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10.12.2023

अल्केन्स। एथिलीन के रासायनिक गुण. ऐल्कीनों का प्रथम प्रतिनिधि एथिलीन है। एथिलीन के भौतिक गुण, उत्पादन, उपयोग एथिलीन के रासायनिक गुण संक्षेप में

असंतृप्त हाइड्रोकार्बन का एक प्रमुख प्रतिनिधि एथीन (एथिलीन) है। भौतिक गुण: रंगहीन ज्वलनशील गैस, ऑक्सीजन और हवा के साथ मिश्रित होने पर विस्फोटक। मूल्यवान कार्बनिक पदार्थों (मोनोहाइड्रिक और डायटोमिक अल्कोहल, पॉलिमर, एसिटिक एसिड और अन्य यौगिकों) के बाद के संश्लेषण के लिए तेल से महत्वपूर्ण मात्रा में एथिलीन प्राप्त किया जाता है।

एथिलीन, एसपी 2 संकरण

संरचना और गुणों में एथीन के समान हाइड्रोकार्बन को एल्कीन कहा जाता है। ऐतिहासिक रूप से, इस समूह के लिए एक और शब्द स्थापित किया गया है - ओलेफ़िन। सामान्य सूत्र C n H 2n पदार्थों के संपूर्ण वर्ग की संरचना को दर्शाता है। इसका पहला प्रतिनिधि एथिलीन है, जिसके अणु में कार्बन परमाणु तीन नहीं, बल्कि हाइड्रोजन के साथ केवल दो एक्स-बंध बनाते हैं। ऐल्कीन असंतृप्त या असंतृप्त यौगिक हैं, इनका सूत्र C 2 H 4 है। कार्बन परमाणु के केवल 2 पी- और 1 एस-इलेक्ट्रॉन बादल आकार और ऊर्जा में मिश्रित होते हैं, कुल मिलाकर तीन õ-बंध बनते हैं; इस स्थिति को sp2 संकरण कहा जाता है। कार्बन की चौथी संयोजकता बरकरार रहती है, और अणु में एक π बंधन दिखाई देता है। संरचनात्मक विशेषता संरचनात्मक सूत्र में परिलक्षित होती है। लेकिन आरेखों पर विभिन्न प्रकार के कनेक्शनों को इंगित करने के लिए प्रतीक आमतौर पर एक ही होते हैं - डैश या बिंदु। एथिलीन की संरचना विभिन्न वर्गों के पदार्थों के साथ इसकी सक्रिय बातचीत को निर्धारित करती है। पानी और अन्य कणों का जुड़ाव कमजोर π बंधन के टूटने के कारण होता है। जारी वैलेंस ऑक्सीजन, हाइड्रोजन और हैलोजन के इलेक्ट्रॉनों द्वारा संतृप्त होते हैं।

एथिलीन: पदार्थ के भौतिक गुण

सामान्य परिस्थितियों (सामान्य वायुमंडलीय दबाव और तापमान 18°C) में एथीन एक रंगहीन गैस है। इसमें एक मीठी (ईथर) गंध होती है, और इसके साँस लेने से मनुष्यों पर मादक प्रभाव पड़ता है। यह -169.5°C पर कठोर हो जाता है और उसी तापमान की स्थिति में पिघल जाता है। एथीन -103.8°C पर उबलता है। 540°C तक गर्म करने पर प्रज्वलित हो जाता है। गैस अच्छी तरह से जलती है, लौ चमकदार है, कमजोर कालिख के साथ। एथिलीन ईथर और एसीटोन में घुल जाता है, पानी और अल्कोहल में तो बहुत कम। पदार्थ का गोलाकार दाढ़ द्रव्यमान 28 ग्राम/मोल है। एथीन की सजातीय श्रृंखला के तीसरे और चौथे प्रतिनिधि भी गैसीय पदार्थ हैं। पांचवें और उसके बाद के ऐल्कीनों के भौतिक गुण अलग-अलग हैं; वे तरल और ठोस हैं;

एथिलीन की तैयारी और गुण

जर्मन रसायनशास्त्री जोहान बेचर ने सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड के प्रयोगों में गलती से इसका उपयोग कर लिया। इस प्रकार एथीन को पहली बार प्रयोगशाला स्थितियों (1680) में प्राप्त किया गया था। 19वीं सदी के मध्य में ए.एम. बटलरोव ने यौगिक को एथिलीन नाम दिया। भौतिक गुणों का वर्णन प्रसिद्ध रूसी रसायनज्ञ द्वारा भी किया गया था। बटलरोव ने पदार्थ की संरचना को दर्शाते हुए एक संरचनात्मक सूत्र प्रस्तावित किया। प्रयोगशाला में इसे प्राप्त करने की विधियाँ:

  1. एसिटिलीन का उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण।
  2. गर्म करने पर एक मजबूत आधार (क्षार) के केंद्रित अल्कोहल समाधान के साथ प्रतिक्रिया में क्लोरोइथेन का डिहाइड्रोहैलोजनीकरण।
  3. एथिल अणुओं से पानी का निष्कासन सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में होता है। इसका समीकरण: H2C-CH2-OH → H2C=CH2 + H2O

औद्योगिक उत्पादन:

  • तेल शोधन - हाइड्रोकार्बन का टूटना और पायरोलिसिस;
  • उत्प्रेरक की उपस्थिति में ईथेन का निर्जलीकरण। एच 3 सी-सीएच 3 → एच 2 सी=सीएच 2 + एच 2

एथिलीन की संरचना इसकी विशिष्ट रासायनिक प्रतिक्रियाओं की व्याख्या करती है - सी परमाणुओं द्वारा कणों का योग जो एक बहु बंधन में हैं:

  1. हैलोजनीकरण और हाइड्रोहैलोजनीकरण। इन प्रतिक्रियाओं के उत्पाद हैलोजन व्युत्पन्न हैं।
  2. हाइड्रोजनीकरण (ईथेन की संतृप्ति)
  3. डाइहाइड्रिक अल्कोहल एथिलीन ग्लाइकोल का ऑक्सीकरण। इसका सूत्र OH-H2C-CH2-OH है।
  4. योजना के अनुसार पॉलिमराइजेशन: n(H2C=CH2) → n(-H2C-CH2-)।

एथिलीन के अनुप्रयोग के क्षेत्र

जब बड़ी मात्रा में विभाजित किया जाता है, तो पदार्थ के भौतिक गुण, संरचना और रासायनिक प्रकृति इसे एथिल अल्कोहल, हैलोजन डेरिवेटिव, अल्कोहल, ऑक्साइड, एसिटिक एसिड और अन्य यौगिकों के उत्पादन में उपयोग करने की अनुमति देती है। एथीन पॉलीथीन का एक मोनोमर है और पॉलीस्टाइनिन का मूल यौगिक भी है।

डाइक्लोरोइथेन, जो एथीन और क्लोरीन से उत्पन्न होता है, पॉलीविनाइल क्लोराइड (पीवीसी) के उत्पादन में उपयोग किया जाने वाला एक अच्छा विलायक है। फिल्म, पाइप, बर्तन निम्न और उच्च घनत्व वाली पॉलीथीन से बनाए जाते हैं; सीडी और अन्य भागों के लिए केस पॉलीस्टाइनिन से बनाए जाते हैं। पीवीसी लिनोलियम और वाटरप्रूफ रेनकोट का आधार है। कृषि में, फलों को जल्दी पकाने के लिए कटाई से पहले एथीन से उपचारित किया जाता है।

एथीन के लक्षण एवं भौतिक गुण

परिभाषा

एथीन (एथिलीन)- एक रंगहीन ज्वलनशील गैस (अणु की संरचना चित्र 1 में दिखाई गई है), हल्की गंध के साथ। पानी में थोड़ा घुलनशील.

