To'yinmagan uglevodorodlarning ko'zga ko'ringan vakili eten (etilen). Fizik xususiyatlari: rangsiz yonuvchi gaz, kislorod va havo bilan aralashganda portlovchi. Etilen qimmatli organik moddalarni (bir atomli va ikki atomli spirtlar, polimerlar, sirka kislotasi va boshqa birikmalar) keyingi sintezi uchun neftdan katta miqdorda olinadi.

etilen, sp 2 gibridlanishi

Tuzilishi va xossalari boʻyicha etenga oʻxshash uglevodorodlar alkenlar deyiladi. Tarixiy jihatdan bu guruh uchun yana bir atama - olefinlar yaratilgan. Umumiy formula C n H 2n barcha moddalar sinfining tarkibini aks ettiradi. Uning birinchi vakili etilen bo'lib, uning molekulasida uglerod atomlari uchta emas, balki vodorod bilan faqat ikkita x-bog' hosil qiladi. Alkenlar to'yinmagan yoki to'yinmagan birikmalar bo'lib, ularning formulasi C 2 H 4. Uglerod atomining faqat 2 ta p- va 1 s-elektron bulutlari umumiy shakl va energiya bilan aralashadi, uchta õ-bog' hosil bo'ladi; Bu holat sp2 gibridizatsiyasi deb ataladi. Uglerodning to‘rtinchi valentligi saqlanib qoladi va molekulada p bog‘ paydo bo‘ladi. Strukturaviy xususiyat strukturaviy formulada aks ettirilgan. Ammo diagrammalarda har xil turdagi ulanishlarni belgilash uchun belgilar odatda bir xil - tire yoki nuqta. Etilenning tuzilishi uning turli toifadagi moddalar bilan faol o'zaro ta'sirini belgilaydi. Suv va boshqa zarrachalarning qo'shilishi kuchsiz p bog'ining uzilishi tufayli sodir bo'ladi. Chiqarilgan valentliklar kislorod, vodorod va galogenlarning elektronlari bilan to'yingan.

Etilen: moddaning fizik xususiyatlari

Oddiy sharoitlarda eten (normal atmosfera bosimi va harorat 18 ° C) rangsiz gazdir. U shirin (efirli) hidga ega va uni inhalatsiyalash odamlarga giyohvandlik ta'siriga ega. -169,5 ° C da qattiqlashadi va bir xil harorat sharoitida eriydi. Eten -103,8°C da qaynaydi. 540 ° S gacha qizdirilganda yonadi. Gaz yaxshi yonadi, alangasi yorqin, zaif kuyikish bilan. Etilen efir va asetonda, suvda va spirtda ancha kam eriydi. Moddaning yumaloq molyar massasi 28 g/mol. Etenning gomologik qatorining uchinchi va toʻrtinchi vakillari ham gazsimon moddalardir. Beshinchi va keyingi alkenlarning fizik xossalari har xil, ular suyuqlik va qattiq moddalardir;

Etilenning olinishi va xossalari

Nemis kimyogari Iogan Bexer tasodifan uni konsentrlangan sulfat kislota bilan tajribalarida ishlatgan. Laboratoriya sharoitida eten birinchi marta shunday olingan (1680). 19-asr oʻrtalarida A.M. Butlerov birikmaga etilen nomini berdi. Fizik xususiyatlari mashhur rus kimyogari tomonidan ham tasvirlangan. Butlerov moddaning tuzilishini aks ettiruvchi strukturaviy formulani taklif qildi. Laboratoriyada uni olish usullari:

1. Asetilenni katalitik gidrogenlash.
2. Xloroetanni qizdirilganda kuchli asos (ishqor) ning konsentrlangan spirt eritmasi bilan reaksiyada degidrogalogenlash.
3. Etil molekulalaridan suvni yo'q qilish reaksiya sulfat kislota ishtirokida sodir bo'ladi. Uning tenglamasi: H2C-CH2-OH → H2C=CH2 + H2O

Sanoat ishlab chiqarishi:

• neftni qayta ishlash - uglevodorodlarni kreking va pirolizlash;
• etanning katalizator ishtirokida degidrogenlanishi. H 3 C-CH 3 → H 2 C=CH 2 + H 2

Etilenning tuzilishi uning tipik kimyoviy reaktsiyalarini tushuntiradi - ko'p bog'langan C atomlari tomonidan zarralar qo'shilishi:

1. Galogenlash va gidrogalogenlash. Ushbu reaksiyalarning mahsulotlari galogen hosilalaridir.
2. Gidrogenatsiya (etanning to'yinganligi.
3. Ikki atomli spirt etilen glikolga oksidlanish. Uning formulasi: OH-H2C-CH2-OH.
4. Sxema bo'yicha polimerlanish: n(H2C=CH2) → n(-H2C-CH2-).

Etilenni qo'llash sohalari

Katta hajmlarda fraksiyalanganda moddaning fizik xossalari, tuzilishi va kimyoviy tabiati uni etil spirti, galogen hosilalari, spirtlari, oksidi, sirka kislotasi va boshqa birikmalar olishda foydalanish imkonini beradi. Eten polietilenning monomeri va polistirolning asosiy birikmasidir.

Eten va xlordan ishlab chiqarilgan dikloroetan polivinilxlorid (PVX) ishlab chiqarishda ishlatiladigan yaxshi hal qiluvchi hisoblanadi. Kino, quvurlar, idish-tovoqlar past va yuqori zichlikdagi polietilendan kompakt disklar va boshqa qismlar polistiroldan tayyorlanadi; PVX linoleum va suv o'tkazmaydigan yomg'irlarning asosidir. Qishloq xo'jaligida mevalar pishib etishni tezlashtirish uchun yig'ib olishdan oldin eten bilan ishlov beriladi.

Etenning xarakteristikasi va fizik xususiyatlari

TA'RIF

Eten (etilen)- rangsiz yonuvchi gaz (molekulaning tuzilishi 1-rasmda ko'rsatilgan), engil hidli. Suvda ozgina eriydi.

