Un importante rappresentante degli idrocarburi insaturi è l'etene (etilene). Proprietà fisiche: gas infiammabile incolore, esplosivo se miscelato con ossigeno e aria. L'etilene viene ottenuto in quantità significative dal petrolio per la successiva sintesi di preziose sostanze organiche (alcoli monovalenti e biatomici, polimeri, acido acetico e altri composti).

etilene, ibridazione sp 2

Gli idrocarburi simili per struttura e proprietà all'etene sono chiamati alcheni. Storicamente è stato stabilito un altro termine per questo gruppo: olefine. La formula generale C n H 2n riflette la composizione dell'intera classe di sostanze. Il suo primo rappresentante è l'etilene, nella molecola di cui gli atomi di carbonio non formano tre, ma solo due legami x con l'idrogeno. Gli alcheni sono composti insaturi o insaturi, la loro formula è C 2 H 4. Solo 2 nubi di elettroni p e 1 s dell'atomo di carbonio sono mescolate in forma ed energia, in totale si formano tre legami õ; Questa condizione è chiamata ibridazione sp2. La quarta valenza del carbonio viene mantenuta e nella molecola appare un legame π. La caratteristica strutturale si riflette nella formula strutturale. Ma i simboli per indicare diversi tipi di connessioni sui diagrammi sono generalmente gli stessi: trattini o punti. La struttura dell'etilene determina la sua interazione attiva con sostanze di diverse classi. L'aggiunta di acqua e altre particelle avviene a causa della rottura del debole legame π. Le valenze rilasciate sono saturate dagli elettroni di ossigeno, idrogeno e alogeni.

Etilene: proprietà fisiche della sostanza

L'etene in condizioni normali (pressione atmosferica normale e temperatura 18°C) è un gas incolore. Ha un odore dolce (etereo) e la sua inalazione ha un effetto narcotico sull'uomo. Indurisce a -169,5°C e fonde alle stesse condizioni di temperatura. L'etene bolle a -103,8°C. Si accende se riscaldato a 540°C. Il gas brucia bene, la fiamma è luminosa, con debole fuliggine. L'etilene si dissolve in etere e acetone, molto meno in acqua e alcool. La massa molare arrotondata della sostanza è 28 g/mol. Anche il terzo e il quarto rappresentante della serie omologa dell'etene sono sostanze gassose. Le proprietà fisiche del quinto e dei successivi alcheni sono diverse; sono liquidi e solidi.

Preparazione e proprietà dell'etilene

Il chimico tedesco Johann Becher lo usò accidentalmente in esperimenti con acido solforico concentrato. È così che l'etene fu ottenuto per la prima volta in condizioni di laboratorio (1680). A metà del XIX secolo A.M. Butlerov diede al composto il nome etilene. Le proprietà fisiche furono descritte anche dal famoso chimico russo. Butlerov ha proposto una formula strutturale che riflette la struttura della sostanza. Metodi per ottenerlo in laboratorio:

1. Idrogenazione catalitica dell'acetilene.
2. Deidroalogenazione del cloroetano in reazione con una soluzione alcolica concentrata di una base forte (alcali) quando riscaldata.
3. L'eliminazione dell'acqua dalle molecole di etile. La reazione avviene in presenza di acido solforico. La sua equazione: H2C-CH2-OH → H2C=CH2 + H2O

Produzione industriale:

• raffinazione del petrolio - cracking e pirolisi degli idrocarburi;
• deidrogenazione dell'etano in presenza di un catalizzatore. H 3 C-CH 3 → H 2 C=CH 2 + H 2

La struttura dell'etilene spiega le sue tipiche reazioni chimiche: l'aggiunta di particelle da parte di atomi di C che si trovano in un legame multiplo:

1. Alogenazione e idroalogenazione. I prodotti di queste reazioni sono derivati ​​degli alogeni.
2. Idrogenazione (saturazione dell'etano.
3. Ossidazione ad alcol diidrico glicole etilenico. La sua formula è OH-H2C-CH2-OH.
4. Polimerizzazione secondo lo schema: n(H2C=CH2) → n(-H2C-CH2-).

Aree di applicazione dell'etilene

Se frazionato in grandi volumi, le proprietà fisiche, la struttura e la natura chimica della sostanza ne consentono l'utilizzo nella produzione di alcol etilico, derivati ​​degli alogeni, alcoli, ossido, acido acetico e altri composti. L'etene è un monomero del polietilene e anche il composto genitore del polistirene.

Il dicloroetano, prodotto da etene e cloro, è un buon solvente utilizzato nella produzione di cloruro di polivinile (PVC). Film, tubi, piatti sono realizzati in polietilene a bassa e alta densità; le custodie per i CD e altre parti sono in polistirolo. Il PVC è la base del linoleum e degli impermeabili impermeabili. In agricoltura i frutti vengono trattati con etene prima della raccolta per accelerarne la maturazione.

Caratteristiche e proprietà fisiche dell'etene

DEFINIZIONE

Etene (etilene)- un gas infiammabile incolore (la struttura della molecola è mostrata in Fig. 1), con un leggero odore. Leggermente solubile in acqua.

