آلکان های امتحان شیمی. آمادگی برای امتحان شیمی. آلکن ها هالوژناسیون: جایگزینی رادیکال

ساختار آلکان ها

آلکان ها هیدروکربن هایی هستند که در مولکول های آنها اتم ها با پیوندهای منفرد به هم متصل شده اند و با فرمول کلی مطابقت دارند. C n H 2n+2. در مولکول های آلکان، همه اتم های کربن در حالت هستند sp 3 -هیبریداسیون.

این بدان معنی است که هر چهار اوربیتال هیبریدی اتم کربن از نظر شکل، انرژی یکسان هستند و به سمت گوشه های یک هرم مثلثی متساوی الاضلاع هدایت می شوند - چهار وجهی. زاویه بین اوربیتال ها 109 درجه و 28 دقیقه است. چرخش تقریباً آزاد حول یک پیوند کربن-کربن منفرد امکان پذیر است، و مولکول‌های آلکان می‌توانند شکل‌های متنوعی را با زوایایی در اتم‌های کربن نزدیک به چهار وجهی (۱۰۹ درجه ۲۸ دقیقه)، برای مثال، در مولکول n-پنتان به خود بگیرند.

به ویژه ارزش یادآوری پیوندهای موجود در مولکول های آلکان را دارد. تمام پیوندهای موجود در مولکول های هیدروکربن های اشباع، منفرد هستند. همپوشانی در امتداد محور اتصال هسته اتم ها، یعنی آن اتفاق می افتد اوراق قرضه σ. پیوندهای کربن-کربن غیرقطبی هستند و قطبش ضعیفی دارند. طول پیوند C-C در آلکان ها 0.154 نانومتر (1.54 10 10 متر) است. پیوندهای C-H تا حدودی کوتاهتر هستند. چگالی الکترون کمی به سمت اتم کربن الکترونگاتیو تر تغییر می کند، یعنی پیوند C-H قطبی ضعیف.

سری همولوگ متان

همولوگ ها- موادی که از نظر ساختار و خواص مشابه هستند و از نظر تفاوت دارند یک یا چند گروه CH 2 .

هیدروکربن های اشباع شدهسری همولوگ متان را تشکیل می دهند.

ایزومر و نامگذاری آلکانها

آلکان ها با به اصطلاح مشخص می شوند ایزومری ساختاری. ایزومرهای ساختاری در ساختار اسکلت کربنی با یکدیگر متفاوت هستند. ساده ترین آلکان که با ایزومرهای ساختاری مشخص می شود، بوتان است.

بیایید با جزئیات بیشتر نامگذاری اساسی برای آلکان ها را در نظر بگیریم IUPAC.

1. انتخاب مدار اصلی. شکل گیری نام یک هیدروکربن با تعریف زنجیره اصلی آغاز می شود - طولانی ترین زنجیره اتم های کربن در مولکول، که، همانطور که بود، اساس آن است.

2. شماره گذاری اتم های زنجیره اصلی. اتم های زنجیره اصلی اعدادی هستند. شماره گذاری اتم های زنجیره اصلی از انتهایی که جانشین به آن نزدیک است (ساختارهای A, B) شروع می شود. اگر جایگزین ها در فاصله مساوی از انتهای زنجیره قرار داشته باشند، شماره گذاری از انتهایی که تعداد آنها بیشتر است (ساختار B) شروع می شود. اگر جانشین‌های مختلف در فواصل مساوی از انتهای زنجیره قرار داشته باشند، شماره‌گذاری از انتهایی که بالاترین آن نزدیک‌ترین است (ساختار D) شروع می‌شود. قدمت جایگزین های هیدروکربنی با ترتیبی که نام آنها با آن در الفبا ظاهر می شود تعیین می شود: متیل (-CH 3)، سپس پروپیل (-CH 2 -CH 2 -CH 3)، اتیل (-CH 2). -CH 3) و غیره

لطفاً توجه داشته باشید که نام جایگزین با جایگزینی پسوند -ane با پسوند -yl در نام آلکان مربوطه تشکیل می شود.

3. شکل گیری نام. در ابتدای نام، اعداد نشان داده شده است - اعداد اتم های کربن که در آن جانشین ها قرار دارند. اگر چندین جانشین در یک اتم وجود داشته باشد، عدد مربوطه در نام دو بار تکرار می شود که با کاما (2،2-) از هم جدا می شوند. بعد از عدد، خط تیره تعداد جایگزین ها (دی - دو، سه - سه، تترا - چهار، پنتا - پنج) و نام جایگزین (متیل، اتیل، پروپیل) را نشان می دهد. سپس بدون فاصله یا خط تیره نام زنجیره اصلی. زنجیره اصلی هیدروکربن نامیده می شود - عضوی از سری همولوگ متان (متان، اتان، پروپان و غیره).

نام موادی که فرمول ساختاری آنها در بالا آورده شده است به شرح زیر است:

ساختار A: 2-متیل پروپان.

ساختار B: 3-اتیل هگزان;

ساختار B: 2،2،4-تری متیل پنتان.

ساختار D: 2-متیل 4-اتیل هگزان.

عدم وجود هیدروکربن های اشباع در مولکول ها پیوندهای قطبیبه آنها منتهی می شود کم محلول در آب, با ذرات باردار (یون) برهمکنش نداشته باشید. مشخص‌ترین واکنش‌ها برای آلکان‌ها، واکنش‌هایی هستند رادیکال های آزاد.

خواص فیزیکی آلکان ها

چهار نماینده اول سری همولوگ متان هستند گازها. ساده ترین آنها متان است - گازی بی رنگ، بی مزه و بی بو (بوی "گاز"، هنگامی که آن را بو می کنید، باید با شماره 04 تماس بگیرید، با بوی مرکاپتان ها مشخص می شود - ترکیبات حاوی گوگرد که مخصوصاً به متان استفاده می شود اضافه می شود. در وسایل گازسوز خانگی و صنعتی به طوری که افراد در کنار آنها نشت را با بو تشخیص دهند).

هیدروکربن های ترکیبی از با 5 ن 12 قبل از با 15 ن 32 - مایعات؛ هیدروکربن های سنگین تر جامد هستند. نقطه جوش و ذوب آلکان ها به تدریج با افزایش طول زنجیره کربن افزایش می یابد. همه هیدروکربن ها در آب کم محلول هستند، هیدروکربن های مایع حلال های آلی رایج هستند.

خواص شیمیایی آلکان ها

واکنش های جایگزینی

مشخص ترین واکنش ها برای آلکان ها عبارتند از جایگزینی رادیکال های آزاد، که طی آن یک اتم هیدروژن با یک اتم هالوژن یا گروهی جایگزین می شود.

اجازه دهید معادلات مشخصه را ارائه کنیم واکنش های هالوژناسیون:

در صورت وجود هالوژن بیش از حد، کلر زنی می تواند بیشتر شود. تا جایگزینی کامل تمام اتم های هیدروژن با کلر:

مواد حاصل به طور گسترده ای به عنوان حلال و مواد اولیه در سنتزهای آلی استفاده می شود.

واکنش هیدروژن زدایی(انتزاع هیدروژن).

هنگامی که آلکان ها از روی یک کاتالیزور (Pt، Ni، Al 2 O 3، Cr 2 O 3) در دماهای بالا (400-600 درجه سانتیگراد) عبور داده می شوند، یک مولکول هیدروژن حذف می شود و یک آلکن:

واکنش هایی که با تخریب زنجیره کربن همراه است. تمام هیدروکربن های اشباع شده در حال سوختن هستندبا تشکیل دی اکسید کربن و آب. هیدروکربن های گازی مخلوط شده با هوا در نسبت های خاصی می توانند منفجر شوند.

1. احتراق هیدروکربن های اشباعیک واکنش گرمازا رادیکال آزاد است که هنگام استفاده از آلکان ها به عنوان سوخت بسیار مهم است:

به طور کلی واکنش احتراق آلکان ها را می توان به صورت زیر نوشت:

2. تقسیم حرارتی هیدروکربن ها.

روند بر اساس مکانیسم رادیکال های آزاد. افزایش دما منجر به شکست همولیتیک پیوند کربن-کربن و تشکیل رادیکال های آزاد می شود.

این رادیکال ها با یکدیگر تعامل می کنند و یک اتم هیدروژن را مبادله می کنند و یک مولکول تشکیل می دهند مولکول آلکان و آلکن:

واکنش های تجزیه حرارتی زیربنای فرآیند صنعتی است - کراکینگ هیدروکربنی. این فرآیند مهمترین مرحله پالایش نفت است.

3. پیرولیز. هنگامی که متان تا دمای 1000 درجه سانتیگراد گرم می شود، پیرولیز متان- تجزیه به مواد ساده:

هنگامی که تا دمای 1500 درجه سانتیگراد گرم می شود، تشکیل می شود استیلن:

4. ایزومریزاسیون. هنگامی که هیدروکربن های خطی با یک کاتالیزور ایزومریزاسیون (کلرید آلومینیوم) گرم می شوند، مواد با اسکلت کربنی شاخه دار:

5. معطر سازی. آلکان های دارای شش یا بیشتر اتم کربن در زنجیره در حضور یک کاتالیزور چرخه ای می شوند و بنزن و مشتقات آن را تشکیل می دهند:

آلکان ها وارد واکنش هایی می شوند که طبق مکانیسم رادیکال آزاد پیش می روند، زیرا تمام اتم های کربن در مولکول های آلکان در حالت هیبریداسیون sp 3 هستند. مولکول های این مواد با استفاده از پیوندهای کووالانسی غیرقطبی C-C (کربن- کربن) و پیوندهای قطبی ضعیف C-H (کربن-هیدروژن) ساخته می شوند. آنها شامل مناطقی با چگالی الکترونی افزایش یا کاهش یافته یا پیوندهای به راحتی قابل پلاریزه شدن نیستند، یعنی چنین پیوندهایی که در آن چگالی الکترون می تواند تحت تأثیر عوامل خارجی (میدان های الکترواستاتیک یون ها) جابجا شود. در نتیجه، آلکان ها با ذرات باردار واکنش نشان نمی دهند، زیرا پیوندهای موجود در مولکول های آلکان توسط مکانیسم هترولیتیک شکسته نمی شوند.