Eten (etilen) rangsiz yonuvchi gaz (molekulyar tuzilishi 1-rasmda ko'rsatilgan) engil hidli. Suvda ozgina eriydi. U dietil efir va uglevodorodlarda yaxshi eriydi.

Guruch. 1. Etilen molekulasining tuzilishi.

Jadval 1. Etenning fizik xossalari.

Eten olish

Sanoat miqdorida eten neftni qayta ishlashdan olinadi: etanning yorilishi va dehidratsiyasi. Etilen ishlab chiqarishning laboratoriya usullari keltirilgan

- etanolning suvsizlanishi

CH 3 -CH 2 -OH →CH 2 =CH 2 + H 2 O (H 2 SO 4 (kons), t o = 170).

— monogaloetanni degidrogalogenlash

CH 3 -CH 2 -Br + NaOH spirt →CH 2 =CH 2 + NaBr + H 2 O (t o).

— dihaloetanni degalogenlash

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn(Mg) →CH 2 =CH 2 + ZnCl 2 (MgCl 2);

- atsetilenning to'liq bo'lmagan gidrogenatsiyasi

CH≡CH + H 2 →CH 2 =CH 2 (Pd, t o).

Etenning kimyoviy xossalari

Eten juda reaktiv birikma. Etilenning barcha kimyoviy o'zgarishlari bo'linish bilan davom etadi:

1. p-C-C aloqalari (qo'shilish, polimerizatsiya va oksidlanish)

• gidrogenlash

CH 2 =CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 3 (kat = Pt).

• galogenlanish

CH 2 =CH 2 + Br 2 → BrCH-CHBr.

• gidrogalogenlash

CH 2 =CH 2 + H-Cl → H 2 C-CHCl.

• hidratsiya

CH 2 =CH 2 + H-OH → CH 3 -CH 2 -OH (H + , t o).

• polimerizatsiya

nCH 2 =CH 2 → -[-CH 2 -CH 2 -]- n (kat, t o).

• oksidlanish

CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 2KOH → HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2K 2 MnO 4;

2CH 2 =CH 2 + O 2 → 2C 2 OH 4 (epoksid) (kat = Ag,t o);

2CH 2 =CH 2 + O 2 → 2CH 3 -C(O)H (kat = PdCl 2, CuCl).

1. C sp 3 -H bog'lari (alilik holatida)

CH 2 =CH 2 + Cl 2 → CH 2 =CH-Cl + HCl (t o =400).

1. Barcha aloqalarni buzish

C 2 H 4 + 2O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O.

Etenning qo'llanilishi

Etilenning asosiy ishlatilishi galogen hosilalari, spirtlar (etanol, etilen glikol), asetaldegid, sirka kislotasi va boshqalar kabi birikmalarning sanoat organik sintezidir Bundan tashqari, bu birikma polimerlar ishlab chiqarishda qo'llaniladi.

Muammoni hal qilishga misollar

MISOL 1

2-MISA

Etilenning kashf etilishi tarixi

Etilen birinchi marta nemis kimyogari Iogan Bexer tomonidan 1680 yilda vitriol moyi (H 2 SO 4) vino (etil) spirtiga (C 2 H 5 OH) ta'sir qilish orqali olingan.

CH 3 -CH 2 -OH+H 2 SO 4 →CH 2 =CH 2 +H 2 O

Avvaliga u "yonuvchi havo", ya'ni vodorod bilan aniqlangan. Keyinchalik, 1795 yilda, xuddi shunday usulda, Gollandiyalik kimyogarlar Deyman, Potts van Truswyk, Bond va Lauerenburglar etilenni olishdi va uni "neft gazi" nomi bilan tavsiflashdi, chunki ular etilenning xlor qo'shish qobiliyatini kashf qilishdi. suyuqlik - etilen xlorid ("Gollandiyalik neft kimyogarlari") (Proxorov, 1978).

Etilen, uning hosilalari va gomologlarining xususiyatlarini o'rganish 19-asrning o'rtalarida boshlangan. Ushbu birikmalardan amaliy foydalanish A.M.ning klassik tadqiqotlari bilan boshlangan. Butlerov va uning shogirdlari to'yinmagan birikmalar sohasida va ayniqsa Butlerovning kimyoviy tuzilish nazariyasini yaratishda. 1860 yilda u misning metilen yodidga ta'sirida etilen tayyorladi, etilenning tuzilishini o'rnatdi.

1901 yilda Dmitriy Nikolaevich Nelyubov Sankt-Peterburgdagi laboratoriyada no'xat o'stirdi, lekin urug'lar o'ralgan, qisqartirilgan novdalar hosil qildi, ularning tepasi kanca bilan egilib, egilmadi. Issiqxonada va toza havoda ko'chatlar tekis, baland bo'yli edi va tepa yorug'likdagi kancani tezda to'g'riladi. Nelyubov fiziologik ta'sirni keltirib chiqaruvchi omil laboratoriya havosida ekanligini taklif qildi.

O'sha paytda binolar gaz bilan yoritilgan. Ko‘cha chiroqlarida ham o‘sha gaz yonib, gaz quvurida avariya yuz berganda gaz sizib chiqayotgan joyda turgan daraxtlar muddatidan oldin sarg‘ayib, barglarini to‘kishi anchadan beri sezilib qolgan edi.

Yoritish gazida turli xil organik moddalar mavjud edi. Gaz aralashmalarini olib tashlash uchun Nelyubov uni mis oksidi bilan qizdirilgan quvur orqali o'tkazdi. "Tozalangan" havoda no'xat ko'chatlari an'anaviy tarzda rivojlandi. Qaysi modda ko'chatlarning reaktsiyasiga sabab bo'lishini aniqlash uchun Nelyubov o'z navbatida yorug'lik gazining turli komponentlarini qo'shdi va etilen qo'shilishi quyidagilarga olib kelishini aniqladi:

1) ko'chatning uzunligi va qalinlashishi sekinroq o'sishi;

2) "egilmaydigan" apikal halqa,

3) Kosmosda ko'chatning yo'nalishini o'zgartirish.