L'etilene (etilene) è un gas infiammabile incolore (la struttura molecolare è mostrata in Fig. 1) con un leggero odore. Leggermente solubile in acqua. È altamente solubile in dietil etere e idrocarburi.

Riso. 1. La struttura della molecola di etilene.

Tabella 1. Proprietà fisiche dell'etene.

Ottenere l'etilene

In quantità industriali, l'etene si ottiene dalla raffinazione del petrolio: cracking e deidrogenazione dell'etano. Vengono presentati i metodi di laboratorio per la produzione di etilene

— disidratazione dell'etanolo

CH 3 -CH 2 -OH →CH 2 =CH 2 + H 2 O (H 2 SO 4 (conc), t o = 170).

— deidroalogenazione del monoaloetano

CH 3 -CH 2 -Br + NaOH alcool →CH 2 =CH 2 + NaBr + H 2 O (t o).

— dealogenazione del dialogoetano

Cl-CH2 -CH2 -Cl + Zn(Mg) →CH2 =CH2 + ZnCl2 (MgCl2);

- idrogenazione incompleta dell'acetilene

CH≡CH + H2 →CH2 =CH2 (Pd, t o).

Proprietà chimiche dell'etene

L'etene è un composto molto reattivo. Tutte le trasformazioni chimiche dell'etilene procedono con la scissione:

1. Legami p-C-C (addizione, polimerizzazione e ossidazione)

• idrogenazione

CH2 =CH2 + H2 → CH3 -CH3 (kat = Pt).

• alogenazione

CH2 =CH2 + Br2 → BrCH-CHBr.

• idroalogenazione

CH2 =CH2 + H-Cl → H2C-CHCl.

• idratazione

CH2 =CH2 + H-OH → CH3 -CH2 -OH (H + , t o).

• polimerizzazione

nCH 2 =CH 2 → -[-CH 2 -CH 2 -]- n (kat, t o).

• ossidazione

CH2 =CH2 + 2KMnO4 + 2KOH → HO-CH2 -CH2 -OH + 2K2MnO4;

2CH 2 =CH 2 + O 2 → 2C 2 OH 4 (epossido) (kat = Ag,t o);

2CH2 =CH2 + O2 → 2CH3 -C(O)H (kat = PdCl2, CuCl).

1. legami C sp 3 -H (in posizione allilica)

CH2 =CH2 + Cl2 → CH2 =CH-Cl + HCl (t o =400).

1. Rompere tutti i legami

C2H4 + 2O2 → 2CO2 + 2H2O.

Applicazioni dell'etilene

L'uso principale dell'etilene è la sintesi organica industriale di composti come derivati ​​degli alogeni, alcoli (etanolo, glicole etilenico), acetaldeide, acido acetico, ecc. Inoltre, questo composto viene utilizzato nella produzione di polimeri.

Esempi di risoluzione dei problemi

ESEMPIO 1

ESEMPIO 2

Storia della scoperta dell'etilene

L'etilene fu ottenuto per la prima volta dal chimico tedesco Johann Becher nel 1680 dall'azione dell'olio di vetriolo (H 2 SO 4) sull'alcol (etilico) del vino (C 2 H 5 OH).

CH3 -CH2 -OH+H2SO4 →CH2 =CH2 +H2O

Inizialmente fu identificato con “aria infiammabile”, cioè idrogeno. Successivamente, nel 1795, l’etilene fu ottenuto in modo simile dai chimici olandesi Deyman, Potts van Truswyk, Bond e Lauerenburg e lo descrissero sotto il nome di “gas di petrolio”, poiché scoprirono la capacità dell’etilene di aggiungere cloro per formare un composto oleoso liquido - cloruro di etilene ("chimici petroliferi olandesi") (Prokhorov, 1978).

Lo studio delle proprietà dell'etilene, dei suoi derivati ​​e omologhi iniziò a metà del XIX secolo. L'utilizzo pratico di questi composti ebbe inizio con gli studi classici di A.M. Butlerov e i suoi studenti nel campo dei composti insaturi e in particolare nella creazione da parte di Butlerov della teoria della struttura chimica. Nel 1860 preparò l'etilene mediante l'azione del rame sullo ioduro di metilene, stabilendo la struttura dell'etilene.

Nel 1901, Dmitry Nikolaevich Nelyubov coltivava piselli in un laboratorio a San Pietroburgo, ma i semi producevano germogli contorti e accorciati, la cui parte superiore era piegata con un gancio e non si piegava. Nella serra e all'aria aperta, le piantine erano uniformi, alte e la parte superiore raddrizzava rapidamente il gancio alla luce. Nelyubov propose che il fattore che causava l'effetto fisiologico fosse nell'aria del laboratorio.

A quel tempo i locali erano illuminati a gas. Lo stesso gas bruciava nei lampioni, e da tempo si era notato che in caso di incidente del gasdotto, gli alberi che si trovavano accanto alla perdita di gas diventavano prematuramente gialli e perdevano le foglie.