ما برای آزمون یکپارچه دولتی آماده می شویم.

آلکان (هیدروکربن های اشباع، پارافین ها)

آلکان ها هیدروکربن های اشباع آلیفاتیک (غیر حلقوی) هستند که در آنها اتم های کربن توسط پیوندهای ساده (تک) در زنجیره های مستقیم یا منشعب به هم متصل می شوند.با فرمول کلی CnH 2n+2، که در آن n≥1.

آلکان ها – نام هیدروکربن های اشباع بر اساس نامگذاری بین المللی.
پارافین ها - یک نام تاریخی که منعکس کننده خواص این ترکیبات است (از لات. parrum affinis - داشتن تمایل کم، فعالیت کم).
افراطی یا اشباع شده این هیدروکربن ها به دلیل اشباع کامل زنجیره کربن از اتم های هیدروژن نامگذاری شده اند.

سری همولوگ آلکان ها

آلکان ها با فرمول کلی C n H 2n+2 مجموعه ای از ترکیبات مرتبط با ساختار یکسان هستند که در آن هر عضو بعدی با گروهی از اتم های ثابت (-CH) با قبلی متفاوت است. 2 -). این دنباله از اتصالات نامیده می شودسری همولوگ(از همولوژی یونانی - مشابه)، اعضای منفرد این مجموعه -همولوگ ها ، و گروهی از اتم ها که همولوگ های همسایه با آنها تفاوت دارند استتفاوت همسانی.

1. CH 4 – اولین عضو سری همولوگ –متان (حاوی 1 اتم C)؛
2. CH 3 -CH 3 یا CH 3 -CH 3 - اتان (2 اتم C).
3. CH 3 -CH 2 -CH 3 یا CH 3 -CH 2 -CH 3 - پروپان (3 اتم C).
4. CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 یا CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 - بوتان (4 اتم C).

پسوند -an مشخصه نام همه آلکان ها است. با شروع از همولوگ پنجم، نام آلکان از عدد یونانی تشکیل شده است که نشان دهنده تعداد اتم های کربن در مولکول و پسوند است.-آن: پنتان C5H12، هگزان C6H14، هپتان C7H16، اکتان C8H18، نونان C9H20، دکان C10H22 و غیره.

همولوگ ها از نظر وزن مولکولی و بنابراین در خواص فیزیکی متفاوت هستند. با افزایش تعداد اتم های کربن در یک مولکول آلکان در یک سری همولوگ، یک تغییر طبیعی در خواص فیزیکی همولوگ ها مشاهده می شود: دمای جوش و ذوب افزایش می یابد و چگالی افزایش می یابد. همه آلکان ها سبک تر از آب هستند و در آن نامحلول هستند، اما در حلال های غیر قطبی (مثلا بنزن) محلول هستند و خود حلال های خوبی هستند. آلکان از CH 4 تا C 4 H 10 - گازها، از C 5 H 12 تا C 17 H 36 - مایعات، سپس - جامدات. همولوگ ها با داشتن ترکیب کیفی یکسان و پیوندهای شیمیایی یکسان، خواص شیمیایی مشابهی دارند. بنابراین با دانستن خواص شیمیایی یکی از اعضای یک سری همولوگ می توان رفتار شیمیایی سایر اعضای این سری را پیش بینی کرد.

ساختار آلکان ها

آلکان ها دو نوع پیوند شیمیایی دارند:

C-C و C-H.

پیوند C-C غیرقطبی کووالانسی است. پیوند C-H کووالانسی، قطبی ضعیف است، زیرا کربن و هیدروژن از نظر الکترونگاتیوی نزدیک هستند).

تمام اتم های کربن موجود در آلکان ها در حالت sp قرار دارند 3-هیبریداسیون

چهار پیوند σ کربن در فضا با زاویه 109 هدایت می شوند O 28"، که مربوط به کمترین دافعه الکترون است. بنابراین، مولکول ساده ترین نماینده آلکان ها - متان CH 4 - به شکل چهار وجهی است که در مرکز آن یک اتم کربن و در رأس آن اتم های هیدروژن وجود دارد.

ایزومری آلکان ها

ایزومر پدیده وجود ترکیباتی است که دارای ترکیبات یکسان (فرمول مولکولی یکسان)، اما ساختارهای متفاوت هستند. چنین اتصالاتی نامیده می شودایزومرها

تفاوت در ترتیب ترکیب اتم ها در مولکول ها (به عنوان مثال، ساختار شیمیایی) منجر بهایزومریسم ساختاری (ایزومر اسکلت کربنی). در سری آلکان ها، ایزومری ساختاری زمانی خود را نشان می دهد که زنجیره حاوی 4 یا بیشتر اتم کربن باشد، یعنی. با بوتان C شروع می شود 4 N 10 . به عنوان مثال، یک آلکان با ترکیب C 4 H 10 ممکن است در فرم وجود داشته باشددو ایزومرهای ساختاری:

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 (بوتان) و CH 3 - CH(CH 3) -CH 3 (2- متیل پروپان).

ایزومرهای ساختاری در خواص فیزیکی متفاوت هستند. آلکان های با ساختار منشعب، به دلیل فشرده شدن کمتر مولکول ها و بر این اساس، برهمکنش های بین مولکولی کمتر، در دمای پایین تری نسبت به ایزومرهای بدون شاخه خود می جوشند.

خواص شیمیایی آلکان ها

نام بی اهمیت (تاریخی) آلکان - "پارافین" - به معنای "بدون قرابت" است. آلکان ها در شرایط عادی از نظر شیمیایی غیر فعال هستند. واکنش پذیری کم آلکان ها به دلیل قطبیت بسیار پایین پیوندهای C-C و C-H در مولکول های آنها به دلیل الکترونگاتیوی تقریباً یکسان اتم های کربن و هیدروژن است. هیدروکربن های اشباع شده در شرایط عادی با اسیدهای غلیظ، قلیاها یا حتی معرف فعالی مانند پرمنگنات پتاسیم برهمکنش ندارند. آلکان ها عموماً به دلیل اشباع شدید تمام پیوندهای اتم های کربن قادر به واکنش های افزودن نیستند.

I. واکنش های جایگزینی

تحت شرایط خاص (هنگام گرما، یا در نور، یا با استفاده از کاتالیزور)، پیوندهای C-H شکسته می شوند و اتم های هیدروژن با اتم ها یا گروه هایی از اتم های دیگر جایگزین می شوند. در این واکنش ها، شکاف همولیتیک پیوندهای کووالانسی رخ می دهد، یعنی آنها توسط یک مکانیسم رادیکال آزاد (زنجیره ای) انجام می شوند.

1) هالوژناسیون

هالوژناسیون آلکان ها واکنش جایگزینی یک یا چند اتم هیدروژن در یک مولکول آلکان با یک هالوژن است. محصولات واکنش هالوآلکان یا مشتقات هالوژن آلکان نامیده می شوند R-Cl یا Cn H 2n+1 – Cl.

واکنش آلکان ها با کلر و برم در نور یا هنگام گرم شدن اتفاق می افتد.

کلرزنی متان:

CH 4 + Cl 2 hν → CH 3 Cl + HCl (مرحله اول)

(hν - کوانتوم نور؛ CH 3 Cl - کلرومتان)

اگر کلر کافی وجود داشته باشد، واکنش ادامه می یابد:

CH 3 Cl + Cl 2 hν → CH 2 Cl 2 + HCl (مرحله 2)

(CH 2 Cl 2 - دی کلرومتان)

СH 2 Cl 2 + Cl 2 hν → CHCl 3 + HCl (مرحله سوم)

(CHCl 3 - تری کلرومتان یا کلروفرم)

CHCl 3 + Cl 2 hν → CCl 4 + HCl (مرحله چهارم)

(CCl 4 - تتراکلرید کربن)

واکنش هالوژناسیون آلکان ها از طریق یک مکانیسم زنجیره رادیکال انجام می شود. آثار آکادمیک و برنده جایزه نوبل N.N. Semenov نقش عمده ای در توسعه نظریه واکنش های زنجیره ای ایفا کردند.

سرعت واکنش جایگزینی هیدروژن با اتم هالوژن در هالوآلکان ها بیشتر از آلکان مربوطه است؛ این به دلیل تأثیر متقابل اتم ها در مولکول است. با افزایش رادیکال هیدروکربن، متحرک ترین اتم های هیدروژن در نزدیک ترین اتم کربن به جانشین باقی می مانند:

CH 3 – CH 2 –Cl + Cl 2 hν → CH 3 – CHCl 2 + HCl

(CH 3 - CHCl 2 - 1،1 - دی کلرو اتان)

هنگام کلر کردن یا برم کردن یک آلکان با اتم‌های کربن ثانویه یا سوم، جایگزینی هیدروژن در اتم سوم آسان‌تر، در اتم ثانویه دشوارتر و حتی در اتم اولیه دشوارتر است. این با پایداری بیشتر رادیکال‌های هیدروکربنی سوم و ثانویه نسبت به رادیکال‌های اولیه به دلیل جابجایی الکترون‌های جفت نشده توضیح داده می‌شود. بنابراین، به عنوان مثال، هنگام برم کردن پروپان، محصول اصلی واکنش 2-برومپروپان است:

با فلوئور واکنش به صورت انفجاری رخ می دهد.

2) نیتراسیون (واکنش کونوالوف)

علیرغم این واقعیت که در شرایط عادی آلکان ها با اسید نیتریک غلیظ واکنش نمی دهند، هنگامی که تا 140 درجه سانتیگراد با اسید نیتریک رقیق (10٪) تحت فشار حرارت داده می شود، یک واکنش نیتراسیون رخ می دهد - جایگزینی اتم هیدروژن با یک گروه نیترو. NO2. محصولات واکنش - نیترو آلکان ها R-NO 2 یا Cn H 2n+1 – NO 2.

طرح واکنش:

CH 4 + HNO 3 t˚С,Р → CH 3 NO 2 + H 2 O (نیتراسیون متان باعث تولید نیترومتان می شود).