Ko'chatlarning bu fiziologik reaktsiyasi etilenga uch karra javob deb ataladi. No'xat etilenga shunchalik sezgir bo'lib chiqdiki, ular ushbu gazning past konsentratsiyasini aniqlash uchun biotestlarda qo'llanila boshlandi. Tez orada etilenning boshqa ta'sirlarni ham keltirib chiqarishi aniqlandi: barglarning tushishi, mevalarning pishishi va boshqalar. Ma'lum bo'lishicha, o'simliklar o'zlari etilenni sintez qilishga qodir, ya'ni. etilen - fitohormon (Petushkova, 1986).

Etilenning fizik xossalari

Etilen- C 2 H 4 formulasi bilan tavsiflangan organik kimyoviy birikma. Bu eng oddiy alken ( olefin).

Etilen rangsiz gaz bo'lib, zichligi 1,178 kg/m³ (havodan engilroq) bo'lgan xira shirin hidli, uning inhalatsiyasi odamlarga narkotik ta'sir ko'rsatadi. Etilen efir va asetonda, suvda va spirtda ancha kam eriydi. Havo bilan aralashtirilganda portlovchi aralashma hosil qiladi

-169,5 ° C da qattiqlashadi va bir xil harorat sharoitida eriydi. Eten -103,8 ° C da qaynaydi. 540 ° S gacha qizdirilganda yonadi. Gaz yaxshi yonadi, alangasi yorqin, zaif kuyikish bilan. Moddaning yumaloq molyar massasi 28 g/mol. Etenning gomologik qatorining uchinchi va toʻrtinchi vakillari ham gazsimon moddalardir. Beshinchi va keyingi alkenlarning fizik xossalari har xil, ular suyuqlik va qattiq moddalardir;

Etilen ishlab chiqarish

Etilen ishlab chiqarishning asosiy usullari:

Ishqorlarning spirtli eritmalari ta'sirida galogenlangan alkanlarning degidrogalogenlanishi

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;

Digalogenlangan alkanlarning faol metallar ta'sirida degalogenlanishi

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;

Etilenni sulfat kislota bilan qizdirish (t >150˚ C) yoki bug'ini katalizator orqali o'tkazish orqali suvsizlanishi.

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;

Etanni katalizator (Ni, Pt, Pd) ishtirokida qizdirish (500C) orqali degidrogenlash.

CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2.

Etilenning kimyoviy xossalari

Etilen elektrofil qo'shilish, radikal almashtirish, oksidlanish, qaytarilish va polimerizatsiya mexanizmi orqali sodir bo'ladigan reaktsiyalar bilan tavsiflanadi.

1. Galogenlash(elektrofil qo'shilish) - etilenning galogenlar bilan, masalan, brom bilan o'zaro ta'siri, bunda brom suvi rangsizlanadi:

CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.

Etilenning galogenlanishi qizdirilganda ham mumkin (300C), bu holda qo'sh bog'lanish buzilmaydi - reaktsiya radikal almashtirish mexanizmiga muvofiq davom etadi:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.

2. Gidrogalogenlash- etilenning galogen vodorod (HCl, HBr) bilan galogenlangan alkanlarning hosil bo'lishi bilan o'zaro ta'siri:

CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

3. Hidratsiya- etilenning suv bilan mineral kislotalar (sulfat, fosforik) ishtirokida to'yingan monohidrik spirt - etanol hosil bo'lishi bilan o'zaro ta'siri:

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

Elektrofil qo'shilish reaktsiyalari orasida qo'shilish ajralib turadi gipoxlorid kislota(1), reaktsiyalar gidroksi- Va alkoksimerkuratsiya(2, 3) (simoborganik birikmalar ishlab chiqarish) va gidroboratsiya (4):

CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH) -CH 2 -Cl (1);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

Nukleofil qo'shilish reaktsiyalari elektronni tortib oluvchi o'rinbosarlarni o'z ichiga olgan etilen hosilalari uchun xosdir. Nukleofil qo'shilish reaktsiyalari orasida gidrosiyan kislotasi, ammiak va etanolning qo'shilish reaktsiyalari alohida o'rin tutadi. Masalan,

2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

4. oksidlanish. Etilen oson oksidlanadi. Agar etilen kaliy permanganat eritmasidan o'tkazilsa, uning rangi o'zgaradi. Bu reaktsiya to'yingan va to'yinmagan birikmalarni ajratish uchun ishlatiladi. Natijada etilen glikol hosil bo'ladi

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH.

Da kuchli oksidlanish kislotali muhitda kaliy permanganatning qaynayotgan eritmasi bilan etilen, chumoli kislotasi va karbonat angidrid hosil bo'lishi bilan bog'ning to'liq yorilishi (s-bog') sodir bo'ladi:

Oksidlanish etilen kislorod 200C da CuCl 2 va PdCl 2 ishtirokida atsetaldegid hosil bo'lishiga olib keladi:

CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O.

5. gidrogenlash. Da qayta tiklash Etilen alkanlar sinfining vakili etan hosil qiladi. Etilenning qaytarilish reaksiyasi (gidrogenlash reaksiyasi) radikal mexanizm bilan boradi. Reaksiya sodir bo'lishining sharti katalizatorlarning (Ni, Pd, Pt) mavjudligi, shuningdek, reaktsiya aralashmasining qizishi:

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3.

6. Etilen kiradi polimerlanish reaktsiyasi. Polimerlanish - bu asl past molekulyar modda - monomer molekulalarining asosiy valentliklaridan foydalanib, bir-biri bilan birikib, yuqori molekulyar birikma - polimer hosil qilish jarayonidir. Etilenning polimerizatsiyasi kislotalar (kationik mexanizm) yoki radikallar (radikal mexanizm) ta'sirida sodir bo'ladi:

n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.