Il gas illuminante conteneva una varietà di sostanze organiche. Per rimuovere le impurità del gas, Nelyubov lo fece passare attraverso un tubo riscaldato con ossido di rame. Nell'aria “purificata”, le piantine di piselli si sviluppavano normalmente. Per scoprire quale sostanza provoca la risposta delle piantine, Nelyubov aggiunse uno dopo l'altro vari componenti del gas illuminante e scoprì che l'aggiunta di etilene causava:

1) crescita più lenta in lunghezza e ispessimento della piantina,

2) ansa apicale “non flessibile”,

3) Cambiare l'orientamento della piantina nello spazio.

Questa risposta fisiologica delle piantine è stata chiamata tripla risposta all'etilene. I piselli si rivelarono così sensibili all'etilene che iniziarono ad essere utilizzati nei biotest per determinare le basse concentrazioni di questo gas. Ben presto si scoprì che l'etilene provoca anche altri effetti: caduta delle foglie, maturazione dei frutti, ecc. Si è scoperto che le piante stesse sono in grado di sintetizzare l'etilene, cioè l'etilene è un fitormone (Petushkova, 1986).

Proprietà fisiche dell'etilene

Etilene- un composto chimico organico descritto dalla formula C 2 H 4. È l'alchene più semplice ( olefina).

L'etilene è un gas incolore dal lieve odore dolciastro con una densità di 1,178 kg/m³ (più leggero dell'aria), la sua inalazione ha un effetto narcotico sull'uomo. L'etilene si dissolve in etere e acetone, molto meno in acqua e alcool. Forma una miscela esplosiva se miscelato con l'aria

Indurisce a –169,5°C e fonde alle stesse condizioni di temperatura. L'etene bolle a –103,8°C. Si accende se riscaldato a 540°C. Il gas brucia bene, la fiamma è luminosa, con debole fuliggine. La massa molare arrotondata della sostanza è 28 g/mol. Anche il terzo e il quarto rappresentante della serie omologa dell'etene sono sostanze gassose. Le proprietà fisiche del quinto e dei successivi alcheni sono diverse; sono liquidi e solidi.

Produzione di etilene

I principali metodi per produrre etilene:

Deidroalogenazione di alcani alogenati sotto l'influenza di soluzioni alcoliche di alcali

CH3 -CH2 -Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H2O;

Dealogenazione di alcani dialogenati sotto l'influenza di metalli attivi

Cl-CH2 -CH2 -Cl + Zn → ZnCl2 + CH2 = CH2;

Disidratazione dell'etilene riscaldandolo con acido solforico (t >150˚ C) o facendo passare il suo vapore su un catalizzatore

CH3 -CH2 -OH → CH2 = CH2 + H2O;

Deidrogenazione dell'etano mediante riscaldamento (500°C) in presenza di un catalizzatore (Ni, Pt, Pd)

CH3 -CH3 → CH2 = CH2 + H2.

Proprietà chimiche dell'etilene

L'etilene è caratterizzato da reazioni che procedono attraverso il meccanismo di addizione elettrofila, sostituzione radicalica, ossidazione, riduzione e polimerizzazione.

1. Alogenazione(aggiunta elettrofila) - l'interazione dell'etilene con gli alogeni, ad esempio con il bromo, in cui l'acqua di bromo si scolorisce:

CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2 -CH2Br.

L'alogenazione dell'etilene è possibile anche quando riscaldato (300 ° C), in questo caso il doppio legame non si rompe - la reazione procede secondo il meccanismo di sostituzione radicale:

CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 = CH-Cl + HCl.

2. Idroalogenazione- interazione dell'etilene con alogenuri di idrogeno (HCl, HBr) con formazione di alcani alogenati:

CH2 = CH2 + HCl → CH3 -CH2 -Cl.

3. Idratazione- interazione dell'etilene con l'acqua in presenza di acidi minerali (solforico, fosforico) con formazione di alcol monovalente saturo - etanolo:

CH2 = CH2 + H2O → CH3 -CH2 -OH.

Tra le reazioni di addizione elettrofila si distingue l'addizione acido ipocloroso(1), reazioni idrossi- E alcossimemercurazione(2, 3) (produzione di composti organomercurici) e idroborazione (4):

CH2 = CH2 + HClO → CH2 (OH)-CH2 -Cl (1);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH2 = CH2 + BH3 → CH3 -CH2 -BH2 (4).

Le reazioni di addizione nucleofila sono tipiche dei derivati ​​dell'etilene contenenti sostituenti che attraggono elettroni. Tra le reazioni di addizione nucleofila, un posto speciale è occupato dalle reazioni di addizione di acido cianidrico, ammoniaca ed etanolo. Per esempio,

2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

4. ossidazione. L'etilene si ossida facilmente. Se l'etilene viene fatto passare attraverso una soluzione di permanganato di potassio, scolorirà. Questa reazione viene utilizzata per distinguere tra composti saturi e insaturi. Di conseguenza, si forma glicole etilenico

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH.

A forte ossidazione etilene con una soluzione bollente di permanganato di potassio in un ambiente acido, si verifica una rottura completa del legame (legame σ) con la formazione di acido formico e anidride carbonica:

Ossidazione etilene ossigeno a 200C in presenza di CuCl 2 e PdCl 2 porta alla formazione di acetaldeide:

CH2 = CH2 +1/2O2 = CH3 -CH = O.