در واکنش‌ها، اتم‌های هیدروژن به راحتی در اتم‌های کربن سوم، سپس در اتم‌های ثانویه، و در نهایت، در اتم‌های اولیه جایگزین می‌شوند.

3) سولفوناسیون

اسید سولفوریک در دمای معمولی تاثیری بر آلکان ها ندارد اما در دمای پایین غلیظ می شوداسید سولفوریکمی تواند تا حد مجاز عمل کندهیدروکربن هامنجر به جایگزینی یک اتم هیدروژن با یک گروه سولفو SO می شود 3 H

II. واکنش های اکسیداسیون آلکان

در دماهای معمولی، آلکان ها حتی با عوامل اکسید کننده قوی (H 2 Cr 2 O 7، KMnO 4 و غیره).

1) وقتی آلکان ها در شعله باز قرار می گیرند، می سوزند. در این حالت با اکسیژن اضافی کاملاً به CO اکسید می شوند 2 و آب. احتراق هیدروکربن ها با آزاد شدن مقدار زیادی گرما (واکنش گرمازا) همراه است.

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Q

C 5 H 12 + 8O 2 → 5CO 2 + 6H 2 O + Q

معادله واکنش احتراق آلکان ها به شکل کلی:

از این معادله نتیجه می شود که با افزایش تعداد اتم های کربن ( n ) در یک آلکان، مقدار اکسیژن مورد نیاز برای اکسیداسیون کامل آن افزایش می یابد. هنگام سوزاندن آلکان های بالاتر ( n >>1) اکسیژن موجود در هوا ممکن است برای اکسیداسیون کامل آنها به CO کافی نباشد 2 . سپس محصولات اکسیداسیون جزئی تشکیل می شوند:مونوکسید کربن CO،
دوده (کربن ریز، حالت اکسیداسیون صفر). بنابراین، آلکان های بالاتر در هوا با شعله دودی می سوزند و مونوکسید کربن سمی که در طول مسیر آزاد می شود (بی بو و بی رنگ) خطری را برای انسان به همراه دارد.

احتراق متان با کمبود اکسیژن طبق معادلات زیر رخ می دهد:

2CH 4 + 3O 2 → 2CO + 4H 2 O

CH 4 + O 2 → C + 2H 2 O

2) اکسیداسیون کاتالیزوری با اکسیژن اتمسفر.

اکسیداسیون جزئی آلکان ها در دمای نسبتاً پایین و با استفاده از کاتالیزورها تنها با گسیختگی بخشی از پیوندهای C-C و C-H همراه است و برای به دست آوردن محصولات ارزشمندی مانند اسیدهای کربوکسیلیک، کتون ها، آلدئیدها و الکل ها استفاده می شود.

2CH 4 + O 2 → 2CH 3 OH (CH 3 OH - متانول)

CH 4 + O 2 → HCOH + H 2 O (HCOH - متانال)

2CH 4 + 3O 2 → 2HCOOH + 2H 2 O (HCOOH – متانوئیک اسید)

هنگامی که بوتان به طور ناقص اکسید می شود، اسید استیک به دست می آید:

2C 4 H 10 + 5O 2 → 4СH 3 COOH + 2H 2 O

III. تبدیلات حرارتی آلکان ها

1) ترک خوردگی آلکان ها- فرآیند تجزیه حرارتی هیدروکربن ها که بر اساس واکنش های شکافتن زنجیره کربنی مولکول های بزرگ با تشکیل مولکول های آلکان ها و آلکن ها با زنجیره کوتاه تر است.

کراکینگ آلکان ها اساس پالایش نفت به منظور به دست آوردن محصولات با وزن مولکولی کمتر است که به عنوان سوخت موتور، روغن های روان کننده و غیره و همچنین مواد اولیه صنایع شیمیایی و پتروشیمی استفاده می شود.
دو راه برای انجام این فرآیند وجود دارد:ترک حرارتی(هنگامی که بدون دسترسی هوا گرم می شود) وترک خوردگی کاتالیزوری(گرمایش متوسط ​​تر در حضور کاتالیزور).

C 10 H 22 t ° С → C 5 H 12 + C 5 H 10

2) هیدروژن زدایی آلکان ها

هنگام گرم کردن آلکان ها در حضور کاتالیزورها (Pt, Pd, Ni, Cr 2 O 3، Al 2 O 3 ) کاتالیزور آنهاهیدروژن زدایی - انتزاع اتم های هیدروژن به دلیل شکستن پیوندهای C-H.

3) ایزومریزاسیون آلکان ها.

آلکان های دارای ساختار معمولی تحت تأثیر کاتالیزورها و در اثر حرارت می توانند بدون تغییر در ترکیب مولکول ها به آلکان های شاخه دار تبدیل شوند. وارد واکنش های ایزومریزاسیون شوند. این واکنش ها شامل آلکان هایی است که مولکول های آنها حداقل 4 اتم کربن دارند.

برای مثال، ایزومریزاسیون n-پنتان به ایزوپنتان (2-متیل بوتان) در 100 درجه سانتیگراد در حضور یک کاتالیزور کلرید آلومینیوم رخ می دهد:

4) واکنش دی هیدروسیکلیزاسیون یا آروماتیزاسیون

آلکان ها با زنجیره اصلی 6 اتم کربن یا بیشتر وارد یک واکنش چرخه زدایی می شوند، اما همیشه یک حلقه 6 عضوی (سیکلوهگزان و مشتقات آن) تشکیل می دهند. در شرایط واکنش، این چرخه تحت هیدروژن زدایی بیشتری قرار می گیرد و به حلقه بنزن با انرژی پایدارتر یک هیدروکربن آروماتیک (آرن) تبدیل می شود. مثلا:

این واکنش ها زمینه ساز فرآیند اصلاح - فرآوری فرآورده های نفتی برای تولید آرن (آروماتیزاسیون هیدروکربن های اشباع) و هیدروژن است. تبدیل n-آلکان ها به آرن ها منجر به بهبود مقاومت در برابر ضربه بنزین می شود.

5) تجزیه حرارتی به مواد ساده

CH 4 t → C + 2H 2

6) پیرولیز متان.

در 1500 درجه سانتیگراد رخ می دهدهیدروژن زدایی بین مولکولیمتان

با تشکیل استیلن:

2CH 4 1500°С → C 2 H 2 + 3H 2

این واکنش برای تولید صنعتی استیلن استفاده می شود.

IV. تبدیل متان

واکنش متقابل متان با بخار آب مهم است، در نتیجه مخلوطی از مونوکسید کربن (II) با هیدروژن تشکیل می شود - "گاز سنتز":

این واکنش برای تولید هیدروژن استفاده می شود. گاز سنتز به عنوان ماده اولیه برای تولید هیدروکربن های مختلف عمل می کند.

تهیه آلکان ها

آلکان ها از منابع طبیعی (گازهای طبیعی و مرتبط، نفت) جدا می شوند. گاز طبیعی تا 95 درصد از متان تشکیل شده است. گاز باتلاقی که در نتیجه پردازش باکتریایی (پوسیدگی) کربوهیدرات ها ایجاد می شود، ترکیب مشابهی دارد. گازهای نفتی مرتبط عمدتاً از اتان، پروپان، بوتان و تا حدی پنتان تشکیل شده است. آنها در تصفیه خانه های ویژه روغن از نفت جدا می شوند. در غیاب ایستگاه‌های میعانات گازی، گازهای نفتی همراه در شراره‌ها سوزانده می‌شوند که این یک عمل بسیار نابخردانه و بیهوده در تولید نفت است. همزمان با گازها، روغن از آب، خاک و ماسه تصفیه می شود و پس از آن برای حمل و نقل وارد لوله می شود. از روغن در هنگام تقطیر آن به دست می آید
بیش از 100 ترکیب منفرد، آلکان های مستقیم و شاخه ای، سیکلوآلکان ها و هیدروکربن های معطر.

از روش های مصنوعی نیز استفاده می شود.

1. ترک خوردگی آلکان ها (روش صنعتی)

1. هیدروژناسیون هیدروکربن های غیر اشباع:

C n H 2n + H 2 t˚С، Ni یا Pd → C n H 2n + 2

سنتز آلکان های پیچیده تر با اثر سدیم فلزی روی مونو هالوآلکان هایی با اتم های کربن کمتر:

2CH3–CH2Br+2Na→CH3–CH2–CH2–CH3+2NaBr
واکنش Wurtz فقط برای تهیه از یک آلکیل هالید منطقی است، زیرا در غیر این صورت مخلوطی از آلکان ها در شرایط آزمایشگاهی دشوار است.

مثلا:

علاوه بر پروپان C 3 H 8 بوتان تشکیل می شود C 4 H 10 (از 2 مولکول C 2 H 5 Br ) و اتان C 2 H 6 ( از 2 مولکول CH 3 Br ).

1. دکربوکسیلاسیون حرارتی ادغام نمک اسیدهای کربوکسیلیک با قلیایی (واکنش دوماس):

یا به طور کلی
R-COONa + NaOH R-H + Na 2 CO 3

1. الکترولیز نمک اسیدهای کربوکسیلیک (واکنش کولبه):

1. ایزومریزاسیون تحت تأثیر کاتالیزورها، هنگام گرم شدن، آلکان های دارای ساختار طبیعی تحت ایزومریزاسیون قرار می گیرند - بازآرایی اسکلت کربن با تشکیل آلکان های شاخه دار
2. هیدروکربن های مایع بخش قابل توجهی از سوخت موتور و موشک را تشکیل می دهند و به عنوان حلال استفاده می شوند.
3. روغن وازلین (مخلوطی از هیدروکربن های مایع با حداکثر 15 اتم کربن) مایعی شفاف، بی بو و بی مزه است که در پزشکی، عطرسازی و آرایشی استفاده می شود.
4. از وازلین (مخلوطی از هیدروکربن های اشباع مایع و جامد با تعداد اتم های کربن تا 25) برای تهیه پمادهای مورد استفاده در پزشکی استفاده می شود.
5. پارافین (مخلوطی از آلکان های جامد C 19 -С 35 ) - توده جامد سفید بدون بو و طعم (mp 50-70 درجه سانتیگراد) - برای ساخت شمع، آغشته کردن کبریت و کاغذ بسته بندی، برای روش های حرارتی در پزشکی استفاده می شود. به عنوان یک ماده خام برای تولید اسیدهای آلی و الکل ها، مواد شوینده و سورفکتانت ها عمل می کند.
6. هیدروکربن های اشباع معمولی با وزن مولکولی متوسط ​​به عنوان یک سوبسترای مغذی در سنتز میکروبیولوژیکی پروتئین از روغن استفاده می شود.
7. مشتقات هالوژن آلکان ها از اهمیت بالایی برخوردار هستند که به عنوان حلال، خنک کننده و مواد خام برای سنتز بیشتر استفاده می شوند.
8. در صنعت پتروشیمی مدرن، هیدروکربن های اشباع شده پایه ای برای تولید ترکیبات آلی مختلف، یک ماده خام مهم در فرآیندهای به دست آوردن مواد واسطه برای تولید پلاستیک، لاستیک، الیاف مصنوعی، مواد شوینده و بسیاری از مواد دیگر هستند.