7. Yonish:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

8. Dimerizatsiya. Dimerizatsiya- ikkita strukturaviy elementni (molekulalar, shu jumladan oqsillar yoki zarralar) zaif va / yoki kovalent bog'lanishlar bilan barqarorlashtirilgan kompleks (dimer) ga birlashtirish orqali yangi moddaning hosil bo'lish jarayoni.

2CH 2 =CH 2 →CH 2 =CH-CH 2 -CH 3

Ilova

Etilen ikkita asosiy toifada qo'llaniladi: yirik uglerod zanjirlari qurilgan monomer sifatida va boshqa ikki uglerodli birikmalar uchun boshlang'ich material sifatida. Polimerizatsiya - bu ko'plab kichik etilen molekulalarining kattaroq bo'lgan takroriy birikmasidir. Bu jarayon yuqori bosim va haroratda sodir bo'ladi. Etilenni qo'llash sohalari juda ko'p. Polietilen polimer bo'lib, ayniqsa qadoqlash plyonkalari, simli qoplamalar va plastik butilkalar ishlab chiqarishda ko'p miqdorda qo'llaniladi. Etilenning monomer sifatida yana bir qo'llanilishi chiziqli a-olefinlarning shakllanishi bilan bog'liq. Etilen bir qator ikki uglerodli birikmalarni tayyorlash uchun boshlang'ich materialdir, masalan, etanol ( texnik spirt), etilen oksidi ( antifriz, polyester tolalar va plyonkalar), asetaldegid va vinilxlorid. Ushbu birikmalarga qo'shimcha ravishda etilen va benzol etilbenzol hosil qiladi, u plastmassa va sintetik kauchuk ishlab chiqarishda ishlatiladi. Ko'rib chiqilayotgan modda eng oddiy uglevodorodlardan biridir. Biroq, etilenning xususiyatlari uni biologik va iqtisodiy jihatdan ahamiyatli qiladi.

Etilenning xususiyatlari ko'p miqdordagi organik (uglerod va vodorod o'z ichiga olgan) materiallar uchun yaxshi tijorat asosini ta'minlaydi. Yagona etilen molekulalari polietilen hosil qilish uchun birlashtirilishi mumkin (bu ko'plab etilen molekulalarini anglatadi). Polietilen plastmassa ishlab chiqarish uchun ishlatiladi. Bundan tashqari, uni yaratish uchun ishlatish mumkin yuvish vositalari va sintetik moylash materiallari, bu ishqalanishni kamaytirish uchun ishlatiladigan kimyoviy moddalardir. Stirol ishlab chiqarish uchun etilendan foydalanish kauchuk va himoya qadoqlarini yaratish jarayonida muhim ahamiyatga ega. Bundan tashqari, u poyabzal sanoatida, ayniqsa, sport poyabzali, shuningdek ishlab chiqarishda qo'llaniladi avtomobil shinalari. Etilendan foydalanish tijoriy ahamiyatga ega va gazning o'zi dunyoda eng ko'p ishlab chiqariladigan uglevodorodlardan biridir.

Etilen avtomobil sanoati uchun maxsus oyna ishlab chiqarishda ishlatiladi.

Uglevodorodlar

10-sinf

Davomi. 9/2009-sonli boshiga qarang.

Ma'ruza 3.
Etilen qatorining to'yinmagan uglevodorodlari, umumiy tarkib formulasi. Etilenning elektron va fazoviy tuzilishi, kimyoviy xossalari

Etilen qatorining toʻyinmagan uglevodorodlari yoki alkenlar umumiy formulasi C boʻlgan uglevodorodlardir. n H 2 n, uning molekulalarida bitta qo'sh bog' mavjud. Qo'sh bog' bilan bog'langan C atomlari holatda sp 2-gibridlanish, qo'sh bog'lanish - va - bog'larining birikmasidir. -bog'lanish o'z tabiatiga ko'ra -bog'lanishdan keskin farq qiladi; - molekula tekisligidan tashqarida elektron bulutlarning bir-birining ustiga chiqishi tufayli bog'lanish unchalik mustahkam emas.

Eng oddiy alken hisoblanadi etilen. Etilenning strukturaviy va elektron formulalari:

Etilen molekulasida gibridlanish sodir bo'ladi s- va ikkita p-C atomlarining orbitallari ( sp 2 - duragaylash). Shunday qilib, har bir S atomida uchta gibrid orbital va bitta gibrid bo'lmagan p-orbitallar. C atomlarining gibrid orbitallaridan ikkitasi bir-birining ustiga chiqadi va atomlar o'rtasida C bog' hosil qiladi. C atomlarining qolgan to'rtta gibrid orbitali to'rttasi bilan bir xil tekislikda ustma-ust tushadi s-H atomlarining orbitallari hamda to'rtta -bog' hosil qiladi. Ikki gibrid bo'lmagan p-bog'lar tekisligiga perpendikulyar joylashgan tekislikda C atomlarining orbitallari o'zaro ustma-ust tushadi, ya'ni. bitta bog‘ hosil bo‘ladi. Reaktivlar ta'sirida bog'lanish oson buziladi.

Etilen molekulasi simmetrikdir; barcha atomlarning yadrolari bir tekislikda joylashgan va bog'lanish burchaklari 120 ° ga yaqin; C atomlarining markazlari orasidagi masofa 0,134 nm.

Agar atomlar qo'sh bog' bilan bog'langan bo'lsa, elektron bulutlar aloqalarni ochmasdan ularning aylanishi mumkin emas.

Etilen - alkenlarning gomologik qatorining birinchi a'zosi.

Ammo buten-2 molekulasi ikkita fazoviy shaklda bo'lishi mumkin - cis- va trans-:

Kosmosda atomlarning turlicha joylashishiga ega bo'lgan sis- va trans-izomerlar ko'pgina fizik va kimyoviy xossalari bilan farqlanadi.

Shunday qilib, alkenlar uchun ikki xil bo'lishi mumkin strukturaviy izomerizm: uglerod zanjiri izomeriyasi va qoʻsh bogʻlanish holati izomeriyasi. Bu ham mumkin geometrik izomeriya.