एथीन (एथिलीन) एक हल्की गंध वाली रंगहीन ज्वलनशील गैस है (आण्विक संरचना चित्र 1 में दिखाई गई है)। पानी में थोड़ा घुलनशील. यह डायथाइल ईथर और हाइड्रोकार्बन में अत्यधिक घुलनशील है।

चावल। 1. एथिलीन अणु की संरचना।

तालिका 1. एथीन के भौतिक गुण।

एथीन प्राप्त करना

औद्योगिक मात्रा में, एथीन को तेल शोधन से प्राप्त किया जाता है: ईथेन का टूटना और डीहाइड्रोजनीकरण। एथिलीन उत्पादन के लिए प्रयोगशाला विधियाँ प्रस्तुत की गई हैं

- इथेनॉल निर्जलीकरण

सीएच 3 -सीएच 2 -ओएच →सीएच 2 =सीएच 2 + एच 2 ओ (एच 2 एसओ 4 (सांद्र), टी ओ = 170)।

- मोनोहैलोइथेन का डिहाइड्रोहैलोजनीकरण

CH 3 -CH 2 -Br + NaOH अल्कोहल →CH 2 =CH 2 + NaBr + H 2 O (t o)।

- डाइहेलोएथेन का डीहेलोजनीकरण

सीएल-सीएच 2 -सीएच 2 -सीएल + जेएन(एमजी) →सीएच 2 =सीएच 2 + जेएनसीएल 2 (एमजीसीएल 2);

- एसिटिलीन का अधूरा हाइड्रोजनीकरण

CH≡CH + H 2 →CH 2 =CH 2 (पीडी, टी ओ)।

एथीन के रासायनिक गुण

एथीन एक अत्यंत प्रतिक्रियाशील यौगिक है। एथिलीन के सभी रासायनिक परिवर्तन विभाजन के साथ आगे बढ़ते हैं:

  1. पी-सी-सी बांड (अतिरिक्त, पोलीमराइजेशन और ऑक्सीकरण)
  • हाइड्रोजनीकरण

सीएच 2 =सीएच 2 + एच 2 → सीएच 3 -सीएच 3 (कैट = पीटी)।

  • हैलोजनीकरण

सीएच 2 =सीएच 2 + बीआर 2 → ब्रसीएच-सीएचबीआर।

  • हाइड्रोहैलोजनीकरण

सीएच 2 =सीएच 2 + एच-सीएल → एच 2 सी-सीएचसीएल।

  • हाइड्रेशन

सीएच 2 =सीएच 2 + एच-ओएच → सीएच 3 -सीएच 2 -ओएच (एच + , टी ओ)।

  • बहुलकीकरण

एनसीएच 2 =सीएच 2 → -[-सीएच 2 -सीएच 2 -]- एन (कैट, टी ओ)।

  • ऑक्सीकरण

सीएच 2 =सीएच 2 + 2केएमएनओ 4 + 2केओएच → एचओ-सीएच 2 -सीएच 2 -ओएच + 2के 2 एमएनओ 4;

2CH 2 =CH 2 + O 2 → 2C 2 OH 4 (एपॉक्साइड) (kat = Ag,t o);

2CH 2 =CH 2 + O 2 → 2CH 3 -C(O)H (kat = PdCl 2, CuCl)।

  1. बांड सी एसपी 3-एच (एलिलिक स्थिति में)

सीएच 2 =सीएच 2 + सीएल 2 → सीएच 2 =सीएच-सीएल + एचसीएल (टीओ =400)।

  1. सारे बंधन तोड़ कर

सी 2 एच 4 + 2ओ 2 → 2सीओ 2 + 2एच 2 ओ।

एथीन के अनुप्रयोग

एथिलीन का मुख्य उपयोग हैलोजन डेरिवेटिव, अल्कोहल (इथेनॉल, एथिलीन ग्लाइकॉल), एसीटैल्डिहाइड, एसिटिक एसिड आदि जैसे यौगिकों का औद्योगिक कार्बनिक संश्लेषण है। इसके अलावा, इस यौगिक का उपयोग पॉलिमर के उत्पादन में किया जाता है।

समस्या समाधान के उदाहरण

उदाहरण 1

व्यायाम एथिलीन में आयोडीन मिलाने के परिणामस्वरूप 98.7 ग्राम आयोडीन व्युत्पन्न प्राप्त हुआ। प्रतिक्रिया के लिए लिए गए एथिलीन के द्रव्यमान और मात्रा की गणना करें।
समाधान आइए एथिलीन में आयोडीन मिलाने की प्रतिक्रिया के लिए समीकरण लिखें:

एच 2 सी = सीएच 2 + आई 2 → आईएच 2 सी - सीएच 2 आई।

प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप, एक आयोडीन व्युत्पन्न - डायोडोएथेन का निर्माण हुआ। आइए इसके पदार्थ की मात्रा की गणना करें (दाढ़ द्रव्यमान है - 282 ग्राम/मोल):

एन(सी 2 एच 4 आई 2) = एम (सी 2 एच 4 आई 2) / एम (सी 2 एच 4 आई 2);

n(सी 2 एच 4 आई 2) = 98.7 / 282 = 0.35 मोल।

प्रतिक्रिया समीकरण n(C 2 H 4 I 2) के अनुसार: n(C 2 H 4) = 1:1, यानी। एन(सी 2 एच 4 आई 2) = एन(सी 2 एच 4) = 0.35 मोल। तब एथिलीन का द्रव्यमान बराबर होगा (दाढ़ द्रव्यमान - 28 ग्राम/मोल):

एम(सी 2 एच 4) = एन (सी 2 एच 4) × एम (सी 2 एच 4);

एम(सी 2 एच 4) = 0.35 × 28 = 9.8 ग्राम।
उत्तर एथिलीन का द्रव्यमान 9.8 ग्राम है, एथिलीन पदार्थ की मात्रा 0.35 मोल है।