منابع

1. G.I. Deryabina، G.V. Kantaria. شیمی ارگانیک.منبع الکترونیکی.
2. I.I.Novoshinsky، N.S.Novoshinskaya. شیمی آلی: راهنمای دانش آموزان دبیرستانی و متقاضیان. - M.: OOO "انتشارات ONICS قرن 21"، 2004
3. Kuzmenko N.E.، Eremin V.V.، Popkov V.A. آغاز شیمی. دوره مدرن برای متقاضیان ورود به دانشگاه. م.: امتحان، 2002.
   

شیمی آلی، شیمی کربن است که ظرفیت آن 4 است. یعنی هر اتم کربن 4 پیوند (پیوند سیگما) تشکیل می دهد. این می تواند یک پیوند -C-C- باشد، می تواند یک پیوند -C-H باشد. اوراق قرضه واحد در نظر گرفته می شود ثروتمند، یعنی حداکثر همپوشانی چگالی الکترون بین اتم ها به دست می آید.

هیدروکربن های اشباع - آلکان های کلاس(هیدروکربن با پیوندهای اشباع)

پیوند سیگما (σ-)

اتم های کربن در یک حالت هستند هیبریداسیون Sp³:

آن ها مواد کلاس آلکان ها(پارافین ها - نام قدیمی) - هیدروکربن های اشباع آلیفاتیک (غیر حلقوی) که در آن اتم های کربن توسط پیوندهای ساده (تک، اشباع) در زنجیره های مستقیم یا منشعب به هم متصل می شوند. زاویه بین پیوندهای C-C است 109 درجه 28 دقیقه،بنابراین، مولکول های آلکان های معمولی با تعداد زیادی اتم کربن دارای ساختار زیگزاگی (زیگزاگ) هستند.

فرمول کلی آلکان ها: C n H 2n+2، جایی که n = تعداد اتم های کربن

نامگذاری مواد از کلاس آلکان هادر دو قسمت ساخته شده است.

بخش اول در مورد تعداد اتم های کربن صحبت می کند، بخش دوم - در مورد پیوند -C-C-. در آلکان ها قسمت دوم همیشه است -anو باید قسمت اول را یاد بگیرید:

خواص فیزیکی آلکان ها:

C1-C4 - مواد گازی؛

C5-C17 - مایعات؛

C18-... - جامدات.

خواص شیمیایی

آلکان ها از نظر شیمیایی کاملاً پایدار هستند. یک پیوند اشباع بین اتم ها وجود دارد، بنابراین مواد از کلاس آلکان ها بسیار ضعیف فعال هستند.

حداکثر کاری که آنها می توانند انجام دهند این است:

واکنش های جایگزینی:واکنش در نور طبق یک مکانیسم رادیکال رخ می دهد:

C2H6 + Cl2 = C2H5Cl + HCl، چنین جایگزینی می تواند تا جایگزینی کامل اتم های هیدروژن با اتم های کلر ادامه یابد: C2Cl6.
واکنش Wurtz یک واکنش ازدیاد طول زنجیره "نام" است:

C2H5Cl + 2Na +ClC2H5 → C4H10 + 2NaCl (بوتان از اتان به دست آمد)

واکنش کونوالوف: با اسید نیتریک رقیق تحت فشار

С2H6 + HNO3 (HO-NO2) → С2H5NO2 + H2O

واکنش های تجزیه (ترک خوردگی):مواد بلند از کلاس آلکان ها به آلکان (کوتاه تر) و آلکن تجزیه می شوند:
CH 3 - CH 2 - CH 3 (پروپان) - 400 درجه سانتی گراد > CH 4 (متان) + CH 2 = CH 2 (اتیلن)

اکسیداسیون آلکان ها (احتراق):مانند همه مواد آلی، آلکان ها می سوزند و دی اکسید کربن و آب تشکیل می دهند:

2C2H6 + 7O2 = 4CO2 + 6H2O

تهیه مواد از کلاس آلکان ها:

از مواد معدنی:هیدرولیز کاربید آلومینیوم:
Al4C3 + 12H2O = 4Al(OH)3 +3CH4 (متان)
C+2H2 = CH4 (در فشار و دمای بالا)

هیدروژناسیون آلکن ها:
С2H4 + H2 = C2H6 (اتان)

یک واکنش "اسمی" دیگر:واکنش کلبه: الکترولیز نمک‌های کربوکسیلیک اسید:
2СH3COONa -(الکترولیز)-→ СH3-CH3 (اتان) + 2СO2 +2Na

واکنش نمک‌های کربوکسیلیک اسید با قلیایی‌های مشابه:
C2H 5 COONa + NaOH -- t ° > C2H6 + Na 2 CO 3

تست آلکان ها

1. پروپان و 3،3-دی متیل هگزان فرمول کلی دارند:

CnH2n

СnH2n+2

СnH2n-2

СnH2n-4

2. ایزومر ندارد:

پنتان

بوتان

هگزان

پروپان

3. خواص آلکان ها را انتخاب کنید:

اکسید می شود، با آب واکنش می دهد، آب برم را تغییر رنگ می دهد

با هالوژن ها، هالیدهای هیدروژن و اسیدهای اکسید کننده واکنش می دهند

واکنش با کلر در نور، با اسید نیتریک تحت فشار، ترک خوردگی

به راحتی تحت واکنش های جایگزینی قرار می گیرند

4. هنگامی که آلکان ها می سوزند، موارد زیر تشکیل می شوند:

CO2 و H2O

آلکان ها با اتم های کربن کمتر

هیدروکربن هایی که در مولکول های آنها اتم ها با پیوندهای منفرد به هم متصل هستند و با فرمول کلی C n H 2 n + 2 مطابقت دارند.
در مولکول های آلکان، تمام اتم های کربن در حالت هیبریداسیون sp 3 هستند. این بدان معنی است که هر چهار اوربیتال هیبریدی اتم کربن از نظر شکل، انرژی یکسان هستند و به گوشه های یک هرم مثلثی متساوی الاضلاع - یک چهار وجهی هدایت می شوند. زاویه بین اوربیتال ها 109 درجه و 28 دقیقه است.

چرخش تقریباً آزاد حول یک پیوند کربن-کربن منفرد امکان‌پذیر است و مولکول‌های آلکان می‌توانند شکل‌های متنوعی را با زاویه‌ای در اتم‌های کربن نزدیک به چهار وجهی (۱۰۹ درجه ۲۸ دقیقه)، برای مثال، در مولکول به خود بگیرند. n-پنتان

به ویژه ارزش یادآوری پیوندهای موجود در مولکول های آلکان را دارد. تمام پیوندهای موجود در مولکول های هیدروکربن های اشباع، منفرد هستند. همپوشانی در امتداد محور رخ می دهد،
هسته اتم ها را به هم متصل می کند، یعنی اینها پیوند σ هستند. پیوندهای کربن-کربن غیرقطبی هستند و قطبش ضعیفی دارند. طول پیوند C-C در آلکان ها 0.154 نانومتر (1.54 10 - 10 متر) است. پیوندهای C-H تا حدودی کوتاهتر هستند. چگالی الکترون اندکی به سمت اتم کربن الکترونگاتیو تر تغییر می کند، یعنی پیوند C-H قطبی ضعیفی است.

عدم وجود پیوندهای قطبی در مولکول های هیدروکربن های اشباع شده منجر به این واقعیت می شود که آنها در آب کم محلول هستند و با ذرات باردار (یون ها) تعامل ندارند. مشخص‌ترین واکنش‌ها برای آلکان‌ها، واکنش‌هایی هستند که شامل رادیکال‌های آزاد می‌شوند.

سری همولوگ متان

همولوگ ها- موادی که از نظر ساختار و خواص مشابه هستند و در یک یا چند گروه CH 2 با هم تفاوت دارند.

ایزومریسم و ​​نامگذاری

آلکان ها با اصطلاح ایزومری ساختاری مشخص می شوند. ایزومرهای ساختاری در ساختار اسکلت کربنی با یکدیگر متفاوت هستند. ساده ترین آلکان که با ایزومرهای ساختاری مشخص می شود، بوتان است.

