. S-a dovedit că plantele însele sunt capabile să sintetizeze etilena, adică. etilena este un fitohormon (Petushkova, 1986).

Proprietățile fizice ale etilenei

Etilenă- un compus chimic organic descris prin formula C 2 H 4. Este cea mai simplă alchenă ( olefină).

Etilena este un gaz incolor cu un miros dulce dulce cu o densitate de 1,178 kg/m³ (mai usor decat aerul), inhalarea lui are un efect narcotic asupra oamenilor. Etilena se dizolvă în eter și acetonă, cu atât mai puțin în apă și alcool. Formează un amestec exploziv atunci când este amestecat cu aer

Se întărește la –169,5°C și se topește în aceleași condiții de temperatură. Etena fierbe la –103,8°C. Se aprinde la încălzire la 540°C. Gazul arde bine, flacăra este luminoasă, cu funingine slabă. Masa molară rotunjită a substanței este de 28 g/mol. Al treilea și al patrulea reprezentant al seriei omoloage de etenă sunt, de asemenea, substanțe gazoase. Proprietățile fizice ale alchenelor a cincea și ale următoarelor sunt diferite; acestea sunt lichide și solide.

Producția de etilenă

Principalele metode de producere a etilenei:

Dehidrohalogenarea alcanilor halogenați sub influența soluțiilor alcoolice de alcalii

CH3-CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H20;

Dehalogenarea alcanilor dihalogenați sub influența metalelor active

CI-CH2-CH2-CI + Zn → ZnCI2 + CH2 = CH2;

Deshidratarea etilenei prin încălzirea acesteia cu acid sulfuric (t >150˚ C) sau trecerea vaporilor ei peste un catalizator

CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H20;

Dehidrogenarea etanului prin încălzire (500C) în prezența unui catalizator (Ni, Pt, Pd)

CH3-CH3 → CH2 = CH2 + H2.

Proprietățile chimice ale etilenei

Etilena se caracterizează prin reacții care au loc prin mecanismul de adăugare electrofilă, substituție radicală, oxidare, reducere și polimerizare.

1. Halogenare(adăugare electrofilă) - interacțiunea etilenei cu halogenii, de exemplu, cu bromul, în care apa cu brom devine decolorată:

CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.

Halogenarea etilenei este posibilă și atunci când este încălzită (300C), în acest caz, legătura dublă nu se rupe - reacția decurge conform mecanismului de substituție radicală:

CH2 = CH2 + CI2 → CH2 = CH-CI + HCI.

2. Hidrohalogenare- interacțiunea etilenei cu halogenuri de hidrogen (HCl, HBr) cu formarea de alcani halogenați:

CH2 = CH2 + HCI → CH3-CH2-CI.

3. Hidratarea- interacțiunea etilenei cu apa în prezența acizilor minerali (sulfuric, fosforic) cu formarea de alcool monohidroxilic saturat - etanol:

CH2 = CH2 + H20 → CH3-CH2-OH.

Dintre reacțiile de adiție electrofile se distinge adiția acid hipocloros(1), reacții hidroxi-Și alcoximercurarea(2, 3) (producția de compuși organomercurici) și hidroborare (4):

CH2 = CH2 + HCIO → CH2(OH)-CH2-CI (1);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + H2O → CH2(OH)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (2);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + R-OH → R-CH2(OCH3)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);

CH2 = CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).

Reacțiile de adiție nucleofile sunt tipice pentru derivații de etilenă care conțin substituenți atrăgători de electroni. Printre reacțiile de adiție nucleofile, un loc special îl ocupă reacțiile de adiție de acid cianhidric, amoniac și etanol. De exemplu,

2 ON-CH = CH2 + HCN → 2 ON-CH2-CH2-CN.

4. oxidare. Etilena se oxidează ușor. Dacă etilena este trecută printr-o soluție de permanganat de potasiu, aceasta se va decolora. Această reacție este utilizată pentru a face distincția între compușii saturați și nesaturați. Ca rezultat, se formează etilenglicol

3CH2 = CH2 + 2KMn04 +4H20 = 3CH2(OH)-CH2(OH) +2MnO2 + 2KOH.