Etilen (eten) rangsiz gaz bo'lib, juda zaif shirin hidli, havodan bir oz engilroq, suvda ozgina eriydi.

tomonidan kimyoviy Etilenning xossalari etandan keskin farq qiladi, bu uning molekulasining elektron tuzilishi bilan bog'liq. Molekulada - va - bog'lardan tashkil topgan qo'sh bog'ga ega bo'lgan etilen - bog'ining ajralishi tufayli ikkita monovalent atom yoki radikalni biriktirishga qodir.

Reaksiya qilish qobiliyati qo'shilish barcha alkenlarga xosdir.

1. Vodorod qo'shilishi(gidrogenlanish reaktsiyasi):

2. Galogenlarning qo'shilishi(galogenlanish reaktsiyasi):

Alkenga brom (brom suvi shaklida) qo'shilsa, bromning jigarrang rangi tezda yo'qoladi. Bu reaktsiya qo'sh bog'lanish uchun sifatli hisoblanadi.

3. (gidrogalogenlanish reaktsiyasi):

Agar boshlang'ich alken nosimmetrik bo'lsa, u holda reaktsiya Markovnikov qoidasiga muvofiq davom etadi.

To'yinmagan birikmalarga galogenid vodorod qo'shilishi quyidagicha sodir bo'ladi ionli mexanizmi.

4. Suvga ulanish(gidratlanish reaktsiyasi):

Bu reaksiya sanoatda etil spirtini ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.

Alkanlar reaksiyalar bilan tavsiflanadi oksidlanish :

1. Etilen oddiy haroratlarda ham oson oksidlanadi, masalan, kaliy permanganat ta'sirida. Agar etilen kaliy permanganat KMnO4 ning suvli eritmasidan o'tkazilsa, ikkinchisining xarakterli binafsha rangi yo'qoladi va etilen kaliy permanganat bilan oksidlanadi (gidroksillanish reaktsiyasi) (er-xotin bog'lanishga sifatli reaktsiya):

2. Etilen nurli alanga bilan yonib, uglerod oksidi (IV) va suv hosil qiladi:

C 2 H 4 + 3O 2 -> 2CO 2 + 2H 2 O.

3. Etilenning atmosfera kislorodi bilan qisman oksidlanishi katta sanoat ahamiyatiga ega:

Etilen, barcha to'yinmagan uglevodorodlar kabi, reaktsiyalar bilan tavsiflanadi polimerizatsiya . Ular yuqori haroratda, bosimda va katalizatorlar ishtirokida paydo bo'ladi:

Polimerlanish - bu bir xil molekulalarning kattaroq molekulalarga ketma-ket birikmasi.

Shunday qilib, etilen va uning gomologlari qo'shilish, oksidlanish va polimerlanish reaktsiyalari bilan tavsiflanadi.

Ma'ruza 4.
Asetilen molekulasida uch tomonlama bog'langan uglevodorodlarning vakili.
Organik sintezda asetilenning kimyoviy xossalari, olinishi va ishlatilishi

Alkinlar umumiy formulasi C bo'lgan uglevodorodlardir n H 2 n-2, molekulalarida bitta uchlik bog' mavjud.

Asetilen- atsetilen uglevodorodlari yoki alkinlarning gomologik seriyasining birinchi a'zosi. Asetilenning molekulyar formulasi C 2 H 2 dir.

Asetilen H-C ning tuzilish formulasi = C–H.

Elektron formula:

H : BILAN : : : BILAN : N.

Uch tomonlama bog'langan atsetilen uglerod atomlari holatda sp- gibridlanish. Asetilen molekulalari hosil bo'lganda, har birida bittadan C atomi gibridlanadi s- Va p-orbitallar. Natijada, har bir S atomi ikkita gibrid orbitalni va ikkitasini oladi p-orbitallar gibrid bo'lmagan holda qoladi. Ikki gibrid orbital bir-birining ustiga chiqadi va C atomlari o'rtasida -bog' hosil bo'ladi. Qolgan ikkita gibrid orbital bir-birining ustiga tushadi s H atomlarining -orbitallari va ular bilan C atomlari o'rtasida ham -bog'lar hosil bo'ladi. To'rt gibrid bo'lmagan p-orbitallar -bog'larning yo'nalishlariga o'zaro perpendikulyar va perpendikulyar joylashtiriladi. Bu samolyotlarda p-orbitallar bir-birining ustiga chiqadi va ikki -bog' hosil bo'ladi, ular nisbatan zaif va kimyoviy reaksiyalarda oson uziladi.

Shunday qilib, atsetilen molekulasida ikkita C atomi o'rtasida uchta -bog'lar (bitta C-C va ikkita C-H bog'lari) va ikkita -bog'lar mavjud. Alkinlardagi uchlik bog'lanish uchlik bog'lanish emas, balki uchta bog'lanishdan tashkil topgan qo'shma bog'lanishdir: bir va ikkita.

Asetilen molekulasi chiziqli tuzilishga ega. Uchinchi bog'ning paydo bo'lishi C atomlarini yanada yaqinlashishiga olib keladi: ularning markazlari orasidagi masofa 0,120 nm.

Jismoniy xususiyatlar. Asetilen rangsiz gaz, havodan engilroq, suvda ozgina eriydi va sof holatda deyarli hidsiz.

Kimyoviy xossalari. Asetilenning kimyoviy xossalari asosan etilenga o'xshaydi. Qo'shilish, oksidlanish va polimerizatsiya reaktsiyalari bilan tavsiflanadi.

Reaksiyalar qo'shilish. Alkinlar bir emas, ikkita reaktiv molekulasini qo'shadi. Uchlik bog` avval qo`sh bog`ga, so`ngra bitta bog`ga (-bog`) aylanadi.