مبانی نامگذاری

1. انتخاب مدار اصلی.شکل گیری نام یک هیدروکربن با تعریف زنجیره اصلی آغاز می شود - طولانی ترین زنجیره اتم های کربن در مولکول، که، همانطور که بود، اساس آن است.
2. شماره گذاری اتم های زنجیره اصلی.اتم های زنجیره اصلی اعدادی هستند. شماره گذاری اتم های زنجیره اصلی از انتهایی که جانشین به آن نزدیک است (ساختارهای A, B) شروع می شود. اگر جایگزین ها در فاصله مساوی از انتهای زنجیره قرار داشته باشند، شماره گذاری از انتهایی که تعداد آنها بیشتر است (ساختار B) شروع می شود. اگر جانشین‌های مختلف در فواصل مساوی از انتهای زنجیره قرار داشته باشند، شماره‌گذاری از انتهایی که بالاترین آن نزدیک‌ترین است (ساختار D) شروع می‌شود. قدمت جایگزین‌های هیدروکربنی با ترتیبی که نام آنها در الفبا با آن شروع می‌شود تعیین می‌شود: متیل (-CH 3)، سپس اتیل (-CH 2 -CH 3)، پروپیل (-CH 2 -CH 2). -CH 3) و غیره
لطفا توجه داشته باشید که نام جایگزین با جایگزینی پسوند -an با پسوند - تشکیل می شود. سیلبه نام آلکان مربوطه.
3. شکل گیری نام. در ابتدای نام، اعداد نشان داده شده است - اعداد اتم های کربن که در آن جانشین ها قرار دارند. اگر چندین جانشین در یک اتم وجود داشته باشد، عدد مربوطه در نام دو بار تکرار می شود که با کاما (2،2-) از هم جدا می شوند. بعد از عدد، تعداد جایگزین ها با خط فاصله نشان داده می شود ( دی- دو، سه- سه، تترا- چهار، پنتا- پنج) و نام جایگزین (متیل، اتیل، پروپیل). سپس بدون فاصله یا خط تیره نام زنجیره اصلی. زنجیره اصلی هیدروکربن نامیده می شود - عضوی از سری همولوگ متان ( متان CH 4، اتان C 2 H 6، پروپان C 3 H 8، C 4 H 10، پنتان C 5 H 12، هگزان C 6 H 14، هپتان C 7 H 16، اکتان C 8 H 18، نونان S 9 N 20، رئیس C 10 H 22).

خواص فیزیکی آلکان ها

چهار نماینده اول سری همولوگ متان گازها هستند. ساده ترین آنها متان است - گازی بی رنگ، بی مزه و بی بو (بوی "گاز"، هنگامی که آن را بو می کنید، باید با شماره 04 تماس بگیرید، با بوی مرکاپتان ها مشخص می شود - ترکیبات حاوی گوگرد که مخصوصاً به متان استفاده می شود اضافه می شود. در وسایل گازسوز خانگی و صنعتی به طوری که افراد در کنار آنها نشت را با بو تشخیص دهند).
هیدروکربن های ترکیبی از C 4 H 12 تا C 15 H 32 مایع هستند. هیدروکربن های سنگین تر جامد هستند. نقطه جوش و ذوب آلکان ها به تدریج با افزایش طول زنجیره کربن افزایش می یابد. همه هیدروکربن ها در آب کم محلول هستند، هیدروکربن های مایع حلال های آلی رایج هستند.

خواص شیمیایی آلکان ها

واکنش های جایگزینی
مشخص‌ترین واکنش‌ها برای آلکان‌ها، واکنش‌های جایگزینی رادیکال‌های آزاد هستند که طی آن یک اتم هیدروژن با یک اتم هالوژن یا گروهی جایگزین می‌شود. اجازه دهید معادلات واکنش های مشخصه را ارائه کنیم هالوژناسیون:


در صورت وجود هالوژن بیش از حد، کلر زنی می تواند تا جایگزینی کامل تمام اتم های هیدروژن با کلر ادامه یابد:

مواد حاصل به طور گسترده ای به عنوان حلال و مواد اولیه در سنتزهای آلی استفاده می شود.
واکنش هیدروژن زدایی(انتزاع هیدروژن).
هنگامی که آلکان ها از روی یک کاتالیزور (Pt، Ni، Al 2 0 3، Cr 2 0 3) در دمای بالا (400-600 درجه سانتیگراد) عبور می کنند، یک مولکول هیدروژن حذف می شود و یک آلکن تشکیل می شود:


واکنش هایی که با تخریب زنجیره کربن همراه است.
تمام هیدروکربن های اشباع شده می سوزند و دی اکسید کربن و آب تشکیل می دهند. هیدروکربن های گازی مخلوط شده با هوا در نسبت های خاصی می توانند منفجر شوند.
1. احتراق هیدروکربن های اشباعیک واکنش گرمازا رادیکال آزاد است که هنگام استفاده از آلکان ها به عنوان سوخت بسیار مهم است:

به طور کلی واکنش احتراق آلکان ها را می توان به صورت زیر نوشت:

2. تقسیم حرارتی هیدروکربن ها.

این فرآیند از طریق مکانیسم رادیکال آزاد رخ می دهد. افزایش دما منجر به شکست همولیتیک پیوند کربن-کربن و تشکیل رادیکال های آزاد می شود.

این رادیکال ها با یکدیگر تعامل می کنند و یک اتم هیدروژن را مبادله می کنند و یک مولکول آلکان و یک مولکول آلکن را تشکیل می دهند:

واکنش‌های تجزیه حرارتی زیربنای فرآیند صنعتی کراکینگ هیدروکربنی است. این فرآیند مهمترین مرحله پالایش نفت است.

3. پیرولیز. هنگامی که متان تا دمای 1000 درجه سانتیگراد گرم می شود، تجزیه گاز متان شروع می شود - تجزیه به مواد ساده:

هنگامی که تا دمای 1500 درجه سانتیگراد گرم می شود، تشکیل استیلن امکان پذیر است:

4. ایزومریزاسیون. هنگامی که هیدروکربن های خطی با یک کاتالیزور ایزومریزاسیون (کلرید آلومینیوم) گرم می شوند، موادی با اسکلت کربن منشعب تشکیل می شوند:

5. معطر سازی. آلکان های دارای شش یا بیشتر اتم کربن در زنجیره در حضور یک کاتالیزور چرخه ای می شوند و بنزن و مشتقات آن را تشکیل می دهند:

آلکان ها وارد واکنش هایی می شوند که طبق مکانیسم رادیکال آزاد پیش می روند، زیرا تمام اتم های کربن در مولکول های آلکان در حالت هیبریداسیون sp 3 هستند. مولکول های این مواد با استفاده از پیوندهای کووالانسی غیرقطبی C-C (کربن- کربن) و پیوندهای قطبی ضعیف C-H (کربن-هیدروژن) ساخته می شوند. آنها شامل مناطقی با چگالی الکترونی افزایش یا کاهش یافته یا پیوندهای به راحتی قابل پلاریزه شدن نیستند، یعنی چنین پیوندهایی که در آن چگالی الکترون می تواند تحت تأثیر عوامل خارجی (میدان های الکترواستاتیک یون ها) جابجا شود. در نتیجه، آلکان ها با ذرات باردار واکنش نشان نمی دهند، زیرا پیوندهای موجود در مولکول های آلکان توسط مکانیسم هترولیتیک شکسته نمی شوند.

خواص شیمیایی مشخصه هیدروکربن ها: آلکان ها، آلکن ها، دی ئن ها، آلکین ها، هیدروکربن های معطر

آلکان ها

آلکان ها هیدروکربن هایی هستند که در مولکول های آنها اتم ها با پیوندهای منفرد به هم متصل شده اند و با فرمول کلی $C_(n)H_(2n+2)$ مطابقت دارند.

سری همولوگ متان

همانطور که می دانید، همولوگ ها- اینها موادی هستند که از نظر ساختار و خواص مشابه هستند و در یک یا چند گروه $CH_2$ متفاوت هستند.

هیدروکربن های اشباع سری همولوگ متان را تشکیل می دهند.

ایزومریسم و ​​نامگذاری

آلکان ها با اصطلاح ایزومری ساختاری مشخص می شوند. ایزومرهای ساختاری در ساختار اسکلت کربنی با یکدیگر متفاوت هستند. همانطور که می دانید، ساده ترین آلکان که با ایزومرهای ساختاری مشخص می شود، بوتان است:

بیایید نگاهی دقیق تر به اصول نامگذاری IUPAC برای آلکان ها بیندازیم:

1. انتخاب مدار اصلی

شکل گیری نام یک هیدروکربن با تعریف زنجیره اصلی آغاز می شود - طولانی ترین زنجیره اتم های کربن در مولکول، که، همانطور که بود، اساس آن است.

2.

اتم های زنجیره اصلی اعدادی هستند. شماره گذاری اتم های زنجیره اصلی از انتهایی که جانشین به آن نزدیک است (ساختارهای A, B) شروع می شود. اگر جایگزین ها در فاصله مساوی از انتهای زنجیره قرار داشته باشند، شماره گذاری از انتهایی که تعداد آنها بیشتر است (ساختار B) شروع می شود. اگر جانشین‌های مختلف در فواصل مساوی از انتهای زنجیره قرار داشته باشند، شماره‌گذاری از انتهایی که بالاترین آن نزدیک‌ترین است (ساختار D) شروع می‌شود. قدمت جایگزین‌های هیدروکربنی با ترتیبی که نام آن‌ها با آن شروع می‌شود در الفبا مشخص می‌شود: متیل (—$CH_3$)، سپس پروپیل ($—CH_2—CH_2—CH_3$)، اتیل ($—CH_2). —CH_3$) و غیره

لطفا توجه داشته باشید که نام جایگزین با جایگزینی پسوند تشکیل می شود -anبه پسوند -ilبه نام آلکان مربوطه.

3. شکل گیری نام.

در ابتدای نام، اعداد نشان داده شده است - اعداد اتم های کربن که در آن جانشین ها قرار دارند. اگر چندین جانشین در یک اتم وجود داشته باشد، عدد مربوطه در نام دو بار تکرار می شود که با کاما از هم جدا می شوند ($2.2-$). بعد از عدد، تعداد جایگزین ها با خط فاصله نشان داده می شود ( دی- دو، سه- سه، تترا- چهار، پنتا- پنج) و نام معاون ( متیل، اتیل، پروپیل). سپس بدون فاصله یا خط تیره نام زنجیره اصلی. زنجیره اصلی هیدروکربن نامیده می شود - عضوی از سری همولوگ متان ( متان، اتان، پروپان و غیره).