उदाहरण 2

व्यायाम सामान्य परिस्थितियों में कम की गई एथिलीन की मात्रा की गणना करें, जिसे 300 ग्राम वजन वाले तकनीकी एथिल अल्कोहल सी 2 एच 5 ओएच से प्राप्त किया जा सकता है। कृपया ध्यान दें कि तकनीकी अल्कोहल में अशुद्धियाँ होती हैं, जिसका द्रव्यमान अंश 8% होता है।
समाधान आइए एथिल अल्कोहल से एथिलीन उत्पादन की प्रतिक्रिया के लिए समीकरण लिखें:

सी 2 एच 5 ओएच (एच 2 एसओ 4) → सी 2 एच 4 + एच 2 ओ।

आइए शुद्ध (अशुद्धियों के बिना) एथिल अल्कोहल का द्रव्यमान ज्ञात करें। ऐसा करने के लिए, हम पहले इसके द्रव्यमान अंश की गणना करते हैं:

ω शुद्ध (सी 2 एच 5 ओएच) = ω अशुद्ध (सी 2 एच 5 ओएच) - ω अशुद्धता;

ω शुद्ध (सी 2 एच 5 ओएच) = 100% - 8% = 92%।

एम शुद्ध (सी 2 एच 5 ओएच) = एम अशुद्ध (सी 2 एच 5 ओएच) ×ω शुद्ध (सी 2 एच 5 ओएच) / 100%;

मी शुद्ध (सी 2 एच 5 ओएच) = 300 × 92 / 100% = 276 ग्राम।

आइए एथिल अल्कोहल पदार्थ (मोलर द्रव्यमान - 46 ग्राम/मोल) की मात्रा निर्धारित करें:

एन(सी 2 एच 5 ओएच) = एम (सी 2 एच 5 ओएच) / एम (सी 2 एच 5 ओएच);

एन(सी 2 एच 5 ओएच) = 276/46 = 3.83 मोल।

प्रतिक्रिया समीकरण n(C 2 H 5 OH) के अनुसार: n(C 2 H 4) = 1:1, यानी। एन(सी 2 एच 5 ओएच) = एन(सी 2 एच 4) = 3.83 मोल। तब एथिलीन की मात्रा बराबर होगी:

वी(सी 2 एच 4) = एन(सी 2 एच 4) × वी एम;

वी(सी 2 एच 4) = 3.83 × 22.4 = 85.792 एल।
उत्तर एथिलीन की मात्रा 85.792 लीटर है।

एथिलीन की खोज का इतिहास

एथिलीन को पहली बार जर्मन रसायनज्ञ जोहान बेचर ने 1680 में वाइन (एथिल) अल्कोहल (सी 2 एच 5 ओएच) पर विट्रियल तेल (एच 2 एसओ 4) की क्रिया द्वारा प्राप्त किया था।

सीएच 3 -सीएच 2 -ओएच+एच 2 एसओ 4 →सीएच 2 =सीएच 2 +एच 2 ओ

सबसे पहले इसकी पहचान "ज्वलनशील हवा" यानी हाइड्रोजन से की गई थी। बाद में, 1795 में, एथिलीन को डच रसायनज्ञ डेमैन, पॉट्स वैन ट्रुस्विक, बॉन्ड और लॉरेनबर्ग द्वारा इसी तरह से प्राप्त किया गया था और इसे "तेल गैस" के नाम से वर्णित किया गया था, क्योंकि उन्होंने एथिलीन में क्लोरीन मिलाकर एक तैलीय पदार्थ बनाने की क्षमता की खोज की थी। तरल - एथिलीन क्लोराइड ("डच तेल रसायनज्ञ") (प्रोखोरोव, 1978)।

एथिलीन के गुणों, इसके डेरिवेटिव और होमोलॉग का अध्ययन 19वीं शताब्दी के मध्य में शुरू हुआ। इन यौगिकों का व्यावहारिक उपयोग ए.एम. के शास्त्रीय अध्ययन से शुरू हुआ। बटलरोव और उनके छात्रों ने असंतृप्त यौगिकों के क्षेत्र में और विशेष रूप से बटलरोव ने रासायनिक संरचना के सिद्धांत का निर्माण किया। 1860 में, उन्होंने मिथाइलीन आयोडाइड पर तांबे की क्रिया द्वारा एथिलीन तैयार किया, जिससे एथिलीन की संरचना स्थापित हुई।

1901 में, दिमित्री निकोलाइविच नेलुबोव ने सेंट पीटर्सबर्ग की एक प्रयोगशाला में मटर उगाए, लेकिन बीजों से मुड़े हुए, छोटे अंकुर निकले, जिनका शीर्ष एक हुक से मुड़ा हुआ था और मुड़ा नहीं था। ग्रीनहाउस और ताजी हवा में, अंकुर समान, लम्बे थे, और शीर्ष ने प्रकाश में जल्दी से हुक को सीधा कर दिया। नेलुबोव ने प्रस्तावित किया कि शारीरिक प्रभाव पैदा करने वाला कारक प्रयोगशाला की हवा में था।

उस समय, परिसर गैस से जलाया गया था। वही गैस स्ट्रीट लैंप में जलती थी, और यह लंबे समय से देखा गया था कि गैस पाइपलाइन दुर्घटना की स्थिति में, गैस रिसाव के बगल में खड़े पेड़ समय से पहले पीले हो जाते थे और अपने पत्ते गिरा देते थे।

रोशन करने वाली गैस में विभिन्न प्रकार के कार्बनिक पदार्थ शामिल थे। गैस की अशुद्धियों को दूर करने के लिए, नेलुबोव ने इसे कॉपर ऑक्साइड के साथ गर्म ट्यूब से गुजारा। "शुद्ध" हवा में, मटर के पौधे सामान्य रूप से विकसित हुए। यह पता लगाने के लिए कि कौन सा पदार्थ अंकुरों की प्रतिक्रिया का कारण बनता है, नेलुबोव ने बारी-बारी से रोशन करने वाली गैस के विभिन्न घटकों को जोड़ा, और पाया कि एथिलीन के अतिरिक्त होने से:

1) लंबाई में धीमी वृद्धि और अंकुर का मोटा होना,

2) "नॉन-बेंडिंग" एपिकल लूप,

3)अंतरिक्ष में अंकुर का उन्मुखीकरण बदलना।

पौध की इस शारीरिक प्रतिक्रिया को एथिलीन की त्रिपक्षीय प्रतिक्रिया कहा गया। मटर एथिलीन के प्रति इतने संवेदनशील निकले कि इस गैस की कम सांद्रता निर्धारित करने के लिए बायोटेस्ट में उनका उपयोग किया जाने लगा। यह जल्द ही पता चला कि एथिलीन अन्य प्रभावों का भी कारण बनता है: पत्ती गिरना, फल पकना, आदि। यह पता चला कि पौधे स्वयं एथिलीन को संश्लेषित करने में सक्षम हैं, अर्थात। एथिलीन एक फाइटोहोर्मोन है (पेटुशकोवा, 1986)।

एथिलीन के भौतिक गुण

ईथीलीन- सूत्र सी 2 एच 4 द्वारा वर्णित एक कार्बनिक रासायनिक यौगिक। यह सबसे सरल एल्कीन है ( ओलेफ़िन).