5. idrogenazione. A restauro L'etilene produce l'etano, un rappresentante della classe degli alcani. La reazione di riduzione (reazione di idrogenazione) dell'etilene procede mediante un meccanismo radicalico. La condizione affinché avvenga la reazione è la presenza di catalizzatori (Ni, Pd, Pt), nonché il riscaldamento della miscela di reazione:

Canale 2 = Canale 2 + H 2 = Canale 3 - Canale 3.

6. Entra l'etilene reazione di polimerizzazione. La polimerizzazione è il processo di formazione di un composto ad alto peso molecolare - un polimero - combinandosi tra loro utilizzando le principali valenze delle molecole della sostanza originale a basso peso molecolare - il monomero. La polimerizzazione dell'etilene avviene sotto l'azione di acidi (meccanismo cationico) o radicali (meccanismo radicalico):

nCH2 = CH2 = -(-CH2 -CH2 -) n -.

7. Combustione:

C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O

8. Dimerizzazione. Dimerizzazione- il processo di formazione di una nuova sostanza combinando due elementi strutturali (molecole, comprese le proteine, o particelle) in un complesso (dimero) stabilizzato da legami deboli e/o covalenti.

2CH2 =CH2 →CH2 =CH-CH2 -CH3

Applicazione

L'etilene viene utilizzato in due categorie principali: come monomero da cui sono costruite grandi catene di carbonio e come materiale di partenza per altri composti a due atomi di carbonio. Le polimerizzazioni sono le combinazioni ripetute di molte piccole molecole di etilene in molecole più grandi. Questo processo avviene a pressioni e temperature elevate. I campi di applicazione dell'etilene sono numerosi. Il polietilene è un polimero particolarmente utilizzato nella produzione di pellicole da imballaggio, rivestimenti in filo metallico e bottiglie di plastica. Un altro utilizzo dell'etilene come monomero riguarda la formazione di α-olefine lineari. L'etilene è il materiale di partenza per la preparazione di numerosi composti a due atomi di carbonio come l'etanolo ( alcool tecnico), ossido di etilene ( antigelo, fibre e pellicole di poliestere), acetaldeide e cloruro di vinile. Oltre a questi composti, l'etilene e il benzene formano l'etilbenzene, che viene utilizzato nella produzione di plastica e gomma sintetica. La sostanza in questione è uno degli idrocarburi più semplici. Tuttavia, le proprietà dell’etilene lo rendono biologicamente ed economicamente significativo.

Le proprietà dell'etilene forniscono una buona base commerciale per un gran numero di materiali organici (contenenti carbonio e idrogeno). Singole molecole di etilene possono essere unite insieme per produrre polietilene (il che significa molte molecole di etilene). Il polietilene viene utilizzato per produrre la plastica. Inoltre, può essere utilizzato per creare detergenti e lubrificanti sintetici, che sono sostanze chimiche utilizzate per ridurre l'attrito. L'uso dell'etilene per produrre stirene è importante nel processo di creazione di imballaggi in gomma e protettivi. Inoltre, viene utilizzato nell'industria calzaturiera, in particolare nelle scarpe sportive, nonché nella produzione gomme dell auto. L’uso dell’etilene è importante dal punto di vista commerciale e il gas stesso è uno degli idrocarburi più comunemente prodotti a livello globale.

L'etilene viene utilizzato nella produzione di vetri speciali per l'industria automobilistica.

Idrocarburi

Grado 10

Continuazione. Vedi l'inizio nel n. 9/2009.

Lezione 3.
Idrocarburi insaturi della serie dell'etilene, formula generale di composizione. Struttura elettronica e spaziale, proprietà chimiche dell'etilene

Gli idrocarburi insaturi della serie dell'etilene, o alcheni, sono idrocarburi con la formula generale C N H2 N, le cui molecole contengono un doppio legame. Gli atomi di C collegati da un doppio legame sono nello stato sp 2-ibridazione, il doppio legame è una combinazione di - e - legami. Per sua natura, -connection è nettamente diverso da -connection; - il legame è meno forte a causa della sovrapposizione di nubi elettroniche all'esterno del piano della molecola.

L'alchene più semplice è etilene. Le formule strutturali ed elettroniche dell'etilene sono:

Nella molecola dell'etilene si subisce l'ibridazione S- e due P-orbitali degli atomi di C ( sp 2 -ibridazione). Pertanto, ogni atomo di C ha tre orbitali ibridi e uno non ibrido P-orbitali. S Due degli orbitali ibridi degli atomi di C si sovrappongono e formano un legame C tra gli atomi. I restanti quattro orbitali ibridi degli atomi di C si sovrappongono sullo stesso piano con quattro P orbitali degli atomi H e formano anche quattro legami. Due non ibridi

La molecola di etilene è simmetrica; i nuclei di tutti gli atomi si trovano sullo stesso piano e gli angoli di legame sono prossimi a 120°; la distanza tra i centri degli atomi di C è 0,134 nm.

Se gli atomi sono collegati da un doppio legame, la loro rotazione è impossibile senza che le nuvole di elettroni aprano i legami.

L'etilene è il primo membro della serie omologa degli alcheni.