La oxidare severă etilenă cu o soluție de fierbere de permanganat de potasiu într-un mediu acid, are loc o ruptură completă a legăturii (σ-legatură) cu formarea de acid formic și dioxid de carbon:

Oxidare etilenă oxigen la 200C în prezența CuCl 2 și PdCl 2 duce la formarea acetaldehidei:

CH2 = CH2 +1/2O2 = CH3-CH = O.

5. hidrogenare. La restaurare Etilena produce etan, un reprezentant al clasei de alcani. Reacția de reducere (reacția de hidrogenare) a etilenei are loc printr-un mecanism radical. Condiția pentru ca reacția să aibă loc este prezența catalizatorilor (Ni, Pd, Pt), precum și încălzirea amestecului de reacție:

CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.

6. Intră etilena reacție de polimerizare. Polimerizarea este procesul de formare a unui compus cu molecule înalte - un polimer - prin combinarea între ele utilizând valențele principale ale moleculelor substanței inițiale cu molecule scăzute - monomerul. Polimerizarea etilenei are loc sub acțiunea acizilor (mecanismul cationic) sau a radicalilor (mecanismul radical):

n CH2 = CH2 = -(-CH2-CH2-) n-.

7. Combustie:

C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O

8. Dimerizare. Dimerizarea- procesul de formare a unei noi substanțe prin combinarea a două elemente structurale (molecule, inclusiv proteine, sau particule) într-un complex (dimer) stabilizat prin legături slabe și/sau covalente.

2CH2 =CH2 →CH2 =CH-CH2-CH3

Aplicație

Etilena este utilizată în două categorii principale: ca monomer din care sunt construite lanțuri mari de carbon și ca materie primă pentru alți compuși cu doi atomi de carbon. Polimerizările sunt combinațiile repetate ale multor molecule mici de etilenă în altele mai mari. Acest proces are loc la presiuni și temperaturi ridicate. Domeniile de aplicare ale etilenei sunt numeroase. Polietilena este un polimer care este utilizat în mod deosebit în producția de folii de ambalare, acoperiri de sârmă și sticle de plastic. O altă utilizare a etilenei ca monomer se referă la formarea de a-olefine liniare. Etilena este materia primă pentru prepararea unui număr de compuși cu două atomi de carbon, cum ar fi etanolul ( alcool tehnic), oxid de etilenă ( antigel, fibre și pelicule de poliester), acetaldehidă și clorură de vinil. Pe lângă acești compuși, etilena și benzenul formează etilbenzenul, care este utilizat în producția de materiale plastice și cauciuc sintetic. Substanța în cauză este una dintre cele mai simple hidrocarburi. Cu toate acestea, proprietățile etilenei o fac semnificativă din punct de vedere biologic și economic.

Proprietățile etilenei oferă o bază comercială bună pentru un număr mare de materiale organice (care conțin carbon și hidrogen). Moleculele simple de etilenă pot fi unite între ele pentru a face polietilenă (ceea ce înseamnă multe molecule de etilenă). Polietilena este folosită la fabricarea materialelor plastice. În plus, poate fi folosit pentru a face detergenți și lubrifianți sintetici, care sunt substanțe chimice folosite pentru a reduce frecarea. Utilizarea etilenei pentru a produce stiren este importantă în procesul de creare a cauciucului și a ambalajelor de protecție. În plus, este folosit în industria încălțămintei, în special pantofi sport, precum și în producția de anvelope auto. Utilizarea etilenei este importantă din punct de vedere comercial, iar gazul în sine este una dintre cele mai frecvent produse hidrocarburi la nivel global.

Etilena este utilizată în producția de sticlă de specialitate pentru industria auto.

Hidrocarburi

Clasa 10

Continuare. Vezi începutul în Nr. 9/2009.

Cursul 3.
Hidrocarburi nesaturate din seria etilenei, formula generala de compozitie. Structura electronică și spațială, proprietățile chimice ale etilenei

Hidrocarburile nesaturate din seria etilenei sau alchenele sunt hidrocarburi cu formula generală C n H 2 n, ale cărui molecule conțin o legătură dublă. Atomii de C legați printr-o legătură dublă sunt în stare sp 2-hibridare, legătura dublă este o combinație de legături - și -. Prin natura sa, -conectarea este puternic diferită de -conectarea; - legatura este mai putin puternica datorita suprapunerii norilor de electroni in afara planului moleculei.