एथिलीन एक रंगहीन गैस है जिसमें हल्की मीठी गंध होती है और इसका घनत्व 1.178 किलोग्राम/वर्ग मीटर (हवा से हल्का) होता है, इसके साँस लेने से मनुष्यों पर मादक प्रभाव पड़ता है। एथिलीन ईथर और एसीटोन में घुल जाता है, पानी और अल्कोहल में तो बहुत कम। हवा में मिश्रित होने पर विस्फोटक मिश्रण बनता है

यह -169.5°C पर कठोर हो जाता है और उसी तापमान की स्थिति में पिघल जाता है। एथीन -103.8°C पर उबलता है। 540°C तक गर्म करने पर प्रज्वलित हो जाता है। गैस अच्छी तरह से जलती है, लौ चमकदार है, कमजोर कालिख के साथ। पदार्थ का गोलाकार दाढ़ द्रव्यमान 28 ग्राम/मोल है। एथीन की सजातीय श्रृंखला के तीसरे और चौथे प्रतिनिधि भी गैसीय पदार्थ हैं। पांचवें और उसके बाद के ऐल्कीनों के भौतिक गुण अलग-अलग हैं; वे तरल और ठोस हैं;

एथिलीन उत्पादन

एथिलीन उत्पादन की मुख्य विधियाँ:

क्षार के अल्कोहलिक घोल के प्रभाव में हैलोजेनेटेड अल्केन्स का डिहाइड्रोहैलोजनीकरण

सीएच 3 -सीएच 2 -बीआर + केओएच → सीएच 2 = सीएच 2 + केबीआर + एच 2 ओ;

सक्रिय धातुओं के प्रभाव में डाइहैलोजेनेटेड अल्केन्स का डीहेलोजनीकरण

सीएल-सीएच 2 -सीएच 2 -सीएल + जेएन → जेएनसीएल 2 + सीएच 2 = सीएच 2;

एथिलीन को सल्फ्यूरिक एसिड (t >150˚ C) के साथ गर्म करके या इसके वाष्प को उत्प्रेरक के ऊपर प्रवाहित करके निर्जलीकरण करना

सीएच 3 -सीएच 2 -ओएच → सीएच 2 = सीएच 2 + एच 2 ओ;

उत्प्रेरक (Ni, Pt, Pd) की उपस्थिति में (500C) गर्म करके ईथेन का डीहाइड्रोजनीकरण

सीएच 3-सीएच 3 → सीएच 2 = सीएच 2 + एच 2।

एथिलीन के रासायनिक गुण

एथिलीन की विशेषता ऐसी प्रतिक्रियाएं हैं जो इलेक्ट्रोफिलिक जोड़, कट्टरपंथी प्रतिस्थापन, ऑक्सीकरण, कमी और पोलीमराइजेशन के तंत्र के माध्यम से आगे बढ़ती हैं।

1. हैलोजनीकरण(इलेक्ट्रोफिलिक जोड़) - हैलोजन के साथ एथिलीन की परस्पर क्रिया, उदाहरण के लिए, ब्रोमीन के साथ, जिसमें ब्रोमीन का पानी फीका पड़ जाता है:

सीएच 2 = सीएच 2 + बीआर 2 = बीआर-सीएच 2 -सीएच 2 ब्र।

(300C) गर्म करने पर एथिलीन का हैलोजनीकरण भी संभव है, इस स्थिति में दोहरा बंधन नहीं टूटता - प्रतिक्रिया कट्टरपंथी प्रतिस्थापन तंत्र के अनुसार आगे बढ़ती है:

सीएच 2 = सीएच 2 + सीएल 2 → सीएच 2 = सीएच-सीएल + एचसीएल।

2. हाइड्रोहैलोजनीकरण- हैलोजेनेटेड अल्केन्स के निर्माण के साथ हाइड्रोजन हैलाइड्स (एचसीएल, एचबीआर) के साथ एथिलीन की परस्पर क्रिया:

सीएच 2 = सीएच 2 + एचसीएल → सीएच 3 -सीएच 2 -सीएल।

3. जलयोजन- संतृप्त मोनोहाइड्रिक अल्कोहल - इथेनॉल के निर्माण के साथ खनिज एसिड (सल्फ्यूरिक, फॉस्फोरिक) की उपस्थिति में पानी के साथ एथिलीन की परस्पर क्रिया:

सीएच 2 = सीएच 2 + एच 2 ओ → सीएच 3 -सीएच 2 -ओएच।

इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाओं के बीच, जोड़ को प्रतिष्ठित किया जाता है हाइपोक्लोरस तेजाब(1), प्रतिक्रियाएँ हाइड्रोक्सी-और alkoxymercuration(2, 3) (ऑर्गेनोमेर्क्यूरी यौगिकों का उत्पादन) और हाइड्रोबोरेशन (4):

सीएच 2 = सीएच 2 + एचसीएलओ → सीएच 2 (ओएच)-सीएच 2 -सीएल (1);

सीएच 2 = सीएच 2 + (सीएच 3 सीओओ) 2 एचजी + एच 2 ओ → सीएच 2 (ओएच)-सीएच 2 -एचजी-ओसीओसीएच 3 + सीएच 3 सीओओएच (2);

सीएच 2 = सीएच 2 + (सीएच 3 सीओओ) 2 एचजी + आर-ओएच → आर-सीएच 2 (ओसीएच 3)-सीएच 2 -एचजी-ओसीओएच 3 + सीएच 3 सीओओएच (3);

सीएच 2 = सीएच 2 + बीएच 3 → सीएच 3 -सीएच 2 -बीएच 2 (4)।

न्यूक्लियोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाएं एथिलीन डेरिवेटिव के लिए विशिष्ट होती हैं जिनमें इलेक्ट्रॉन-निकासी वाले प्रतिस्थापन होते हैं। न्यूक्लियोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाओं के बीच, हाइड्रोसायनिक एसिड, अमोनिया और इथेनॉल की अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं का एक विशेष स्थान है। उदाहरण के लिए,