Ma la molecola butene-2 ​​può presentarsi sotto forma di due forme spaziali: cis- e trans-:

Gli isomeri cis e trans, avendo diverse disposizioni degli atomi nello spazio, differiscono in molte proprietà fisiche e chimiche.

Pertanto, sono possibili due tipi di alcheni isomeria strutturale: isomeria delle catene del carbonio e isomeria della posizione dei doppi legami. È anche possibile isomeria geometrica.

L'etilene (etene) è un gas incolore con un tenue odore dolciastro, leggermente più leggero dell'aria, poco solubile in acqua.

Di chimico Le proprietà dell'etilene differiscono nettamente dall'etano, a causa della struttura elettronica della sua molecola. Avendo un doppio legame nella molecola, costituito da legami - e -, l'etilene è in grado di attaccare due atomi o radicali monovalenti a causa della scissione del legame -.

Capacità di reagire adesione caratteristico di tutti gli alcheni.

1. Aggiunta di idrogeno(reazione di idrogenazione):

2. Aggiunta di alogeni(reazione di alogenazione):

Quando il bromo (sotto forma di acqua bromo) viene aggiunto a un alchene, il colore marrone del bromo scompare rapidamente. Questa reazione è qualitativa per un doppio legame.

3. (reazione di idroalogenazione):

Se l'alchene di partenza è asimmetrico, la reazione procede secondo la regola di Markovnikov.

L'aggiunta di alogenuri di idrogeno ai composti insaturi avviene secondo ionico meccanismo.

4. Collegamento idrico(reazione di idratazione):

Questa reazione viene utilizzata per produrre alcol etilico nell'industria.

Gli alcani sono caratterizzati da reazioni ossidazione :

1. L'etilene si ossida facilmente anche a temperature normali, ad esempio sotto l'azione del permanganato di potassio. Se l'etilene viene fatto passare attraverso una soluzione acquosa di permanganato di potassio KMnO4, il caratteristico colore viola di quest'ultimo scompare e l'etilene viene ossidato (reazione di idrossilazione) con permanganato di potassio (reazione qualitativa a un doppio legame):

2. L'etilene brucia con una fiamma luminosa per formare monossido di carbonio (IV) e acqua:

C2H4 + 3O2 -> 2CO2 + 2H2O.

3. L'ossidazione parziale dell'etilene da parte dell'ossigeno atmosferico è di grande importanza industriale:

L'etilene, come tutti gli idrocarburi insaturi, è caratterizzato da reazioni polimerizzazione . Si verificano a temperatura, pressione elevate e in presenza di catalizzatori:

La polimerizzazione è la combinazione sequenziale di molecole identiche in molecole più grandi.

Pertanto, l'etilene e i suoi omologhi sono caratterizzati da reazioni di addizione, ossidazione e polimerizzazione.

Lezione 4.
L'acetilene è un rappresentante degli idrocarburi con un triplo legame nella molecola.
Proprietà chimiche, produzione e utilizzo dell'acetilene in sintesi organica

Gli alchini sono idrocarburi con la formula generale C N H2 N–2, le cui molecole contengono un triplo legame.

Acetilene– il primo membro della serie omologa degli idrocarburi acetilenici, o alchini. La formula molecolare dell'acetilene è C 2 H 2.

Formula strutturale dell'acetilene H – C = C–H.

Formula elettronica:

H : CON : : : CON : N.

Gli atomi di carbonio dell'acetilene legati da un triplo legame sono nello stato sp-ibridazione. Quando si formano le molecole di acetilene, un atomo di C si ibrida in ciascuna S- E P-orbitali. P Di conseguenza, ogni atomo di C acquisisce due orbitali ibridi e due S-gli orbitali rimangono non ibridi. I due orbitali ibridi si sovrappongono e tra gli atomi di carbonio si forma un legame -. I restanti due orbitali ibridi si sovrappongono P-orbitali degli atomi di H e si formano anche legami tra questi e gli atomi di C. Quattro non ibridi P-gli orbitali sono posti reciprocamente perpendicolari e perpendicolari alle direzioni dei -legami. Su questi aerei

Gli orbitali si sovrappongono e si formano due legami, che sono relativamente deboli e si rompono facilmente nelle reazioni chimiche.

Pertanto, in una molecola di acetilene ci sono tre legami (un legame C–C e due legami C–H) e due legami tra due atomi di C. Il triplo legame negli alchini non è un triplo legame, ma un legame combinato, costituito da tre legami: uno e due legami.

La molecola di acetilene ha una struttura lineare. La comparsa del terzo legame fa sì che gli atomi di C si avvicinino ulteriormente: la distanza tra i loro centri è di 0,120 nm. Proprietà fisiche.

L'acetilene è un gas incolore, più leggero dell'aria, leggermente solubile in acqua e nella sua forma pura quasi inodore. Proprietà chimiche.

Le proprietà chimiche dell'acetilene sono in gran parte simili all'etilene. È caratterizzato da reazioni di addizione, ossidazione e polimerizzazione. adesione. Reazioni

1. Aggiunta di idrogeno Gli alchini aggiungono non una, ma due molecole di reagente. Un legame triplo si trasforma prima in un legame doppio e poi in un legame singolo (legame -).