نام موادی که فرمول ساختاری آنها در بالا آورده شده است به شرح زیر است:

- ساختار A: 2 دلار - متیل پروپان؛

- ساختار B: $3 -اتیل هگزان؛

- ساختار B: 2،2،4 دلار تری متیل پنتان؛

- ساختار G: 2 دلار -متیل$4$-اتیل هگزان

خواص فیزیکی و شیمیایی آلکان ها

مشخصات فیزیکی.چهار نماینده اول سری همولوگ متان گازها هستند. ساده ترین آنها متان است، گازی بی رنگ، بی مزه و بی بو (بوی گاز، پس از حس کردن، باید 104 دلار بپردازید، با بوی مرکاپتان مشخص می شود - ترکیبات حاوی گوگرد که مخصوصاً به متان اضافه شده است. وسایل گازسوز خانگی و صنعتی به طوری که افراد در کنار آنها نشت را با بو تشخیص دهند).

هیدروکربن های ترکیبی از $С_5Н_(12)$ تا $С_(15)Н_(32)$ مایع هستند. هیدروکربن های سنگین تر جامد هستند.

نقطه جوش و ذوب آلکان ها به تدریج با افزایش طول زنجیره کربن افزایش می یابد. همه هیدروکربن ها در آب کم محلول هستند، هیدروکربن های مایع حلال های آلی رایج هستند.

خواص شیمیایی.

1. واکنش های جایگزینیمشخص‌ترین واکنش‌ها برای آلکان‌ها، واکنش‌های جایگزینی رادیکال‌های آزاد هستند که طی آن یک اتم هیدروژن با یک اتم هالوژن یا گروهی جایگزین می‌شود.

اجازه دهید معادلات مشخصه ترین واکنش ها را ارائه کنیم.

هالوژناسیون:

$CH_4+Cl_2→CH_3Cl+HCl$.

در صورت وجود هالوژن بیش از حد، کلر زنی می تواند تا جایگزینی کامل تمام اتم های هیدروژن با کلر ادامه یابد:

$CH_3Cl+Cl_2→HCl+(CH_2Cl_2)↙(\متن"دی کلرومتان (متیلن کلرید)")$،

$CH_2Cl_2+Cl_2→HCl+(CHСl_3)↙(\text"تری کلرومتان(کلروفرم)")$،

$CHCl_3+Cl_2→HCl+(CCl_4)↙(\text"تتراکلرید کربن(تتراکلرید کربن)")$.

مواد حاصل به طور گسترده ای به عنوان حلال و مواد اولیه در سنتزهای آلی استفاده می شود.

2. هیدروژن زدایی (حذف هیدروژن).هنگامی که آلکان ها از روی یک کاتالیزور ($Pt، Ni، Al_2O_3، Cr_2O_3$) در دماهای بالا (400-600 دلار سانتی گراد) عبور داده می شوند، یک مولکول هیدروژن حذف می شود و یک آلکن تشکیل می شود:

$CH_3—CH_3→CH_2=CH_2+H_2$

3. واکنش های همراه با تخریب زنجیره کربن.تمام هیدروکربن های اشباع شده در حال سوختن هستندبا تشکیل دی اکسید کربن و آب. هیدروکربن های گازی مخلوط شده با هوا در نسبت های خاصی می توانند منفجر شوند. احتراق هیدروکربن های اشباع یک واکنش گرمازا رادیکال آزاد است که هنگام استفاده از آلکان ها به عنوان سوخت بسیار مهم است:

$СН_4+2О_2→СО_2+2Н_2O+880 کیلوژول.$

به طور کلی واکنش احتراق آلکان ها را می توان به صورت زیر نوشت:

$C_(n)H_(2n+2)+((3n+1)/(2))O_2→nCO_2+(n+1)H_2O$

تقسیم حرارتی هیدروکربن ها:

$C_(n)H_(2n+2)(→)↖(400-500°C)C_(n-k)H_(2(n-k)+2)+C_(k)H_(2k)$

این فرآیند از طریق مکانیسم رادیکال آزاد رخ می دهد. افزایش دما منجر به شکست همولیتیک پیوند کربن-کربن و تشکیل رادیکال های آزاد می شود:

$R—CH_2CH_2:CH_2—R→R—CH_2CH_2·+·CH_2—R$.

این رادیکال ها با یکدیگر تعامل می کنند و یک اتم هیدروژن را مبادله می کنند و یک مولکول آلکان و یک مولکول آلکن را تشکیل می دهند:

$R—CH_2CH_2·+·CH_2—R→R—CH=CH_2+CH_3—R$.

واکنش‌های تجزیه حرارتی زیربنای فرآیند صنعتی کراکینگ هیدروکربنی است. این فرآیند مهمترین مرحله پالایش نفت است.

هنگامی که متان تا دمای 1000 درجه سانتیگراد گرم می شود، تجزیه گاز متان شروع می شود - تجزیه به مواد ساده:

$CH_4(→)↖(1000°C)C+2H_2$

هنگامی که تا دمای 1500 دلار سانتیگراد گرم می شود، تشکیل استیلن امکان پذیر است:

$2CH_4(→)↖(1500°C)CH=CH+3H_2$

4. ایزومریزاسیونهنگامی که هیدروکربن های خطی با یک کاتالیزور ایزومریزاسیون (کلرید آلومینیوم) گرم می شوند، موادی با اسکلت کربن منشعب تشکیل می شوند:

5. معطر سازی.آلکان های دارای شش یا بیشتر اتم کربن در زنجیره در حضور یک کاتالیزور چرخه ای می شوند و بنزن و مشتقات آن را تشکیل می دهند:

دلیل اینکه آلکان ها تحت واکنش های رادیکال آزاد قرار می گیرند چیست؟ تمام اتم های کربن موجود در مولکول های آلکان در حالت هیبریداسیون $sp^3$ قرار دارند. مولکول های این مواد با استفاده از پیوندهای کووالانسی غیرقطبی $C-C$ (کربن-کربن) و پیوندهای قطبی ضعیف $C-H$ (کربن-هیدروژن) ساخته می شوند. آنها شامل مناطقی با چگالی الکترونی افزایش یا کاهش یافته یا پیوندهای به راحتی قطبش پذیر نیستند، به عنوان مثال. چنین پیوندهایی، چگالی الکترونی می تواند تحت تأثیر عوامل خارجی (میدان های الکترواستاتیک یون ها) جابجا شود. در نتیجه، آلکان ها با ذرات باردار واکنش نشان نمی دهند، زیرا پیوندهای موجود در مولکول های آلکان توسط مکانیسم هترولیتیک شکسته نمی شوند.

آلکن ها

غیراشباع شامل هیدروکربن های حاوی پیوندهای متعدد بین اتم های کربن در مولکول های آنها می شود. نامحدود هستند آلکن ها، آلکادین ها (پلی ین ها)، آلکین ها.هیدروکربن های حلقوی حاوی پیوند مضاعف در حلقه (سیکلوآلکن ها) و همچنین سیکلوآلکان هایی با تعداد کمی اتم کربن در حلقه (سه یا چهار اتم) نیز دارای ویژگی غیر اشباع هستند. خاصیت اشباع نشدن با توانایی این مواد برای ورود به واکنش های افزودنی، در درجه اول هیدروژن، با تشکیل هیدروکربن های اشباع، یا اشباع - آلکان ها مرتبط است.

آلکن ها هیدروکربن های غیر حلقوی هستند که در مولکول علاوه بر پیوندهای منفرد، یک پیوند دوگانه بین اتم های کربن و مطابق با فرمول کلی $C_(n)H_(2n)$ دارند.

نام دوم آن است الفین ها- آلکن ها با قیاس با اسیدهای چرب غیر اشباع (اولئیک، لینولئیک) به دست آمدند که بقایای آنها بخشی از چربی های مایع - روغن ها (از لات. اولئوم- روغن).

سری همولوگ اتن

آلکن های بدون شاخه سری همولوگ اتن (اتیلن) ​​را تشکیل می دهند:

$С_2Н_4$ - اتن، $С_3Н_6$ - پروپن، $С_4Н_8$ - بوتن، $С_5Н_(10)$ - پنتن، $С_6Н_(12)$ - هگزن، و غیره.

ایزومریسم و ​​نامگذاری

آلکن ها مانند آلکان ها با ایزومری ساختاری مشخص می شوند. ایزومرهای ساختاری در ساختار اسکلت کربنی با یکدیگر متفاوت هستند. ساده ترین آلکن که با ایزومرهای ساختاری مشخص می شود، بوتن است:

نوع خاصی از ایزومری ساختاری ایزومری موقعیت پیوند دوگانه است:

$CH_3—(CH_2)↙(butene-1)—CH=CH_2$$CH_3—(CH=CH)↙(butene-2)—CH_3$

چرخش تقریباً آزاد اتم‌های کربن حول یک پیوند کربن-کربن امکان‌پذیر است، بنابراین مولکول‌های آلکان می‌توانند شکل‌های متنوعی به خود بگیرند. چرخش در اطراف پیوند دوگانه غیرممکن است، که منجر به ظهور نوع دیگری از ایزومریسم در آلکن ها می شود - ایزومر هندسی یا سیس ترانس.

سیس-ایزومرها متفاوت هستند خلسه-ایزومرها با آرایش فضایی قطعات مولکولی (در این مورد، گروه های متیل) نسبت به صفحه پیوند $π$، و در نتیجه، با خواص آنها.

آلکن ها به سیکلوآلکان ها ایزومر هستند (ایزومر بین طبقاتی) به عنوان مثال:

نامگذاری IUPAC برای آلکنها مشابه نامگذاری آلکانها است.

1. انتخاب مدار اصلی

نامگذاری یک هیدروکربن با شناسایی زنجیره اصلی - طولانی ترین زنجیره اتم های کربن در مولکول شروع می شود. در مورد آلکن ها، زنجیره اصلی باید دارای یک پیوند دوگانه باشد.

2. شماره گذاری اتم های زنجیره اصلی

شماره گذاری اتم های زنجیره اصلی از انتهایی که پیوند دوگانه به آن نزدیک است شروع می شود. به عنوان مثال، نام اتصال صحیح این است:

5$-متیل هگزن-2$، نه 2$-متیل هگزن-4$، همانطور که ممکن است انتظار داشته باشید.

اگر موقعیت پیوند دوگانه نتواند آغاز شماره گذاری اتم ها در زنجیره را تعیین کند، آنگاه با موقعیت جانشین ها مشخص می شود، درست مانند هیدروکربن های اشباع.