2 ऑन-सीएच = सीएच 2 + एचसीएन → 2 ऑन-सीएच 2 -सीएच 2 -सीएन।

4. ऑक्सीकरण. एथिलीन आसानी से ऑक्सीकृत हो जाता है। यदि एथिलीन को पोटेशियम परमैंगनेट के घोल में प्रवाहित किया जाए तो इसका रंग फीका पड़ जाएगा। इस प्रतिक्रिया का उपयोग संतृप्त और असंतृप्त यौगिकों के बीच अंतर करने के लिए किया जाता है। परिणामस्वरूप एथिलीन ग्लाइकोल बनता है

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH।

पर गंभीर ऑक्सीकरणअम्लीय वातावरण में पोटेशियम परमैंगनेट के उबलते घोल के साथ एथिलीन, फॉर्मिक एसिड और कार्बन डाइऑक्साइड के गठन के साथ बंधन (σ-बॉन्ड) का पूर्ण टूटना होता है:

ऑक्सीकरणईथीलीन ऑक्सीजन 200C पर CuCl 2 और PdCl 2 की उपस्थिति में एसीटैल्डिहाइड का निर्माण होता है:

सीएच 2 = सीएच 2 +1/2ओ 2 = सीएच 3 -सीएच = ओ।

5. हाइड्रोजनीकरण. पर बहालीएथिलीन इथेन का उत्पादन करता है, जो अल्केन्स के वर्ग का प्रतिनिधि है। एथिलीन की कमी प्रतिक्रिया (हाइड्रोजनीकरण प्रतिक्रिया) एक कट्टरपंथी तंत्र द्वारा आगे बढ़ती है। प्रतिक्रिया घटित होने की शर्त उत्प्रेरक (नी, पीडी, पीटी) की उपस्थिति के साथ-साथ प्रतिक्रिया मिश्रण का गर्म होना है:

सीएच 2 = सीएच 2 + एच 2 = सीएच 3 -सीएच 3।

6. एथिलीन प्रवेश करता है पोलीमराइजेशन प्रतिक्रिया. पॉलिमराइजेशन एक उच्च-आणविक यौगिक - एक बहुलक - बनाने की प्रक्रिया है, जो मूल कम-आणविक पदार्थ - मोनोमर के अणुओं की मुख्य संयोजकता का उपयोग करके एक दूसरे के साथ संयोजन करके होता है। एथिलीन का पॉलिमराइजेशन एसिड (धनायनिक तंत्र) या रेडिकल (रेडिकल तंत्र) की क्रिया के तहत होता है:

एन सीएच 2 = सीएच 2 = -(-सीएच 2 -सीएच 2 -) एन -।

7. दहन:

सी 2 एच 4 + 3ओ 2 → 2सीओ 2 + 2एच 2 ओ

8. डिमराइजेशन. डिमराइजेशन- कमजोर और/या सहसंयोजक बंधनों द्वारा स्थिर एक जटिल (डिमर) में दो संरचनात्मक तत्वों (अणुओं, प्रोटीन या कणों सहित) को मिलाकर एक नए पदार्थ के निर्माण की प्रक्रिया।

2CH 2 =CH 2 →CH 2 =CH-CH 2 -CH 3

आवेदन

एथिलीन का उपयोग दो मुख्य श्रेणियों में किया जाता है: एक मोनोमर के रूप में जिससे बड़ी कार्बन श्रृंखलाएं बनाई जाती हैं, और अन्य दो-कार्बन यौगिकों के लिए प्रारंभिक सामग्री के रूप में। पॉलिमराइजेशन कई छोटे एथिलीन अणुओं का बड़े अणुओं में बार-बार संयोजन है। यह प्रक्रिया उच्च दबाव और तापमान पर होती है। एथिलीन के अनुप्रयोग के क्षेत्र असंख्य हैं। पॉलीथीन एक पॉलिमर है जिसका उपयोग विशेष रूप से पैकेजिंग फिल्मों, वायर कवरिंग और प्लास्टिक की बोतलों के उत्पादन में बड़े पैमाने पर किया जाता है। मोनोमर के रूप में एथिलीन का एक अन्य उपयोग रैखिक α-ओलेफ़िन के गठन से संबंधित है। एथिलीन इथेनॉल जैसे कई दो-कार्बन यौगिकों की तैयारी के लिए प्रारंभिक सामग्री है ( तकनीकी शराब), इथिलीन ऑक्साइड ( एंटीफ्ीज़र, पॉलिएस्टर फाइबर और फिल्में), एसीटैल्डिहाइड और विनाइल क्लोराइड। इन यौगिकों के अलावा, एथिलीन और बेंजीन एथिलबेन्जीन बनाते हैं, जिसका उपयोग प्लास्टिक और सिंथेटिक रबर के उत्पादन में किया जाता है। विचाराधीन पदार्थ सबसे सरल हाइड्रोकार्बन में से एक है। हालाँकि, एथिलीन के गुण इसे जैविक और आर्थिक रूप से महत्वपूर्ण बनाते हैं।

एथिलीन के गुण बड़ी संख्या में कार्बनिक (कार्बन और हाइड्रोजन युक्त) सामग्रियों के लिए एक अच्छा व्यावसायिक आधार प्रदान करते हैं। पॉलीथीन बनाने के लिए एकल एथिलीन अणुओं को एक साथ जोड़ा जा सकता है (जिसका अर्थ है कई एथिलीन अणु)। पॉलीथीन का उपयोग प्लास्टिक बनाने में किया जाता है। इसके अलावा इसे बनाने में भी इस्तेमाल किया जा सकता है डिटर्जेंट और सिंथेटिक स्नेहक, जो घर्षण को कम करने के लिए उपयोग किए जाने वाले रसायन हैं। रबर और सुरक्षात्मक पैकेजिंग बनाने की प्रक्रिया में स्टाइरीन का उत्पादन करने के लिए एथिलीन का उपयोग महत्वपूर्ण है। इसके अलावा, इसका उपयोग फुटवियर उद्योग, विशेष रूप से खेल के जूते के साथ-साथ उत्पादन में भी किया जाता है कार के टायर. एथिलीन का उपयोग व्यावसायिक रूप से महत्वपूर्ण है, और गैस स्वयं विश्व स्तर पर सबसे अधिक उत्पादित हाइड्रोकार्बन में से एक है।

एथिलीन का उपयोग ऑटोमोटिव उद्योग के लिए विशेष ग्लास के उत्पादन में किया जाता है।

हाइड्रोकार्बन

ग्रेड 10

निरंतरता. क्रमांक 9/2009 में आरंभ देखें।

व्याख्यान 3.
एथिलीन श्रृंखला के असंतृप्त हाइड्रोकार्बन, सामान्य संरचना सूत्र। इलेक्ट्रॉनिक और स्थानिक संरचना, एथिलीन के रासायनिक गुण