Cea mai simplă alchenă este etilenă. Formulele structurale și electronice ale etilenei sunt:

În molecula de etilenă se suferă hibridizare s- si doi p-orbitalii atomilor de C ( sp 2 -hibridare). Astfel, fiecare atom de C are trei orbitali hibrizi și unul nehibrid p-orbitali. Doi dintre orbitalii hibrizi ai atomilor de C se suprapun și formează o legătură C între atomi. Cei patru orbiti hibrizi rămași ai atomilor de C se suprapun în același plan cu patru s-orbitalii atomilor de H și formează, de asemenea, patru -legături. Două non-hibride p-orbitalii atomilor de C se suprapun reciproc într-un plan care este situat perpendicular pe planul -legăturilor, adică. se formează o legătură. Sub influența reactivilor, legătura se rupe ușor.

Molecula de etilenă este simetrică; nucleele tuturor atomilor sunt situate în același plan și unghiurile de legătură sunt apropiate de 120°; distanța dintre centrele atomilor de C este de 0,134 nm.

Dacă atomii sunt legați printr-o legătură dublă, atunci rotația lor este imposibilă fără ca norii de electroni să deschidă legăturile.

Etilena este primul membru al seriei omoloage de alchene.

Dar molecula de buten-2 poate fi sub forma a două forme spațiale - cis- și trans-:

Izomerii cis și trans, având aranjamente diferite ale atomilor în spațiu, diferă în multe proprietăți fizice și chimice.

Astfel, sunt posibile două tipuri pentru alchene izomerie structurală: izomeria lanțului de carbon și izomeria poziției dublei legături. De asemenea, este posibil izomerie geometrică.

Etilena (etena) este un gaz incolor cu un miros dulceag foarte slab, puțin mai ușor decât aerul, ușor solubil în apă.

De chimic Proprietățile etilenei diferă mult de etan, care se datorează structurii electronice a moleculei sale. Având o legătură dublă în moleculă, constând din legături - și -, etilena este capabilă să atașeze doi atomi sau radicali monovalenți datorită clivajului legăturii -.

Capacitatea de a reactiona aderare caracteristic tuturor alchenelor.

1. Adaos de hidrogen(reacție de hidrogenare):

2. Adăugarea de halogeni(reacție de halogenare):

Când bromul (sub formă de apă cu brom) este adăugat la o alchenă, culoarea maro a bromului dispare rapid. Această reacție este calitativă pentru o legătură dublă.

3. (reacție de hidrohalogenare):

Dacă alchena de pornire este nesimetrică, atunci reacția se desfășoară conform regulii lui Markovnikov.

Adăugarea de halogenuri de hidrogen la compușii nesaturați are loc conform ionic mecanism.

4. Conexiune la apă(reacție de hidratare):

Această reacție este utilizată pentru a produce alcool etilic în industrie.

Alcanii sunt caracterizați prin reacții oxidare :

1. Etilena se oxidează ușor chiar și la temperaturi obișnuite, de exemplu, sub acțiunea permanganatului de potasiu. Dacă etilena este trecută printr-o soluție apoasă de permanganat de potasiu KMnO4, atunci culoarea violetă caracteristică a acestuia din urmă dispare, iar etilena este oxidată (reacție de hidroxilare) cu permanganat de potasiu (reacție calitativă la o legătură dublă):

2. Etilena arde cu o flacără luminoasă pentru a forma monoxid de carbon (IV) și apă:

C2H4 + 3O2 -> 2CO2 + 2H2O.

3. Oxidarea parțială a etilenei de către oxigenul atmosferic este de mare importanță industrială:

Etilena, ca toate hidrocarburile nesaturate, se caracterizează prin reacții polimerizare . Ele apar la temperatură, presiune ridicată și în prezența catalizatorilor:

Polimerizarea este combinația secvențială de molecule identice în molecule mai mari.

Astfel, etilena și omologii săi se caracterizează prin reacții de adiție, oxidare și polimerizare.

Cursul 4.
Acetilena este un reprezentant al hidrocarburilor cu o legătură triplă în moleculă.
Proprietăți chimice, producția și utilizarea acetilenei în sinteza organică

Alchinele sunt hidrocarburi cu formula generală C n H 2 n–2, dintre care molecule conțin o legătură triplă.