3. شکل گیری نام.

نام آلکن ها نیز مانند نام آلکان ها شکل می گیرد. در انتهای نام، تعداد اتم کربنی که پیوند دوگانه با آن شروع می شود و پسوندی که نشان می دهد این ترکیب به کلاس آلکن ها تعلق دارد را مشخص کنید - -en.

مثلا:

خواص فیزیکی و شیمیایی آلکن ها

مشخصات فیزیکی.سه نماینده اول سری همولوگ آلکن ها گازها هستند. مواد ترکیبی $С_5Н_(10)$ - $С_(16)Н_(32)$ - مایعات. آلکن های بالاتر جامد هستند.

نقطه جوش و ذوب به طور طبیعی با افزایش وزن مولکولی ترکیبات افزایش می یابد.

خواص شیمیایی.

واکنش های افزایشیبه یاد بیاوریم که یکی از ویژگی های متمایز نمایندگان هیدروکربن های غیر اشباع - آلکن ها توانایی وارد شدن به واکنش های افزودنی است. بیشتر این واکنش ها بر اساس مکانیسم انجام می شود

1. هیدروژناسیون آلکن هاآلکن ها قادر به اضافه کردن هیدروژن در حضور کاتالیزورهای هیدروژناسیون، فلزات - پلاتین، پالادیوم، نیکل هستند:

$CH_3—CH_2—CH=CH_2+H_2(→)↖(Pt)CH_3—CH_2—CH_2—CH_3$.

این واکنش در اتمسفر و فشار بالا رخ می دهد و نیازی به دمای بالا ندارد، زیرا گرمازا است هنگامی که دما افزایش می یابد، همان کاتالیزورها می توانند یک واکنش معکوس ایجاد کنند - هیدروژن زدایی.

2. هالوژناسیون (افزودن هالوژن ها).برهمکنش یک آلکن با آب برم یا محلول برم در یک حلال آلی ($CCl_4$) منجر به تغییر رنگ سریع این محلول ها در نتیجه افزودن یک مولکول هالوژن به آلکن و تشکیل آلکان های دی هالوژن می شود:

$CH_2=CH_2+Br_2→CH_2Br—CH_2Br$.

3.

$CH_3-(CH)↙(پروپن)=CH_2+HBr→CH_3-(CHBr)↙(2-بروموپروپن)-CH_3$

این واکنش اطاعت می کند قانون مارکوفنیکف:

هنگامی که یک هالید هیدروژن به یک آلکن اضافه می شود، هیدروژن به اتم کربن هیدروژنه تر اضافه می شود، به عنوان مثال. اتمی که در آن اتم های هیدروژن بیشتری وجود دارد و هالوژن به اتمی کمتر هیدروژنه شده است.

هیدراتاسیون آلکن ها منجر به تشکیل الکل می شود. به عنوان مثال، افزودن آب به اتن زمینه ساز یکی از روش های صنعتی برای تولید الکل اتیلیک است:

$(CH_2)↙(اتن)=CH_2+H_2O(→)↖(t,H_3PO_4)CH_3-(CH_2OH)↙(اتانول)$

توجه داشته باشید که یک الکل اولیه (با گروه هیدروکسی روی کربن اولیه) تنها زمانی تشکیل می شود که اتن هیدراته شود. هنگامی که پروپن یا سایر آلکن ها هیدراته می شوند، الکل های ثانویه تشکیل می شوند.

این واکنش همچنین مطابق با قانون مارکوفنیکوف پیش می رود - کاتیون هیدروژن به اتم کربن هیدروژنه تر و گروه هیدروکسو به اتم هیدروژنه کمتر متصل می شود.

5. بسپارش.یک مورد خاص از افزودن، واکنش پلیمریزاسیون آلکن ها است:

$nCH_2(=)↙(اتن)CH_2(→)↖(نور UV، R)(...(-CH_2-CH_2-)↙(پلی اتیلن)...)_n$

این واکنش افزودن از طریق مکانیسم رادیکال آزاد رخ می دهد.

6. واکنش اکسیداسیون

مانند هر ترکیب آلی، آلکن ها در اکسیژن می سوزند و $СО_2$ و $Н_2О$ را تشکیل می دهند:

$СН_2=СН_2+3О_2→2СО_2+2Н_2О$.

به طور کلی:

$C_(n)H_(2n)+(3n)/(2)O_2→nCO_2+nH_2O$

بر خلاف آلکان ها که در برابر اکسیداسیون در محلول ها مقاوم هستند، آلکن ها به راحتی توسط محلول های پرمنگنات پتاسیم اکسید می شوند. در محلول‌های خنثی یا قلیایی، آلکن‌ها به دیول‌ها (الکل‌های دی‌هیدریک) اکسید می‌شوند و گروه‌های هیدروکسیل به آن اتم‌هایی اضافه می‌شوند که قبل از اکسیداسیون بین آنها پیوند دوگانه وجود داشت:

آلکادین ها (هیدروکربن های دی ان)

آلکادین ها هیدروکربن های غیر حلقوی هستند که در مولکول علاوه بر پیوندهای منفرد، دو پیوند دوگانه بین اتم های کربن و مطابق با فرمول کلی $C_(n)H_(2n-2)$ دارند.

بسته به آرایش نسبی پیوندهای دوگانه، سه نوع دی ان متمایز می شوند:

- آلکادین ها با انباشته شده استترتیب پیوندهای دوگانه:

- آلکادین ها با مزدوجپیوندهای دوگانه؛

$CH_2=CH—CH=CH_2$;

- آلکادین ها با جدا شدهپیوندهای دوگانه

$CH_2=CH—CH_2—CH=CH_2$.

این سه نوع آلکادین از نظر ساختار و خواص به طور قابل توجهی با یکدیگر تفاوت دارند. اتم کربن مرکزی (اتمی که دو پیوند مضاعف را تشکیل می دهد) در آلکادین ها با پیوندهای تجمعی در حالت هیبریداسیون $sp$ قرار دارد. این دو $σ$-پیوند که روی یک خط قرار دارند و در جهت مخالف هستند و دو $π$-پیوند در صفحات عمود بر هم قرار می گیرند. $π$ -پیوندها به دلیل اوربیتال های p هیبرید نشده هر اتم کربن تشکیل می شوند. خواص آلکادین ها با پیوندهای دوگانه جدا شده بسیار خاص است، زیرا پیوندهای مزدوج $π$-به طور قابل توجهی بر یکدیگر تأثیر می گذارند.

اوربیتال‌های p که پیوندهای مزدوج $π$- را تشکیل می‌دهند، عملاً یک سیستم واحد را تشکیل می‌دهند (به آن سیستم $π$ می‌گویند)، زیرا اوربیتال های p پیوندهای $π$-همسایه تا حدی همپوشانی دارند.

ایزومریسم و ​​نامگذاری

آلکادین ها با هم ایزومری ساختاری و هم ایزومری سیس، ترانس مشخص می شوند.

ایزومریسم ساختاری

— ایزومر اسکلت کربن:

— ایزومری موقعیت پیوندهای چندگانه:

$(CH_2=CH—CH=CH_2)↙(بوتادین-1,3)$$(CH_2=C=CH—CH_3)↙(بوتادین-1,2)$

سیس-، ترانس-ایزومریسم (فضایی و هندسی)

مثلا:

آلکادین ها ترکیبات ایزومری از دسته آلکین ها و سیکلوآلکن ها هستند.

هنگام تشکیل نام یک آلکادین، تعداد پیوندهای دوگانه نشان داده می شود. زنجیره اصلی لزوما باید شامل دو پیوند چندگانه باشد.

مثلا:

خواص فیزیکی و شیمیایی آلکادین ها

مشخصات فیزیکی.

در شرایط عادی، پروپاندین-1،2، بوتادین-1،3 گاز هستند، 2-متیل بوتادین-1،3 یک مایع فرار است. آلکادین ها با پیوندهای دوگانه جدا شده (ساده ترین آنها پنتادین-1،4) مایع هستند. دین های بالاتر جامد هستند.

خواص شیمیایی.

خواص شیمیایی آلکادین ها با پیوندهای دوگانه جدا شده اندکی با خواص آلکن ها متفاوت است. آلکادین ها با پیوندهای مزدوج دارای ویژگی های خاصی هستند.

1. واکنش های افزایشیآلکادین ها قادر به افزودن هیدروژن، هالوژن ها و هالیدهای هیدروژن هستند.

ویژگی خاص افزودن به آلکادین‌ها با پیوندهای مزدوج، توانایی افزودن مولکول‌ها هم در موقعیت‌های 1 و 2 و هم در موقعیت‌های 1 و 4 است.

نسبت محصولات به شرایط و روش انجام واکنش های مربوطه بستگی دارد.

2.واکنش پلیمریزاسیونمهم ترین خاصیت دین ها توانایی پلیمریزه شدن تحت تاثیر کاتیون ها یا رادیکال های آزاد است. پلیمریزاسیون این ترکیبات اساس لاستیک های مصنوعی است:

$nCH_2=(CH—CH=CH_2)↙(بوتادین-1,3)→((... —CH_2—CH=CH—CH_2— ...)_n)↙(\text"لاستیک بوتادین مصنوعی")$ .

پلیمریزاسیون دین های کونژوگه به ​​صورت 1،4-افزودن انجام می شود.

در این حالت، پیوند دوگانه در واحد مرکزی است و واحد ابتدایی به نوبه خود می تواند هر دو را بپذیرد. سیس-، بنابراین خلسه-پیکربندی

آلکین ها

آلکین‌ها هیدروکربن‌های غیرحلقه‌ای هستند که در مولکول، علاوه بر پیوندهای منفرد، یک پیوند سه‌گانه بین اتم‌های کربن و مربوط به فرمول کلی $C_(n)H_(2n-2)$ هستند.

سری همولوگ اتین

آلکین های زنجیره مستقیم سری همولوگ اتین (استیلن) ​​را تشکیل می دهند:

$С_2Н_2$ - اتین، $ С_3Н_4$ - پروپین، $ С_4Н_6$ - بوتین، $ С_5Н_8$ - پنتین، $ С_6Н_(10)$ - هگزین، و غیره.