1. Vodorod qo'shilishi(gidrogenlanish reaksiyasi) katalizator ishtirokida qizdirilganda sodir bo'ladi. Reaksiya ikki bosqichda davom etadi, avval etilen, so'ngra etan hosil bo'ladi:

2. Galogenlarning qo'shilishi(galogenlanish reaktsiyasi) juda oson sodir bo'ladi (shuningdek, ikki bosqichda):

Brom suvi rangsizlanadi. Bromli suvning rangi o'zgarishi atsetilenga, shuningdek, barcha to'yinmagan uglevodorodlarga sifatli reaktsiya hisoblanadi.

3. Vodorod galogenidlarining qo'shilishi(gidrogalogenlanish reaktsiyasi). Vodorod xloridning qo'shilish reaktsiyasi muhim:

Polimer, polivinilxlorid, vinilxloriddan olinadi.

4. Suvga ulanish(gidratlanish reaksiyasi) simob(II) tuzlari - HgSO 4, Hg(NO 3) 2 ishtirokida atsetaldegid hosil bo‘lishi bilan sodir bo‘ladi:

Bu reaksiya rus olimi Mixail Grigoryevich Kucherov (1881) sharafiga nomlangan.

Reaksiyalar oksidlanish . Asetilen oksidlovchi moddalarga juda sezgir.

1. Kaliy permanganat eritmasidan o'tkazilganda asetilen oson oksidlanadi va KMnO 4 eritmasi rangsizlanadi:

Kaliy permanganatning rangi o'zgarishi uch tomonlama bog'lanishga sifatli reaktsiya sifatida ishlatilishi mumkin.

Oksidlanish odatda uch aloqaning ajralishini va karboksilik kislotalarning hosil bo'lishini o'z ichiga oladi:

R–C = C–R " + 3[O] + H 2 O -> R–COOH + R " –COOH.

To'liq yonishi natijasida asetilen uglerod oksidi (IV) va suv hosil qiladi:

2C 2 H 2 + 5O 2 -> 4CO 2 + 2H 2 O.

Havoda asetilen juda tutunli alanga bilan yonadi.

Reaksiyalar polimerizatsiya . Muayyan sharoitlarda asetilen benzol va vinil asetilenga polimerlanishi mumkin.

1. Asetilen 450-500 °C da faollashtirilgan ugleroddan o'tkazilganda, asetilen benzol hosil qilish uchun trimerlanadi (N.D. Zelinskiy, 1927):

2. CuCl va NH 4 Cl ning suvli eritmasi ta'sirida asetilen dimerlanadi va vinil asetilen hosil qiladi:

Vinilasetilen yuqori reaktivdir; Vodorod xlorid qo'shib, u sun'iy kauchuk ishlab chiqarish uchun ishlatiladigan xloroprenni hosil qiladi:

Asetilenni tayyorlash. Laboratoriyada va sanoatda asetilen kaltsiy karbidini suv bilan reaksiyaga kiritish orqali ishlab chiqariladi (karbid usuli):

Kaltsiy karbid elektr pechlarida koksni ohak bilan qizdirish orqali ishlab chiqariladi:

CaC 2 ni ishlab chiqarish uchun juda ko'p elektr energiyasi talab qilinadi, shuning uchun karbid usuli asetilenga bo'lgan ehtiyojni qondira olmaydi.

Sanoatda asetilen metanning yuqori haroratda yorilishi natijasida olinadi:

Asetilenning organik sintezda qo'llanilishi. Asetilen organik sintezda keng qo'llaniladi. U sintetik kauchuklar, polivinilxlorid va boshqa polimerlar ishlab chiqarishda boshlang'ich materiallardan biridir. Asetilendan sirka kislota va erituvchilar (1,1,2,2-tetraxloroetan va 1,1,2-trikloroeten) olinadi. Asetilen kislorodda yondirilganda, olov harorati 3150 ° C ga etadi, shuning uchun u metallni payvandlash va kesishda ishlatiladi.

Asetilendan sanoatda foydalanishga misollar:

5-ma'ruza.
Dienli uglevodorodlar, ularning tuzilishi, xossalari, olinishi va amaliy ahamiyati

Dien uglevodorodlari yoki alkadienlar uglerod zanjirida ikkita qo'sh bog'ni o'z ichiga olgan uglevodorodlardir. Ularning tarkibi S umumiy formula bilan ifodalanishi mumkin n H 2 n–2. Ular asetilen uglevodorodlarga izomerdir.

Molekulalarida qo'sh bog'lar bir bog' (konjugatsiyalangan qo'sh bog'lar) bilan ajralib turadigan alkadienlar keng qo'llaniladi - bular

kauchuk ishlab chiqarish uchun boshlang'ich materiallar bo'lgan.

Bir molekulada ikkita qo'sh bog' hosil qilish uchun kamida uchta C atomi kerak bo'ladi alkadienlarning eng oddiy vakili propadien CH 2 =C=CH 2.

Dien uglevodorodlari uglerod zanjiridagi qo'sh bog'lanish holatida farq qilishi mumkin:

Uglerod zanjirining izomeriyasi ham mumkin.

Butadien-1,3 eng oddiy konjugatsiyalangan alkadiendir. Butadien-1,3 da barcha to'rtta C atomlari holatda sp 2-gibridlanish. Ular bir tekislikda yotib, molekula skeletini hosil qiladi. Gibrid bo'lmagan p-har bir S atomining orbitallari skelet tekisligiga perpendikulyar va bir-biriga parallel bo'lib, ularning o'zaro bir-birining ustiga chiqishi uchun sharoit yaratadi. O'zaro bog'lanish nafaqat C 1 - C 2 va C 3 - C 4 atomlari o'rtasida, balki qisman C 2 - C 3 atomlari orasida ham sodir bo'ladi. To'rttasi bir-biriga yopishganda p-orbitallar, bitta -elektron bulut hosil bo'ladi, ya'ni. ikkita qo`sh bog`ning konjugatsiyasi (, -konjugatsiya).

Jismoniy xususiyatlar. Butadien-1,3 normal sharoitda qachon suyultiriladigan gazdir t= 4,5 ° S; 2-metilbutadien-1,3 uchuvchi suyuqlik bo'lib, qaynab ketadi t= 34,1 ° S.