Acetilenă– primul membru al seriei omoloage de hidrocarburi acetilenice sau alchine. Formula moleculară a acetilenei este C 2 H 2.

Formula structurală a acetilenei H–C = C–H.

Formula electronica:

H : CU : : : CU : N.

Atomii de carbon din acetilenă legați printr-o legătură triplă sunt în stare sp-hibridizare. Când se formează molecule de acetilenă, un atom de C hibridizează la fiecare s- Și p-orbitali. Ca rezultat, fiecare atom de C dobândește doi orbiti hibrizi și doi p-orbitalii raman nehibrizi. Cei doi orbitali hibrizi se suprapun unul pe altul și se formează o legătură între atomii de C. Cei doi orbitali hibrizi rămași se suprapun cu s-orbitalii atomilor de H, iar între ei și atomii de C se formează și legături. Patru non-hibride p-orbitalii sunt aşezaţi reciproc perpendicular şi perpendicular pe direcţiile -legăturilor. În aceste avioane p-orbitalii se suprapun reciproc și se formează două -legături, care sunt relativ slabe și se rup ușor în reacțiile chimice.

Astfel, în molecula de acetilenă există trei legături (o legătură C–C și două legături C–H) și două legături între doi atomi de C. Legătura triplă în alchine nu este o legătură triplă, ci o legătură combinată, constând din trei legături: una - și două - legături.

Molecula de acetilenă are o structură liniară. Apariția celei de-a treia legături face ca atomii de C să se apropie și mai mult unul de celălalt: distanța dintre centrele lor este de 0,120 nm.

Proprietăți fizice. Acetilena este un gaz incolor, mai ușor decât aerul, ușor solubil în apă și, în forma sa pură, aproape inodor.

Proprietăți chimice. Proprietățile chimice ale acetilenei sunt în mare măsură similare cu etilena. Se caracterizează prin reacții de adiție, oxidare și polimerizare.

Reacții aderare. Alchinele adaugă nu una, ci două molecule reactante. O legătură triplă se transformă mai întâi într-o legătură dublă și apoi într-o legătură simplă (-legatură).

1. Adaos de hidrogen(reacția de hidrogenare) are loc atunci când este încălzit în prezența unui catalizator. Reacția se desfășoară în două etape, se formează mai întâi etilenă și apoi etan:

2. Adăugarea de halogeni(reacția de halogenare) are loc foarte ușor (tot în două etape):

Apa cu brom devine decolorată. Decolorarea apei cu brom este o reacție calitativă la acetilenă, precum și la toate hidrocarburile nesaturate.

3. Adăugarea de halogenuri de hidrogen(reacție de hidrohalogenare). Reacția de adăugare a clorurii de hidrogen este importantă:

Din clorură de vinil se obține un polimer, clorură de polivinil.

4. Conexiune la apă(reacție de hidratare) are loc în prezența sărurilor de mercur(II) - HgSO 4, Hg(NO 3) 2 - cu formarea acetaldehidei:

Această reacție este numită după omul de știință rus Mihail Grigorievici Kucherov (1881).

Reacții oxidare . Acetilena este foarte sensibilă la agenții oxidanți.

1. Când este trecută printr-o soluție de permanganat de potasiu, acetilena se oxidează ușor, iar soluția de KMnO4 devine decolorată:

Decolorarea permanganatului de potasiu poate fi folosită ca reacție calitativă la tripla legătură.

Oxidarea implică de obicei scindarea legăturii triple și formarea de acizi carboxilici:

R-C = C–R " + 3[O] + H2O -> R–COOH + R " –COOH.

Acetilena la arderea completă produce monoxid de carbon (IV) și apă:

2C2H2 + 5O2 -> 4CO2 + 2H2O.

În aer, acetilena arde cu o flacără foarte fumurie.

Reacții polimerizare . În anumite condiții, acetilena se poate polimeriza în benzen și vinil acetilenă.