एथिलीन श्रृंखला के असंतृप्त हाइड्रोकार्बन, या एल्कीन, सामान्य सूत्र सी वाले हाइड्रोकार्बन हैं एनएच 2 एन, जिनके अणुओं में एक दोहरा बंधन होता है। दोहरे बंधन से जुड़े C परमाणु अवस्था में हैं एसपी 2-संकरण, दोहरा बंधन - और - बंधन का एक संयोजन है। अपनी प्रकृति से, -कनेक्शन -कनेक्शन से बिल्कुल अलग है; - अणु के तल के बाहर इलेक्ट्रॉन बादलों के ओवरलैप होने के कारण बंधन कम मजबूत होता है।

सबसे सरल एल्कीन है ईथीलीन. एथिलीन के संरचनात्मक और इलेक्ट्रॉनिक सूत्र हैं:

एथिलीन अणु में संकरण होता है एस- और दो पी-सी परमाणुओं की कक्षाएँ ( एसपी 2-संकरण)। इस प्रकार, प्रत्येक C परमाणु में तीन संकर कक्षाएँ और एक गैर-संकर कक्षाएँ होती हैं पी-ऑर्बिटल्स. C परमाणुओं के दो संकर कक्षक एक-दूसरे को ओवरलैप करते हैं और परमाणुओं के बीच एक C बंधन बनाते हैं। C परमाणुओं के शेष चार संकर कक्षक चार के साथ एक ही तल में ओवरलैप होते हैं एस-एच परमाणुओं के कक्षक और चार-आबंध भी बनाते हैं। दो गैर-संकर पी C परमाणुओं के -ऑर्बिटल्स एक ऐसे विमान में परस्पर ओवरलैप होते हैं जो -बॉन्ड के विमान के लंबवत स्थित होता है, यानी। एक बंधन बनता है. अभिकर्मकों के प्रभाव में, बंधन आसानी से टूट जाता है।

एथिलीन अणु सममित है; सभी परमाणुओं के नाभिक एक ही तल में स्थित होते हैं और बंधन कोण 120° के करीब होते हैं; C परमाणुओं के केंद्रों के बीच की दूरी 0.134 एनएम है।

यदि परमाणु एक दोहरे बंधन से जुड़े हुए हैं, तो इलेक्ट्रॉन बादलों के बंधन को खोले बिना उनका घूमना असंभव है।

एथिलीन एल्केन्स की समजातीय श्रृंखला का पहला सदस्य है।

लेकिन ब्यूटेन-2 अणु दो स्थानिक रूपों में हो सकता है - सीआईएस- और ट्रांस-:

सीस- और ट्रांस-आइसोमर्स, अंतरिक्ष में परमाणुओं की अलग-अलग व्यवस्था वाले, कई भौतिक और रासायनिक गुणों में भिन्न होते हैं।

इस प्रकार, ऐल्कीनों के दो प्रकार संभव हैं संरचनात्मक समरूपता: कार्बन श्रृंखला समावयवता और दोहरे बंधन स्थिति समावयवता। यह भी संभव है ज्यामितीय समरूपता.

एथिलीन (एथिलीन) एक रंगहीन गैस है जिसमें बहुत हल्की मीठी गंध होती है, हवा से थोड़ी हल्की, पानी में थोड़ी घुलनशील होती है।

द्वारा रासायनिकएथिलीन के गुण ईथेन से बिल्कुल भिन्न होते हैं, जो इसके अणु की इलेक्ट्रॉनिक संरचना के कारण होता है। अणु में एक दोहरा बंधन होने से, जिसमें - और - बंधन शामिल होते हैं, एथिलीन - बंधन के दरार के कारण दो मोनोवालेंट परमाणुओं या रेडिकल्स को जोड़ने में सक्षम होता है।

प्रतिक्रिया करने की क्षमता परिग्रहण सभी ऐल्कीनों की विशेषता.

1. हाइड्रोजन जोड़(हाइड्रोजनीकरण प्रतिक्रिया):

2. हैलोजन का जोड़(हैलोजनीकरण प्रतिक्रिया):

जब ब्रोमीन (ब्रोमीन पानी के रूप में) को एल्कीन में मिलाया जाता है, तो ब्रोमीन का भूरा रंग जल्दी से गायब हो जाता है। यह प्रतिक्रिया दोहरे बंधन के लिए गुणात्मक है।

3. (हाइड्रोहैलोजनीकरण प्रतिक्रिया):

यदि प्रारंभिक एल्कीन असममित है, तो प्रतिक्रिया मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार आगे बढ़ती है।

असंतृप्त यौगिकों में हाइड्रोजन हैलाइडों का योग इसके अनुसार होता है ईओण कातंत्र।

4. जल कनेक्शन(जलयोजन प्रतिक्रिया):

इस प्रतिक्रिया का उपयोग उद्योग में एथिल अल्कोहल का उत्पादन करने के लिए किया जाता है।

अल्केन्स की विशेषता प्रतिक्रियाओं से होती है ऑक्सीकरण :

1. एथिलीन सामान्य तापमान पर भी आसानी से ऑक्सीकृत हो जाता है, उदाहरण के लिए, पोटेशियम परमैंगनेट की क्रिया के तहत। यदि एथिलीन को पोटेशियम परमैंगनेट KMnO4 के जलीय घोल से गुजारा जाता है, तो बाद वाले का विशिष्ट बैंगनी रंग गायब हो जाता है, और एथिलीन को पोटेशियम परमैंगनेट (एक दोहरे बंधन के लिए गुणात्मक प्रतिक्रिया) के साथ ऑक्सीकरण (हाइड्रॉक्सिलेशन प्रतिक्रिया) किया जाता है:

2. एथिलीन चमकदार लौ के साथ जलकर कार्बन मोनोऑक्साइड (IV) और पानी बनाता है:

सी 2 एच 4 + 3ओ 2 -> 2सीओ 2 + 2एच 2 ओ।

3. वायुमंडलीय ऑक्सीजन द्वारा एथिलीन का आंशिक ऑक्सीकरण अत्यधिक औद्योगिक महत्व का है:

एथिलीन, सभी असंतृप्त हाइड्रोकार्बन की तरह, प्रतिक्रियाओं की विशेषता है बहुलकीकरण . वे ऊंचे तापमान, दबाव और उत्प्रेरक की उपस्थिति में होते हैं:

पॉलिमराइजेशन समान अणुओं को बड़े अणुओं में क्रमबद्ध रूप से संयोजित करना है।

इस प्रकार, एथिलीन और इसके समरूपों को जोड़, ऑक्सीकरण और पोलीमराइज़ेशन प्रतिक्रियाओं की विशेषता होती है।

व्याख्यान 4.
एसिटिलीन अणु में ट्रिपल बॉन्ड वाले हाइड्रोकार्बन का प्रतिनिधि है।
कार्बनिक संश्लेषण में एसिटिलीन के रासायनिक गुण, उत्पादन और उपयोग

एल्काइन सामान्य सूत्र C वाले हाइड्रोकार्बन हैं एनएच 2 एन-2, जिसके अणुओं में एक त्रिबंध होता है।

एसिटिलीन- एसिटिलीन हाइड्रोकार्बन, या एल्काइन्स की सजातीय श्रृंखला का पहला सदस्य। एसिटिलीन का आणविक सूत्र C 2 H 2 है।

एसिटिलीन एच-सी का संरचनात्मक सूत्र = सी-एच.