ایزومریسم و ​​نامگذاری

آلکین ها مانند آلکن ها با ایزومری ساختاری مشخص می شوند: ایزومریسم اسکلت کربن و ایزومری موقعیت پیوند چندگانه. ساده ترین آلکین که با ایزومرهای ساختاری موقعیت پیوند چندگانه کلاس آلکین مشخص می شود، بوتین است:

$СН_3—(СН_2)↙(butine-1)—С≡СН$ $СН_3—(С≡С)↙(butine-2)—СН_3$

ایزومریسم اسکلت کربن در آلکین ها امکان پذیر است که با پنتین شروع می شود:

از آنجایی که یک پیوند سه گانه ساختار خطی زنجیره کربن را به خود می گیرد، هندسی ( cis-، trans-) ایزومریسم برای آلکین ها غیرممکن است.

وجود پیوند سه گانه در مولکول های هیدروکربنی این کلاس با پسوند منعکس می شود -که درو موقعیت آن در زنجیره عدد اتم کربن است.

مثلا:

ترکیبات برخی از طبقات دیگر ایزومر به آلکین ها هستند. بنابراین، فرمول شیمیایی $C_6H_(10)$ دارای هگزین (آلکین)، هگزادین (آلکادین) و سیکلوهگزن (سیکلوآلکن) است:

خواص فیزیکی و شیمیایی آلکین ها

مشخصات فیزیکی.نقطه جوش و ذوب آلکین ها و همچنین آلکن ها به طور طبیعی با افزایش وزن مولکولی ترکیبات افزایش می یابد.

آلکین ها بوی خاصی دارند. آنها در آب بیشتر از آلکان ها و آلکن ها حل می شوند.

خواص شیمیایی.

واکنش های افزایشیآلکین ها ترکیبات غیر اشباع هستند و تحت واکنش های افزودن قرار می گیرند. بیشتر واکنش ها افزودن الکتروفیلیک

1. هالوژناسیون (افزودن یک مولکول هالوژن).یک آلکین قادر به اتصال دو مولکول هالوژن (کلر، برم) است:

$CH≡CH+Br_2→(CHBr=CHBr)↙(1،2-دیبروموتان)،$

$CHBr=CHBr+Br_2→(CHBr_2-CHBr_2)↙(1،1،2،2-تترابروموتان)$

2. هیدروهالوژناسیون (افزودن هالید هیدروژن).واکنش افزودن هالید هیدروژن که از طریق مکانیزم الکتروفیلیک اتفاق می افتد نیز در دو مرحله رخ می دهد و در هر دو مرحله قانون مارکوفنیکوف برآورده می شود:

$CH_3-C≡CH+Br→(CH_3-CBr=CH_2)↙(2-بروموپروپن)،$

$CH_3-CBr=CH_2+HBr→(CH_3-CHBr_2-CH_3)↙(2،2-دیبروموپروپان)$

3. هیدراتاسیون (افزودن آب).برای سنتز صنعتی کتون ها و آلدئیدها، واکنش افزودن آب (هیدراتاسیون) از اهمیت بالایی برخوردار است که به آن می گویند. واکنش کوچروف:

4. هیدروژناسیون آلکین هاآلکین ها هیدروژن را در حضور کاتالیزورهای فلزی ($Pt, Pd, Ni$) اضافه می کنند:

$R-C≡C-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH=CH-R،$

$R-CH=CH-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH_2-CH_2-R$

از آنجایی که پیوند سه گانه حاوی دو پیوند $π$ واکنشی است، آلکان ها هیدروژن را به صورت گام به گام اضافه می کنند:

1) سه گانه سازی

هنگامی که اتین از روی کربن فعال عبور داده می شود، مخلوطی از محصولات تشکیل می شود که یکی از آنها بنزن است:

2) دیمریزاسیون

علاوه بر تریمریزاسیون استیلن، دیمریزاسیون آن نیز امکان پذیر است. تحت تأثیر نمک های مس تک ظرفیتی، وینیل استیلن تشکیل می شود:

$2HC≡CH→(HC≡C-CH=CH_2)↙(\text"butene-1-in-3(vinylacetylene)")$

این ماده برای تولید کلروپرن استفاده می شود:

$HC≡C-CH=CH_2+HCl(→)↖(CaCl)H_2C=(CCl-CH)↙(کلروپرن)=CH_2$

از پلیمریزاسیون که لاستیک کلروپرن بدست می آید:

$nH_2C=CCl-CH=CH_2→(...-H_2C-CCl=CH-CH_2-...)_n$

اکسیداسیون آلکین ها

اتین (استیلن) ​​در اکسیژن می سوزد و مقدار بسیار زیادی گرما آزاد می کند:

$2C_2H_2+5O_2→4CO_2+2H_2O+2600kJ$ عمل یک مشعل اکسیژن-استیلن بر اساس این واکنش است که شعله آن دمای بسیار بالایی دارد (بیش از 3000 دلار سانتی گراد) که امکان استفاده از آن را برای برش و جوشکاری فلزات.

در هوا، استیلن با شعله دودی می سوزد، زیرا محتوای کربن در مولکول آن بیشتر از مولکول های اتان و اتن است.

آلکین ها مانند آلکن ها محلول های اسیدی شده پرمنگنات پتاسیم را تغییر رنگ می دهند. در این صورت پیوند چندگانه از بین می رود.

واکنش هایی که روش های اصلی تولید ترکیبات حاوی اکسیژن را مشخص می کند

1. هیدرولیز هالوآلکان هاشما قبلاً می دانید که تشکیل هالوکنالکان ها هنگام واکنش الکل ها با هالیدهای هیدروژن یک واکنش برگشت پذیر است. بنابراین، واضح است که الکل ها را می توان به دست آورد هیدرولیز هالوآلکان ها- واکنش این ترکیبات با آب:

$R-Cl+NaOH(→)↖(H_2O)R-OH+NaCl+H_2O$

الکل‌های پلی‌هیدریک را می‌توان با هیدرولیز هالوآلکان‌های حاوی بیش از یک اتم هالوژن در هر مولکول به دست آورد. مثلا:

2. هیدراتاسیون آلکن ها- اضافه کردن آب از طریق پیوند $π$ یک مولکول آلکن - قبلاً برای شما آشنا است، به عنوان مثال:

$(CH_2=CH_2)↙(اتن)+H_2O(→)↖(H^(+))(C_2H_5OH)↙(اتانول)$

هیدراتاسیون پروپن، مطابق با قانون مارکوفنیکوف، منجر به تشکیل الکل ثانویه - پروپانول-2 می شود:

3. هیدروژناسیون آلدئیدها و کتونها.قبلاً می دانید که اکسیداسیون الکل ها در شرایط ملایم منجر به تشکیل آلدئیدها یا کتون ها می شود. بدیهی است که الکل ها را می توان با هیدروژناسیون (کاهش با هیدروژن، افزودن هیدروژن) آلدئیدها و کتون ها به دست آورد:

4. اکسیداسیون آلکن هاهمانطور که قبلا ذکر شد، گلیکول ها را می توان با اکسیداسیون آلکن ها با محلول آبی پرمنگنات پتاسیم به دست آورد. به عنوان مثال، اتیلن گلیکول (اتاندیول-1،2) از اکسیداسیون اتیلن (اتن) تشکیل می شود:

$CH_2=CH_2+[O]+H_2O(→)↖(KMnO_4)HO-CH_2-CH_2-OH$

5. روش های خاص برای تولید الکل.برخی از الکل ها با استفاده از روش های منحصر به فرد آنها به دست می آیند. بنابراین، متانول به صورت صنعتی از برهمکنش هیدروژن با مونوکسید کربن (II) (مونوکسید کربن) در فشار بالا و دمای بالا بر روی سطح یک کاتالیزور (اکسید روی) تولید می‌شود:

$CO+2H_2(→)↖(t,p,ZnO)CH_3-OH$

مخلوط مونوکسید کربن و هیدروژن مورد نیاز برای این واکنش که گاز سنتز نیز نامیده می شود ($CO + nH_2O$) با عبور بخار آب از روی زغال سنگ داغ به دست می آید:

$C+H_2O(→)↖(t)CO+H_2-Q$

6. تخمیر گلوکز.این روش تولید الکل اتیل (شراب) از زمان های قدیم برای بشر شناخته شده است:

$(C_6H_(12)O_6)↙(گلوکز)(→)↖(مخمر)2C_2H_5OH+2CO_2$

روشهای تولید آلدهیدها و کتونها

آلدهیدها و کتون ها را می توان تولید کرد اکسیداسیونیا هیدروژن زدایی الکل ها. اجازه دهید یک بار دیگر متذکر شویم که اکسیداسیون یا هیدروژن زدایی الکل های اولیه می تواند آلدئید تولید کند و الکل های ثانویه - کتون ها:

واکنش کوچروف. در نتیجه واکنش هیدراتاسیون، استیلن استالدئید تولید می کند و کتون ها از همولوگ های استیلن به دست می آیند:

وقتی گرم می شود کلسیمیا نمک های باریماسیدهای کربوکسیلیک یک کتون و کربنات فلز را تشکیل می دهند:

روشهای تولید اسیدهای کربوکسیلیک

اسیدهای کربوکسیلیک را می توان با اکسیداسیون الکل های آلدهید اولیه تهیه کرد:

اسیدهای کربوکسیلیک آروماتیک از اکسیداسیون همولوگ های بنزن تشکیل می شوند:

هیدرولیز مشتقات مختلف کربوکسیلیک اسید نیز تولید اسید می کند. بنابراین، هیدرولیز یک استر یک الکل و یک اسید کربوکسیلیک تولید می کند. همانطور که در بالا ذکر شد، واکنش های استریفیکاسیون و هیدرولیز کاتالیز شده با اسید برگشت پذیر هستند:

هیدرولیز استر تحت تأثیر محلول آبی قلیایی به طور غیرقابل برگشت انجام می شود؛ در این مورد، نه یک اسید، بلکه نمک آن از استر تشکیل می شود.