1. Când acetilena este trecută peste cărbune activ la 450–500 °C, acetilena trimerizează pentru a forma benzen (N.D. Zelinsky, 1927):

2. Sub influența unei soluții apoase de CuCl și NH4Cl, acetilena dimerizează, formând vinil acetilena:

Vinilacetilena este foarte reactivă; Prin adăugarea de clorură de hidrogen, se formează cloropren, care este folosit pentru a produce cauciuc artificial:

Prepararea acetilenei.În laborator și în industrie, acetilena este produsă prin reacția carburei de calciu cu apa (metoda carburei):

Carbura de calciu este produsă în cuptoare electrice prin încălzirea cocsului cu var nestins:

Este nevoie de multă energie electrică pentru a produce CaC 2, astfel încât metoda cu carbură nu poate satisface nevoile de acetilenă.

În industrie, acetilena este obținută ca urmare a cracării la temperatură înaltă a metanului:

Aplicarea acetilenei în sinteza organică. Acetilena este utilizată pe scară largă în sinteza organică. Este una dintre materiile prime în producția de cauciucuri sintetice, clorură de polivinil și alți polimeri. Din acetilenă se obțin acid acetic și solvenți (1,1,2,2-tetracloretan și 1,1,2-tricloretan). Când acetilena este arsă în oxigen, temperatura flăcării atinge 3150 °C, motiv pentru care este folosită la sudarea și tăierea metalelor.

Exemple de utilizări industriale ale acetilenei:

Cursul 5.
Hidrocarburile diene, structura, proprietățile, prepararea și semnificația lor practică

Hidrocarburile diene sau alcadienele sunt hidrocarburi care conțin două legături duble în lanțul de carbon. Compoziția lor poate fi exprimată prin formula generală C n H 2 n–2. Sunt izomeri cu hidrocarburile acetilenice.

Alcadienele, în ale căror molecule dublele legături sunt separate printr-o singură legătură (legături duble conjugate), sunt utilizate pe scară largă - acestea sunt

care sunt materiile prime pentru producerea cauciucurilor.

Pentru a forma două legături duble într-o moleculă sunt necesare cel puțin trei atomi de C. Cel mai simplu reprezentant al alcadienelor este propadiena CH 2 =C=CH 2.

Hidrocarburile diene pot diferi în ceea ce privește poziția dublei legături în lanțul de carbon:

Este posibilă și izomeria lanțului de carbon.

Butadiena-1,3 este cea mai simplă alcadienă conjugată. În butadienă-1,3, toți cei patru atomi de C sunt în stare sp 2-hibridare. Ele se află în același plan și formează scheletul moleculei. Non-hibrid p-orbitalii fiecărui atom de C sunt perpendiculari pe planul scheletic și paraleli între ei, ceea ce creează condiții pentru suprapunerea lor reciprocă. Suprapunerea are loc nu numai între atomii C 1 – C 2 și C 3 – C 4, ci și parțial între atomii C 2 – C 3. Când patru se suprapun p-orbitali, se formează un singur nor de electroni, adică. conjugarea a două legături duble (, -conjugarea).

Proprietăți fizice. Butadiena-1,3 în condiții normale este un gaz care se lichefiază când t= 4,5 °C; 2-metilbutadiena-1,3 este un lichid volatil care fierbe la t= 34,1 °C.

Proprietăți chimice. Hidrocarburile diene cu legături duble conjugate sunt foarte reactive.

Ei reacționează ușor aderare , care reacţionează cu hidrogen, halogeni, halogenuri de hidrogen etc.

De obicei, adăugarea are loc la capetele moleculelor de dienă. Astfel, atunci când interacționează cu brom, legăturile duble sunt rupte, atomii de brom sunt adăugați la cei mai exteriori atomi de C, iar valențele libere formează o legătură dublă, adică. Ca rezultat al adunării, legătura dublă se mișcă:

Dacă există un exces de brom, se poate adăuga o altă moleculă la locul dublei legături rămase.

În alcadiene, reacțiile de adiție pot avea loc în două direcții:

1) la locul rupturii unei legături duble (adăugare 1,2):

2) cu adăugare la capetele moleculei și ruperea a două legături duble (adăugare 1,4):

Cursul preferenţial al reacţiei pe o cale sau alta depinde de condiţiile specifice.