Kimyoviy xossalari. Konjugatsiyalangan qo'sh bog'li dien uglevodorodlari yuqori reaktivdir.

Ular osongina reaksiyaga kirishadilar qo'shilish , vodorod, galogenlar, galogen vodorodlar va boshqalar bilan reaksiyaga kirishadi.

Odatda qo'shilish dien molekulalarining uchlarida sodir bo'ladi. Shunday qilib, brom bilan o'zaro ta'sirlashganda, qo'sh bog'lar buziladi, brom atomlari eng tashqi C atomlariga qo'shiladi va erkin valentliklar qo'sh bog'lanish hosil qiladi, ya'ni. Qo'shish natijasida qo'sh bog'lanish harakat qiladi:

Agar brom ortiqcha bo'lsa, qolgan qo'sh bog'lanish joyiga boshqa molekula qo'shilishi mumkin.

Alkadienlarda qo'shilish reaktsiyalari ikki yo'nalishda borishi mumkin:

1) bitta qo'sh bog'ning yorilishi joyida (1,2-qo'shimcha):

2) molekulaning uchlariga qo'shilishi va ikkita qo'sh bog'ning uzilishi (1,4-qo'shilish):

Reaksiyaning u yoki bu yo'nalishdagi imtiyozli yo'nalishi muayyan sharoitlarga bog'liq.

Dien uglevodorodlari qo'sh bog'larning mavjudligi tufayli juda oson polimerlash . 2-metilbutadien-1,3 (izopren) polimerizatsiyasi mahsuloti poliizopren - tabiiy kauchukning analogidir:

Kvitansiya. Etanoldan 1,3 butadien olishning katalitik usuli 1932 yilda Sergey Vasilevich Lebedev tomonidan kashf etilgan. Lebedev usuliga ko'ra butadien-1,3 ZnO va Al 2 O 3 ga asoslangan katalizatorlar ishtirokida etanolni bir vaqtning o'zida gidrogenlash va suvsizlantirish natijasida olinadi:

Ammo butadienni ishlab chiqarishning yanada istiqbolli usuli bu neft gazlari tarkibidagi butanni dehidrogenlashdir. Da t= 600 °C, butanning bosqichma-bosqich degidrogenatsiyasi katalizator ishtirokida sodir bo'ladi:

Izopentanning katalitik dehidratsiyasi natijasida izopren hosil bo'ladi:

Amaliy ahamiyati. Dien uglevodorodlari asosan kauchuklarni sintez qilish uchun ishlatiladi:

Butadien-1,3 ning polimerlanish reaktsiyasi:

Davomi bilan qayta nashr etilgan

Etilen alkenlar deb ataladigan eng oddiy organik birikmalardir. Bu shirin ta'mi va hidi bilan rangsiz. Tabiiy manbalarga tabiiy gaz va neft kiradi, shuningdek, u o'simliklarda tabiiy ravishda paydo bo'ladigan gormon bo'lib, u o'sishni inhibe qiladi va mevalarning pishishiga yordam beradi. Etilendan foydalanish sanoat organik kimyoda keng tarqalgan. Tabiiy gazni isitish orqali ishlab chiqariladi, erish nuqtasi 169,4 ° C, qaynash nuqtasi 103,9 ° C.

Etilen: tuzilish xususiyatlari va xususiyatlari

Uglevodorodlar vodorod va uglerodni o'z ichiga olgan molekulalardir. Ular bitta va qo'sh bog'lanishlar soni va har bir komponentning strukturaviy yo'nalishi bo'yicha juda farq qiladi. Eng oddiy, ammo biologik va iqtisodiy jihatdan foydali uglevodorodlardan biri etilendir. U gazsimon shaklda keladi, rangsiz va yonuvchan. U vodorod atomlari bilan bog'langan ikkita qo'sh uglerod atomidan iborat. Kimyoviy formulasi C 2 H 4 dir. Molekulaning strukturaviy shakli markazda qo'sh bog'ning mavjudligi sababli chiziqli.
Etilen havodagi moddani aniqlashni osonlashtiradigan shirin, shilimshiq hidga ega. Bu sof shakldagi gazga tegishli: boshqa kimyoviy moddalar bilan aralashtirilganda hid yo'qolishi mumkin.

Etilenni qo'llash sxemasi

Etilen ikkita asosiy toifada qo'llaniladi: yirik uglerod zanjirlari qurilgan monomer sifatida va boshqa ikki uglerodli birikmalar uchun boshlang'ich material sifatida. Polimerizatsiya - bu ko'plab kichik etilen molekulalarining kattaroq bo'lgan takroriy birikmasidir. Bu jarayon yuqori bosim va haroratda sodir bo'ladi. Etilenni qo'llash sohalari juda ko'p. Polietilen polimer bo'lib, ayniqsa qadoqlash plyonkalari, simli qoplamalar va plastik butilkalar ishlab chiqarishda ko'p miqdorda qo'llaniladi. Etilenning monomer sifatida yana bir qo'llanilishi chiziqli a-olefinlarning shakllanishi bilan bog'liq. Etilen etanol (sanoat spirti), (antifriz va plyonka), asetaldegid va vinilxlorid kabi bir qator ikki uglerodli birikmalarni tayyorlash uchun boshlang'ich materialdir. Ushbu birikmalarga qo'shimcha ravishda etilen va benzol etilbenzolni hosil qiladi, u plastmassa ishlab chiqarishda ishlatiladi va ko'rib chiqilayotgan modda eng oddiy uglevodorodlardan biridir. Biroq, etilenning xususiyatlari uni biologik va iqtisodiy jihatdan ahamiyatli qiladi.