2. Aggiunta di alogeni(reazione di idrogenazione) avviene quando riscaldato in presenza di un catalizzatore. La reazione procede in due fasi, prima si forma l'etilene e poi l'etano:

L'acqua bromo diventa scolorita. Lo scolorimento dell'acqua bromo è una reazione qualitativa all'acetilene e a tutti gli idrocarburi insaturi.

3. Aggiunta di alogenuri di idrogeno(reazione di idroalogenazione). La reazione di addizione dell'acido cloridrico è importante:

Dal cloruro di vinile si ottiene un polimero, il cloruro di polivinile.

4. Collegamento idrico(reazione di idratazione) avviene in presenza di sali di mercurio(II) - HgSO 4, Hg(NO 3) 2 - con formazione di acetaldeide:

Questa reazione prende il nome dallo scienziato russo Mikhail Grigorievich Kucherov (1881).

Le proprietà chimiche dell'acetilene sono in gran parte simili all'etilene. È caratterizzato da reazioni di addizione, ossidazione e polimerizzazione. ossidazione . L'acetilene è molto sensibile agli agenti ossidanti.

1. Quando viene fatto passare attraverso una soluzione di permanganato di potassio, l'acetilene si ossida facilmente e la soluzione di KMnO 4 cambia colore:

La decolorazione del permanganato di potassio può essere utilizzata come reazione qualitativa al triplo legame.

Durante l'ossidazione, il triplo legame viene solitamente scisso e si formano acidi carbossilici:

R–C = C–R " + 3[O] + H 2 O -> R–COOH + R " –COOH.

L'acetilene a combustione completa produce monossido di carbonio (IV) e acqua:

2C2H2 + 5O2 -> 4CO2 + 2H2O.

Nell'aria, l'acetilene brucia con una fiamma molto fumosa.

Reazioni polimerizzazione . In determinate condizioni, l'acetilene può polimerizzare in benzene e vinil acetilene.

1. Quando l'acetilene viene fatto passare sul carbone attivo a 450–500 °C, l'acetilene trimerizza per formare benzene (N.D. Zelinsky, 1927):

2. Sotto l'influenza di una soluzione acquosa di CuCl e NH 4 Cl, l'acetilene dimerizza, formando vinil acetilene:

Il vinilacetilene è altamente reattivo; Aggiungendo acido cloridrico si forma il cloroprene, che viene utilizzato per produrre gomma artificiale:

Preparazione dell'acetilene. In laboratorio e nell'industria, l'acetilene viene prodotto facendo reagire il carburo di calcio con acqua (metodo al carburo):

Il carburo di calcio viene prodotto in forni elettrici riscaldando il coke con calce viva:

Viene spesa molta energia per produrre CaC 2, quindi il metodo al carburo non può soddisfare il fabbisogno di acetilene.

Nell'industria, l'acetilene si ottiene a seguito del cracking ad alta temperatura del metano:

Applicazione dell'acetilene nella sintesi organica. L'acetilene è ampiamente utilizzato nella sintesi organica. È uno dei materiali di partenza nella produzione di gomme sintetiche, cloruro di polivinile e altri polimeri. Dall'acetilene si ottengono l'acido acetico e i solventi (1,1,2,2-tetracloroetano e 1,1,2-tricloroetene). Quando l'acetilene viene bruciato in ossigeno, la temperatura della fiamma raggiunge i 3150 °C, motivo per cui viene utilizzato nella saldatura e nel taglio dei metalli.

Esempi di usi industriali dell'acetilene:

Lezione 5.
Idrocarburi dienici, loro struttura, proprietà, preparazione e significato pratico

Gli idrocarburi dienici, o alcadieni, sono idrocarburi contenenti due doppi legami nella catena del carbonio. La loro composizione può essere espressa con la formula generale C N H2 N–2. Sono isomerici agli idrocarburi dell'acetilene.

Ampiamente utilizzati sono gli alcadieni, nelle cui molecole i doppi legami sono separati da un singolo legame (doppi legami coniugati).

quali sono le materie prime per la produzione delle gomme.

Per formare due doppi legami in una molecola, sono necessari almeno tre atomi di carbonio. Il rappresentante più semplice degli alcadieni è il propadiene CH 2 =C=CH 2.

Gli idrocarburi dienici possono differire nella posizione del doppio legame nella catena del carbonio:

È anche possibile l'isomeria della catena del carbonio.

Il butadiene-1,3 è l'alcadiene coniugato più semplice. Nel butadiene-1,3, tutti e quattro gli atomi di carbonio sono nello stato sp 2-ibridazione. Si trovano sullo stesso piano e formano lo scheletro della molecola. Non ibrido P-gli orbitali di ciascun atomo di C sono perpendicolari al piano scheletrico e paralleli tra loro, il che crea le condizioni per la loro reciproca sovrapposizione. La sovrapposizione avviene non solo tra gli atomi C 1 – C 2 e C 3 – C 4, ma anche parzialmente tra gli atomi C 2 – C 3. Quando quattro si sovrappongono P-orbitali, si forma una nuvola di elettroni singoli, cioè coniugazione di due doppi legami (, -coniugazione).