Datorită prezenței dublelor legături, hidrocarburile diene sunt destul de ușor polimeriza . Produsul de polimerizare a 2-metilbutadienei-1,3 (izopren) este poliizoprenul - un analog al cauciucului natural:

Chitanță. Metoda catalitică de producere a 1,3 butadienei din etanol a fost descoperită în 1932 de Serghei Vasilievici Lebedev. Conform metodei lui Lebedev, butadiena-1,3 se obține ca rezultat al dehidrogenării și deshidratării simultane a etanolului în prezența catalizatorilor pe bază de ZnO și Al 2 O 3:

Dar o metodă mai promițătoare pentru producerea butadienei este dehidrogenarea butanului conținut în gazele petroliere. La t= 600 °C, dehidrogenarea treptată a butanului are loc în prezența unui catalizator:

Dehidrogenarea catalitică a izopentanului produce izopren:

Semnificație practică. Hidrocarburile diene sunt utilizate în principal pentru sinteza cauciucurilor:

Reacția de polimerizare a butadienei-1,3:

Retipărit cu continuare

Etilena este cel mai simplu dintre compușii organici cunoscuți sub numele de alchene. Este incolor, cu un gust și un miros dulceag. Sursele naturale includ gazul natural și petrolul și este, de asemenea, un hormon care apare în mod natural în plante, în care inhibă creșterea și promovează coacerea fructelor. Utilizarea etilenei este comună în chimia organică industrială. Este produs prin încălzirea gazului natural, punctul de topire este de 169,4 °C, punctul de fierbere este de 103,9 °C.

Etilena: caracteristici și proprietăți structurale

Hidrocarburile sunt molecule care conțin hidrogen și carbon. Ele variază foarte mult în ceea ce privește numărul de legături simple și duble și orientarea structurală a fiecărei componente. Una dintre cele mai simple, dar benefice din punct de vedere biologic și economic este etilena. Se prezintă sub formă gazoasă, este incoloră și inflamabilă. Este format din doi atomi de carbon dubli legați cu atomi de hidrogen. Formula chimică este C 2 H 4 . Forma structurală a moleculei este liniară datorită prezenței unei duble legături în centru.
Etilena are un miros dulceag, mosc, care facilitează identificarea substanței din aer. Acest lucru se aplică gazului în forma sa pură: mirosul poate dispărea atunci când este amestecat cu alte substanțe chimice.

Schema de aplicare a etilenei

Etilena este utilizată în două categorii principale: ca monomer din care sunt construite lanțuri mari de carbon și ca materie primă pentru alți compuși cu doi atomi de carbon. Polimerizările sunt combinațiile repetate ale multor molecule mici de etilenă în altele mai mari. Acest proces are loc la presiuni și temperaturi ridicate. Domeniile de aplicare ale etilenei sunt numeroase. Polietilena este un polimer care este utilizat în mod deosebit în producția de folii de ambalare, acoperiri de sârmă și sticle de plastic. O altă utilizare a etilenei ca monomer se referă la formarea de a-olefine liniare. Etilena este materia primă pentru prepararea unui număr de compuși cu două atomi de carbon, cum ar fi etanolul (alcool industrial), (antigel și film), acetaldehida și clorura de vinil. Pe lângă acești compuși, etilena și benzenul formează etilbenzenul, care este utilizat în producția de materiale plastice, iar substanța în cauză este una dintre cele mai simple hidrocarburi. Cu toate acestea, proprietățile etilenei o fac semnificativă din punct de vedere biologic și economic.

Uz comercial

Proprietățile etilenei oferă o bază comercială bună pentru un număr mare de materiale organice (care conțin carbon și hidrogen). Moleculele simple de etilenă pot fi unite între ele pentru a face polietilenă (ceea ce înseamnă multe molecule de etilenă). Polietilena este folosită la fabricarea materialelor plastice. În plus, poate fi folosit pentru a face detergenți și lubrifianți sintetici, care sunt substanțe chimice utilizate pentru a reduce frecarea. Utilizarea etilenei pentru a produce stiren este importantă în procesul de creare a cauciucului și a ambalajelor de protecție. În plus, este folosit în industria încălțămintei, în special pantofi sport, precum și în producția de anvelope auto. Utilizarea etilenei este importantă din punct de vedere comercial, iar gazul în sine este una dintre cele mai frecvent produse hidrocarburi la nivel global.