इलेक्ट्रॉनिक सूत्र:

एच : साथ : : : साथ : एन।

ट्रिपल बॉन्ड से जुड़े एसिटिलीन कार्बन परमाणु राज्य में हैं एसपी-संकरण. जब एसिटिलीन अणु बनते हैं, तो प्रत्येक पर एक C परमाणु संकरणित होता है एस- और पी-ऑर्बिटल्स. परिणामस्वरूप, प्रत्येक C परमाणु दो संकर कक्षाएँ प्राप्त करता है, और दो पी-ऑर्बिटल्स गैर-संकर रहते हैं। दो हाइब्रिड ऑर्बिटल्स एक-दूसरे को ओवरलैप करते हैं, और सी परमाणुओं के बीच एक -बॉन्ड बनता है। शेष दो संकर कक्षाएँ ओवरलैप होती हैं एस-H परमाणुओं के कक्षक, और -बंध भी उनके और C परमाणुओं के बीच बनते हैं। चार गैर संकर पी-ऑर्बिटल्स को -बॉन्ड की दिशाओं के लिए परस्पर लंबवत और लंबवत रखा जाता है। इन विमानों में पी-ऑर्बिटल्स एक-दूसरे को ओवरलैप करते हैं, और दो-बंध बनते हैं, जो अपेक्षाकृत कमजोर होते हैं और रासायनिक प्रतिक्रियाओं में आसानी से टूट जाते हैं।

इस प्रकार, एक एसिटिलीन अणु में तीन-बंध (एक सी-सी बंधन और दो सी-एच बांड) और दो सी परमाणुओं के बीच दो-बंध होते हैं। एल्काइन्स में ट्रिपल बॉन्ड ट्रिपल बॉन्ड नहीं है, बल्कि एक संयुक्त बॉन्ड है, जिसमें तीन बॉन्ड होते हैं: एक - और दो - बॉन्ड।

एसिटिलीन अणु की एक रैखिक संरचना होती है। तीसरे बंधन की उपस्थिति सी परमाणुओं को एक साथ और करीब ले जाने का कारण बनती है: उनके केंद्रों के बीच की दूरी 0.120 एनएम है।

भौतिक गुण।एसिटिलीन एक रंगहीन गैस है, हवा से हल्की, पानी में थोड़ा घुलनशील और अपने शुद्ध रूप में लगभग गंधहीन होती है।

रासायनिक गुण।एसिटिलीन के रासायनिक गुण काफी हद तक एथिलीन के समान होते हैं। यह जोड़, ऑक्सीकरण और पोलीमराइज़ेशन प्रतिक्रियाओं की विशेषता है।

प्रतिक्रियाओं परिग्रहण. एल्काइन्स एक नहीं, बल्कि दो अभिकर्मक अणु जोड़ते हैं। ट्रिपल बॉन्ड पहले डबल बॉन्ड में और फिर सिंगल बॉन्ड (-बॉन्ड) में बदल जाता है।

1. हाइड्रोजन जोड़(हाइड्रोजनीकरण प्रतिक्रिया) उत्प्रेरक की उपस्थिति में गर्म करने पर होती है। प्रतिक्रिया दो चरणों में होती है, पहले एथिलीन बनता है, और फिर इथेन:

2. हैलोजन का जोड़(हैलोजनीकरण प्रतिक्रिया) बहुत आसानी से होती है (दो चरणों में भी):

ब्रोमीन जल का रंग फीका पड़ जाता है। ब्रोमीन जल का रंग बदलना एसिटिलीन के साथ-साथ सभी असंतृप्त हाइड्रोकार्बन के प्रति एक गुणात्मक प्रतिक्रिया है।

3. हाइड्रोजन हैलाइडों का योग(हाइड्रोहैलोजनीकरण प्रतिक्रिया)। हाइड्रोजन क्लोराइड की अतिरिक्त प्रतिक्रिया महत्वपूर्ण है:

विनाइल क्लोराइड से एक बहुलक, पॉलीविनाइल क्लोराइड प्राप्त होता है।

4. जल कनेक्शन(जलयोजन प्रतिक्रिया) पारा (II) लवण की उपस्थिति में होती है - HgSO 4, Hg(NO 3) 2 - एसीटैल्डिहाइड के निर्माण के साथ:

इस प्रतिक्रिया का नाम रूसी वैज्ञानिक मिखाइल ग्रिगोरिएविच कुचेरोव (1881) के नाम पर रखा गया है।

प्रतिक्रियाओं ऑक्सीकरण . एसिटिलीन ऑक्सीकरण एजेंटों के प्रति बहुत संवेदनशील है।

1. जब पोटेशियम परमैंगनेट के घोल से गुजारा जाता है, तो एसिटिलीन आसानी से ऑक्सीकृत हो जाता है, और KMnO 4 घोल फीका पड़ जाता है:

पोटेशियम परमैंगनेट के मलिनकिरण का उपयोग ट्रिपल बॉन्ड की गुणात्मक प्रतिक्रिया के रूप में किया जा सकता है।

ऑक्सीकरण के दौरान, ट्रिपल बॉन्ड आमतौर पर टूट जाता है और कार्बोक्जिलिक एसिड बनता है:

आर-सी = C–R " + 3[O] + H 2 O -> R–COOH + R " -COOH.

पूर्ण दहन पर एसिटिलीन कार्बन मोनोऑक्साइड (IV) और पानी उत्पन्न करता है:

2सी 2 एच 2 + 5ओ 2 -> 4सीओ 2 + 2एच 2 ओ।

हवा में, एसिटिलीन अत्यधिक धुएँ वाली लौ के साथ जलता है।

प्रतिक्रियाओं बहुलकीकरण . कुछ शर्तों के तहत, एसिटिलीन बेंजीन और विनाइल एसिटिलीन में बहुलकीकृत हो सकता है।

1. जब एसिटिलीन को 450-500 डिग्री सेल्सियस पर सक्रिय कार्बन के ऊपर से गुजारा जाता है, तो एसिटिलीन बेंजीन बनाने के लिए ट्रिमराइज हो जाता है (एन.डी. ज़ेलिंस्की, 1927):