La molecola di acetilene ha una struttura lineare. La comparsa del terzo legame fa sì che gli atomi di C si avvicinino ulteriormente: la distanza tra i loro centri è di 0,120 nm. Il butadiene-1,3 in condizioni normali è un gas che si liquefa quando T= 4,5°C; Il 2-metilbutadiene-1,3 è un liquido volatile che bolle a T= 34,1°C.

L'acetilene è un gas incolore, più leggero dell'aria, leggermente solubile in acqua e nella sua forma pura quasi inodore. Gli idrocarburi dienici con doppi legami coniugati sono altamente reattivi.

Reagiscono facilmente adesione , reagendo con idrogeno, alogeni, alogenuri di idrogeno, ecc.

Di solito l'addizione avviene alle estremità delle molecole di diene. Pertanto, quando interagiscono con il bromo, i doppi legami vengono rotti, gli atomi di bromo vengono aggiunti agli atomi di C più esterni e le valenze libere formano un doppio legame, ad es. Per effetto dell’addizione il doppio legame si sposta:

Se c'è un eccesso di bromo, è possibile aggiungere un'altra molecola nel sito del doppio legame rimanente.

Negli alcadieni le reazioni di addizione possono procedere in due direzioni:

1) nel sito di rottura di un doppio legame (addizione 1,2):

2) con addizione alle estremità della molecola e rottura di due doppi legami (addizione 1,4):

Il corso preferenziale della reazione lungo un percorso o nell'altro dipende dalle condizioni specifiche.

A causa della presenza di doppi legami, gli idrocarburi dienici sono abbastanza facilmente polimerizzare . Il prodotto della polimerizzazione del 2-metilbutadiene-1,3 (isoprene) è il poliisoprene, un analogo della gomma naturale:

Ricevuta. Il metodo catalitico per produrre 1,3 butadiene dall'etanolo fu scoperto nel 1932 da Sergei Vasilievich Lebedev. Secondo il metodo di Lebedev, il butadiene-1,3 si ottiene come risultato della simultanea deidrogenazione e disidratazione dell'etanolo in presenza di catalizzatori a base di ZnO e Al 2 O 3:

Ma un metodo più promettente per produrre butadiene è la deidrogenazione del butano contenuto nei gas di petrolio. A T= 600 °C, la deidrogenazione graduale del butano avviene in presenza di un catalizzatore:

La deidrogenazione catalitica dell'isopentano produce isoprene:

Significato pratico. Gli idrocarburi dienici vengono utilizzati principalmente per la sintesi delle gomme:

Reazione di polimerizzazione del butadiene-1,3:

Ristampato con seguito

L'etilene è il più semplice dei composti organici conosciuti come alcheni. È incolore con sapore e odore dolciastro. Le fonti naturali includono gas naturale e petrolio, ed è anche un ormone naturale nelle piante, nelle quali inibisce la crescita e favorisce la maturazione dei frutti. L'uso dell'etilene è comune nella chimica organica industriale. Viene prodotto riscaldando il gas naturale, il punto di fusione è 169,4 °C, il punto di ebollizione è 103,9 °C.

Etilene: caratteristiche strutturali e proprietà

Gli idrocarburi sono molecole contenenti idrogeno e carbonio. Variano notevolmente in termini di numero di legami singoli e doppi e di orientamento strutturale di ciascun componente. Uno degli idrocarburi più semplici, ma biologicamente ed economicamente vantaggiosi è l'etilene. Si presenta in forma gassosa, è incolore e infiammabile. È costituito da due doppi atomi di carbonio legati con atomi di idrogeno. La formula chimica è C 2 H 4 . La forma strutturale della molecola è lineare a causa della presenza di un doppio legame al centro.
L'etilene ha un odore dolciastro e muschiato che rende facile identificare la sostanza nell'aria. Questo vale per il gas nella sua forma pura: l'odore può scomparire se miscelato con altri prodotti chimici.

Schema di applicazione dell'etilene

L'etilene viene utilizzato in due categorie principali: come monomero da cui sono costruite grandi catene di carbonio e come materiale di partenza per altri composti a due atomi di carbonio. Le polimerizzazioni sono le combinazioni ripetute di molte piccole molecole di etilene in molecole più grandi. Questo processo avviene a pressioni e temperature elevate. I campi di applicazione dell'etilene sono numerosi. Il polietilene è un polimero che viene utilizzato soprattutto in grandi quantità nella produzione di pellicole da imballaggio, rivestimenti in filo metallico e bottiglie di plastica. Un altro utilizzo dell'etilene come monomero riguarda la formazione di α-olefine lineari. L'etilene è il materiale di partenza per la preparazione di numerosi composti a due atomi di carbonio come etanolo (alcol industriale), (antigelo e pellicola), acetaldeide e cloruro di vinile. Oltre a questi composti, l'etilene e il benzene formano l'etilbenzene, che viene utilizzato nella produzione di materie plastiche e la sostanza in questione è uno degli idrocarburi più semplici. Tuttavia, le proprietà dell’etilene lo rendono biologicamente ed economicamente significativo.