Pericol pentru sanatate

Etilena prezintă un pericol pentru sănătate în primul rând deoarece este inflamabilă și explozivă. De asemenea, poate acționa ca un narcotic la concentrații scăzute, provocând greață, amețeli, dureri de cap și pierderea coordonării. La concentratii mai mari actioneaza ca un anestezic, cauzand pierderea cunostintei si alti iritanti. Toate aceste aspecte negative pot fi un motiv de îngrijorare, în primul rând pentru persoanele care lucrează direct cu gaz. Cantitatea de etilenă pe care o întâlnesc majoritatea oamenilor în viața de zi cu zi este de obicei relativ mică.

Reacții cu etilenă

1) Oxidare. Aceasta este adăugarea de oxigen, de exemplu în oxidarea etilenei la oxid de etilenă. Se folosește la producerea etilenglicolului (1,2-etandiol), care este utilizat ca lichid antigel și la producerea de poliesteri prin polimerizare prin condensare.

2) Halogenare - reacții cu etilenă de fluor, clor, brom, iod.

3) Clorarea etilenei sub formă de 1,2-dicloretan și conversia ulterioară a 1,2-dicloretanului în monomer de clorură de vinil. 1,2-dicloretanul este util și este, de asemenea, un precursor valoros în sinteza clorurii de vinil.

4) Alchilare - adăugarea de hidrocarburi la o legătură dublă, de exemplu, sinteza etilbenzenului din etilenă și benzen, urmată de conversia în stiren. Etilbenzenul este un intermediar pentru producerea stirenului, unul dintre cei mai folosiți monomeri vinilici. Stirenul este un monomer folosit pentru a produce polistiren.

5) Arderea etilenei. Gazul este produs prin încălzire și acid sulfuric concentrat.

6) Hidratarea - o reacție cu adăugarea de apă la dubla legătură. Cea mai importantă aplicație industrială a acestei reacții este conversia etilenei în etanol.

Etilenă și ardere

Etilena este un gaz incolor care este slab solubil în apă. Arderea etilenei în aer este însoțită de formarea de dioxid de carbon și apă. În forma sa pură, gazul arde cu o flacără de difuzie ușoară. Amestecat cu o cantitate mică de aer, produce o flacără formată din trei straturi separate - un miez interior de gaz nearse, un strat albastru-verde și un con exterior în care produsul parțial oxidat din stratul preamestecat este ars într-o flacără de difuzie. Flacăra rezultată prezintă o serie complexă de reacții, iar dacă se adaugă mai mult aer în amestecul de gaze, stratul de difuzie dispare treptat.

Fapte utile

1) Etilena este un hormon vegetal natural, afectează creșterea, dezvoltarea, maturarea și îmbătrânirea tuturor plantelor.

2) Gazul nu este dăunător sau toxic pentru oameni într-o anumită concentrație (100-150 mg).

3) Este folosit în medicină ca anestezic.

4) Acțiunea etilenei încetinește la temperaturi scăzute.

5) O proprietate caracteristică este o bună penetrare prin majoritatea substanțelor, de exemplu prin cutii de ambalaj din carton, pereți din lemn și chiar beton.

6) Deși este de neprețuit pentru capacitatea sa de a iniția procesul de coacere, poate fi, de asemenea, foarte dăunător pentru multe fructe, legume, flori și plante, accelerând procesul de îmbătrânire și reducând calitatea produsului și perioada de valabilitate. Gradul de deteriorare depinde de concentrație, durata expunerii și temperatură.

7) Etilena este explozivă la concentrații mari.

8) Etilena este utilizată în producția de sticlă de specialitate pentru industria auto.

9) Fabricarea metalelor: Gazul este folosit ca gaz oxicombustibil pentru tăierea, sudarea metalelor și pulverizarea termică de mare viteză.

10) Rafinarea petrolului: Etilena este folosită ca agent frigorific, în special în industriile de lichefiere a gazelor naturale.

11) După cum am menționat mai devreme, etilena este o substanță foarte reactivă, în plus, este și foarte inflamabilă. Din motive de siguranță, este de obicei transportat printr-o conductă specială de gaz separată.

12) Unul dintre cele mai comune produse realizate direct din etilenă este plasticul.