Tijorat maqsadlarida foydalanish

Etilenning xususiyatlari ko'p miqdordagi organik (uglerod va vodorod o'z ichiga olgan) materiallar uchun yaxshi tijorat asosini ta'minlaydi. Yagona etilen molekulalari polietilen hosil qilish uchun birlashtirilishi mumkin (bu ko'plab etilen molekulalarini anglatadi). Polietilen plastmassa ishlab chiqarish uchun ishlatiladi. Bundan tashqari, u ishqalanishni kamaytirish uchun ishlatiladigan kimyoviy moddalar bo'lgan yuvish vositalari va sintetik moylash materiallarini tayyorlash uchun ishlatilishi mumkin. Stirol ishlab chiqarish uchun etilendan foydalanish kauchuk va himoya qadoqlarini yaratish jarayonida muhim ahamiyatga ega. Bundan tashqari, u poyabzal sanoatida, ayniqsa, sport poyabzali, shuningdek, avtomobil shinalari ishlab chiqarishda qo'llaniladi. Etilendan foydalanish tijoriy ahamiyatga ega va gazning o'zi dunyoda eng ko'p ishlab chiqariladigan uglevodorodlardan biridir.

Sog'liq uchun xavf

Etilen, birinchi navbatda, yonuvchan va portlovchi bo'lgani uchun sog'liq uchun xavf tug'diradi. Bundan tashqari, u past konsentratsiyalarda giyohvand kabi harakat qilishi mumkin, ko'ngil aynishi, bosh aylanishi, bosh og'rig'i va muvofiqlashtirishni yo'qotishi mumkin. Yuqori konsentratsiyalarda u anestezik sifatida ishlaydi, ongni yo'qotadi va boshqa tirnash xususiyati beruvchi moddalarni keltirib chiqaradi. Bu barcha salbiy jihatlar, birinchi navbatda, gaz bilan bevosita ishlaydigan odamlar uchun tashvish tug'dirishi mumkin. Ko'pchilik kundalik hayotda duch keladigan etilen miqdori odatda nisbatan kichikdir.

Etilen reaktsiyalari

1) Oksidlanish. Bu kislorodning qo'shilishi, masalan, etilenning etilen oksidiga oksidlanishida. Antifriz suyuqligi sifatida ishlatiladigan etilen glikol (1,2-etandiol) ishlab chiqarishda va kondensatsiya polimerizatsiyasi orqali poliesterlar ishlab chiqarishda qo'llaniladi.

2) Galogenlanish - etilen bilan ftor, xlor, brom, yod bilan reaksiyalar.

3) Etilenni 1,2-dikloroetan shaklida xlorlash va keyinchalik 1,2-dikloroetanni vinilxlorid monomeriga aylantirish. 1,2-dikloroetan foydalidir va vinilxlorid sintezida ham qimmatli kashshof hisoblanadi.

4) Alkillanish - uglevodorodlarning qo'sh bog'lanishda qo'shilishi, masalan, etilen va benzoldan etilbenzolning sintezi, so'ngra stirolga aylanishi. Etilbenzol eng keng tarqalgan vinil monomerlaridan biri bo'lgan stirol ishlab chiqarish uchun oraliq mahsulotdir. Stirol - polistirol ishlab chiqarish uchun ishlatiladigan monomer.

5) Etilenning yonishi. Gaz isitish va konsentrlangan sulfat kislota orqali ishlab chiqariladi.

6) Hidratsiya - qo'sh bog'ga suv qo'shilishi bilan sodir bo'ladigan reaksiya. Ushbu reaktsiyaning eng muhim sanoat qo'llanilishi etilenni etanolga aylantirishdir.

Etilen va yonish

Etilen suvda yomon eriydigan rangsiz gazdir. Havoda etilenning yonishi karbonat angidrid va suv hosil bo'lishi bilan birga keladi. Uning sof shaklida gaz engil diffuziya alangasi bilan yonadi. Kichik miqdordagi havo bilan aralashib, u uchta alohida qatlamdan iborat alanga hosil qiladi - yonmagan gazning ichki yadrosi, ko'k-yashil qatlam va oldindan aralashgan qatlamdan qisman oksidlangan mahsulot diffuziya olovida yondiriladigan tashqi konus. Hosil boʻlgan alanga murakkab reaksiyalar seriyasini koʻrsatadi va gaz aralashmasiga koʻproq havo qoʻshilsa, diffuziya qatlami asta-sekin yoʻqoladi.

Foydali faktlar

1) Etilen tabiiy o'simlik gormoni bo'lib, u barcha o'simliklarning o'sishi, rivojlanishi, etukligi va qarishiga ta'sir qiladi.

2) Gaz ma'lum konsentratsiyada (100-150 mg) odamlar uchun zararli yoki zaharli emas.

3) Tibbiyotda anestetik sifatida ishlatiladi.

4) Etilenning ta'siri past haroratlarda sekinlashadi.

5) Xarakterli xususiyat - ko'pgina moddalar, masalan, karton qutilar, yog'och va hatto beton devorlar orqali yaxshi kirib borishi.

6) Pishib etish jarayonini boshlash qobiliyati uchun bebaho bo'lsa-da, u ko'plab mevalar, sabzavotlar, gullar va o'simliklar uchun juda zararli bo'lishi mumkin, qarish jarayonini tezlashtiradi va mahsulot sifati va saqlash muddatini qisqartiradi. Zarar darajasi konsentratsiyaga, ta'sir qilish muddatiga va haroratga bog'liq.

7) Etilen yuqori konsentratsiyalarda portlovchi hisoblanadi.

8) Etilen avtomobil sanoati uchun maxsus oyna ishlab chiqarishda ishlatiladi.

9) Metall ishlab chiqarish: Gaz metallni kesish, payvandlash va yuqori tezlikda termal purkash uchun kislorodli gaz sifatida ishlatiladi.

10) Neftni qayta ishlash: Etilen, ayniqsa, tabiiy gazni suyultirish sanoatida sovutgich sifatida ishlatiladi.

11) Yuqorida aytib o'tilganidek, etilen juda reaktiv moddadir, bundan tashqari, u juda tez yonuvchan. Xavfsizlik nuqtai nazaridan u odatda maxsus alohida gaz quvuri orqali tashiladi.

12) To'g'ridan-to'g'ri etilendan tayyorlangan eng keng tarqalgan mahsulotlardan biri plastikdir.