Uso commerciale

Le proprietà dell'etilene forniscono una buona base commerciale per un gran numero di materiali organici (contenenti carbonio e idrogeno). Singole molecole di etilene possono essere unite insieme per produrre polietilene (il che significa molte molecole di etilene). Il polietilene viene utilizzato per produrre la plastica. Inoltre, può essere utilizzato per produrre detergenti e lubrificanti sintetici, che sono sostanze chimiche utilizzate per ridurre l'attrito. L'uso dell'etilene per produrre stirene è importante nel processo di creazione di imballaggi in gomma e protettivi. Inoltre, viene utilizzato nell'industria calzaturiera, in particolare nelle scarpe sportive, nonché nella produzione di pneumatici per auto. L’uso dell’etilene è importante dal punto di vista commerciale e il gas stesso è uno degli idrocarburi più comunemente prodotti a livello globale.

Dannoso per la salute

L'etilene rappresenta un pericolo per la salute principalmente perché è infiammabile ed esplosivo. Può anche agire come un narcotico a basse concentrazioni, provocando nausea, vertigini, mal di testa e perdita di coordinazione. A concentrazioni più elevate agisce come anestetico, causando perdita di coscienza e altre sostanze irritanti. Tutti questi aspetti negativi possono essere motivo di preoccupazione, soprattutto per chi lavora direttamente con il gas. La quantità di etilene che la maggior parte delle persone incontra nella vita di tutti i giorni è solitamente relativamente piccola.

Reazioni dell'etilene

1) Ossidazione. Questa è l'aggiunta di ossigeno, ad esempio nell'ossidazione dell'etilene in ossido di etilene. Viene utilizzato nella produzione di glicole etilenico (1,2-etandiolo), utilizzato come liquido antigelo, e nella produzione di poliesteri mediante polimerizzazione per condensazione.

2) Alogenazione - reazioni con etilene di fluoro, cloro, bromo, iodio.

3) Clorurazione dell'etilene sotto forma di 1,2-dicloroetano e successiva conversione dell'1,2-dicloroetano in cloruro di vinile monomero. L'1,2-dicloroetano è utile ed è anche un prezioso precursore nella sintesi del cloruro di vinile.

4) Alchilazione: aggiunta di idrocarburi a un doppio legame, ad esempio la sintesi di etilbenzene da etilene e benzene, seguita dalla conversione in stirene. L'etilbenzene è un intermedio per la produzione dello stirene, uno dei monomeri vinilici più utilizzati. Lo stirene è un monomero utilizzato per produrre il polistirene.

5) Combustione dell'etilene. Il gas è prodotto mediante riscaldamento e acido solforico concentrato.

6) Idratazione - una reazione con l'aggiunta di acqua al doppio legame. L'applicazione industriale più importante di questa reazione è la conversione dell'etilene in etanolo.

Etilene e combustione

L'etilene è un gas incolore scarsamente solubile in acqua. La combustione dell'etilene nell'aria è accompagnata dalla formazione di anidride carbonica e acqua. Nella sua forma pura, il gas brucia con una fiamma a diffusione leggera. Miscelato con una piccola quantità di aria, produce una fiamma composta da tre strati separati: un nucleo interno di gas incombusto, uno strato blu-verde ed un cono esterno dove il prodotto parzialmente ossidato dello strato premiscelato viene bruciato in una fiamma di diffusione. La fiamma risultante mostra una serie complessa di reazioni e se si aggiunge più aria alla miscela di gas, lo strato di diffusione scompare gradualmente.

Fatti utili

1) L'etilene è un ormone vegetale naturale, influenza la crescita, lo sviluppo, la maturazione e l'invecchiamento di tutte le piante.

2) Il gas non è dannoso o tossico per l'uomo in una certa concentrazione (100-150 mg).

3) Viene utilizzato in medicina come anestetico.

4) L'azione dell'etilene rallenta alle basse temperature.

5) Una proprietà caratteristica è la buona penetrazione attraverso la maggior parte delle sostanze, ad esempio attraverso scatole di cartone, pareti di legno e persino di cemento.

6) Sebbene abbia un valore inestimabile per la sua capacità di avviare il processo di maturazione, può anche essere molto dannoso per molti frutti, verdure, fiori e piante, accelerando il processo di invecchiamento e riducendo la qualità e la durata di conservazione del prodotto. L'entità del danno dipende dalla concentrazione, dalla durata dell'esposizione e dalla temperatura.

7) L'etilene è esplosivo ad alte concentrazioni.

8) L'etilene viene utilizzato nella produzione di vetri speciali per l'industria automobilistica.

9) Fabbricazione di metalli: il gas viene utilizzato come gas ossitaglio per il taglio dei metalli, la saldatura e la spruzzatura termica ad alta velocità.

10) Raffinazione del petrolio: l'etilene è utilizzato come refrigerante, soprattutto nelle industrie di liquefazione del gas naturale.

11) Come accennato in precedenza, l'etilene è una sostanza molto reattiva, inoltre è anche molto infiammabile. Per motivi di sicurezza, viene solitamente trasportato attraverso uno speciale gasdotto separato.

12) Uno dei prodotti più comuni realizzati direttamente con l'etilene è la plastica.