2. CuCl और NH 4 Cl के जलीय घोल के प्रभाव में, एसिटिलीन मंद हो जाता है, जिससे विनाइल एसिटिलीन बनता है:

विनाइलएसिटिलीन अत्यधिक प्रतिक्रियाशील है; हाइड्रोजन क्लोराइड मिलाने पर यह क्लोरोप्रीन बनाता है, जिसका उपयोग कृत्रिम रबर बनाने में किया जाता है:

एसिटिलीन की तैयारी.प्रयोगशाला और उद्योग में, कैल्शियम कार्बाइड को पानी (कार्बाइड विधि) के साथ प्रतिक्रिया करके एसिटिलीन का उत्पादन किया जाता है:

इलेक्ट्रिक भट्टियों में कोक को बुझे हुए चूने के साथ गर्म करके कैल्शियम कार्बाइड का उत्पादन किया जाता है:

सीएसी 2 के उत्पादन पर बहुत अधिक ऊर्जा खर्च होती है, इसलिए कार्बाइड विधि एसिटिलीन की जरूरतों को पूरा नहीं कर सकती है।

उद्योग में, मीथेन के उच्च तापमान के टूटने के परिणामस्वरूप एसिटिलीन प्राप्त होता है:

कार्बनिक संश्लेषण में एसिटिलीन का अनुप्रयोग।कार्बनिक संश्लेषण में एसिटिलीन का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। यह सिंथेटिक रबर, पॉलीविनाइल क्लोराइड और अन्य पॉलिमर के उत्पादन में शुरुआती सामग्रियों में से एक है। एसिटिलीन से एसिटिक एसिड और सॉल्वैंट्स (1,1,2,2-टेट्राक्लोरोइथेन और 1,1,2-ट्राइक्लोरोइथेन) प्राप्त होते हैं। जब एसिटिलीन को ऑक्सीजन में जलाया जाता है, तो लौ का तापमान 3150 डिग्री सेल्सियस तक पहुंच जाता है, यही कारण है कि इसका उपयोग वेल्डिंग और धातुओं को काटने में किया जाता है।

एसिटिलीन के औद्योगिक उपयोग के उदाहरण:

व्याख्यान 5.
डायन हाइड्रोकार्बन, उनकी संरचना, गुण, तैयारी और व्यावहारिक महत्व

डायन हाइड्रोकार्बन, या एल्केडीन, हाइड्रोकार्बन हैं जिनमें कार्बन श्रृंखला में दो दोहरे बंधन होते हैं। उनकी संरचना को सामान्य सूत्र C द्वारा व्यक्त किया जा सकता है एनएच 2 एन-2. वे एसिटिलीन हाइड्रोकार्बन के आइसोमेरिक हैं।

अल्केडिएन्स, जिनके अणुओं में दोहरे बंधन एक एकल बंधन (संयुग्मित दोहरे बंधन) द्वारा अलग किए जाते हैं, व्यापक रूप से उपयोग किए जाते हैं - ये हैं

जो रबर के उत्पादन के लिए प्रारंभिक सामग्री हैं।

एक अणु में दो दोहरे बंधन बनाने के लिए कम से कम तीन C परमाणुओं की आवश्यकता होती है। एल्केडीन का सबसे सरल प्रतिनिधि प्रोपेडीन CH2 =C=CH2 है।

डायन हाइड्रोकार्बन कार्बन श्रृंखला में दोहरे बंधन की स्थिति में भिन्न हो सकते हैं:

कार्बन शृंखला का समावयवता भी संभव है।

ब्यूटाडीन-1,3 सबसे सरल संयुग्मित एल्केडीन है। ब्यूटाडीन-1,3 में, सभी चार C परमाणु अवस्था में हैं एसपी 2-संकरण. वे एक ही तल में स्थित होते हैं और अणु का कंकाल बनाते हैं। गैर-हाइब्रिड पी-प्रत्येक सी परमाणु की कक्षाएँ कंकाल तल के लंबवत और एक दूसरे के समानांतर होती हैं, जो उनके पारस्परिक ओवरलैप के लिए स्थितियाँ बनाती हैं। ओवरलैप न केवल सी 1 - सी 2 और सी 3 - सी 4 परमाणुओं के बीच होता है, बल्कि आंशिक रूप से सी 2 - सी 3 परमाणुओं के बीच भी होता है। जब चार ओवरलैप होते हैं पी-ऑर्बिटल्स, एक एकल-इलेक्ट्रॉन बादल बनता है, अर्थात। दो दोहरे बंधनों का संयुग्मन (, -संयुग्मन)।

भौतिक गुण।सामान्य परिस्थितियों में ब्यूटाडीन-1,3 एक गैस है जो द्रवीकृत हो जाती है टी= 4.5 डिग्री सेल्सियस; 2-मिथाइलब्यूटाडीन-1,3 एक वाष्पशील तरल है जो उबलता है टी= 34.1 डिग्री सेल्सियस.

रासायनिक गुण।संयुग्मित दोहरे बंधन वाले डायन हाइड्रोकार्बन अत्यधिक प्रतिक्रियाशील होते हैं।

वे आसानी से प्रतिक्रिया करते हैं परिग्रहण , हाइड्रोजन, हैलोजन, हाइड्रोजन हैलाइड आदि के साथ प्रतिक्रिया करता है।

आमतौर पर जोड़ डायन अणुओं के सिरों पर होता है। इस प्रकार, ब्रोमीन के साथ बातचीत करते समय, दोहरे बंधन टूट जाते हैं, ब्रोमीन परमाणु सबसे बाहरी सी परमाणुओं में जुड़ जाते हैं, और मुक्त संयोजकताएं एक दोहरा बंधन बनाती हैं, यानी। जोड़ के परिणामस्वरूप, दोहरा बंधन चलता है:

यदि ब्रोमीन की अधिकता है, तो शेष दोहरे बंधन के स्थान पर एक और अणु जोड़ा जा सकता है।

एल्केडिएन्स में, अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं दो दिशाओं में आगे बढ़ सकती हैं:

1) एक दोहरे बंधन के टूटने के स्थान पर (1,2-अतिरिक्त):

2) अणु के सिरों के जुड़ने और दो दोहरे बंधनों के टूटने के साथ (1,4-जोड़):

किसी न किसी मार्ग से प्रतिक्रिया का अधिमान्य क्रम विशिष्ट स्थितियों पर निर्भर करता है।

दोहरे बंधन की उपस्थिति के कारण डायन हाइड्रोकार्बन काफी आसानी से बन जाते हैं भाजन . 2-मिथाइलब्यूटाडीन-1,3 (आइसोप्रीन) के पोलीमराइजेशन का उत्पाद पॉलीआइसोप्रीन है - प्राकृतिक रबर का एक एनालॉग:

रसीद।इथेनॉल से 1,3 ब्यूटाडीन के उत्पादन के लिए उत्प्रेरक विधि की खोज 1932 में सर्गेई वासिलिविच लेबेडेव द्वारा की गई थी। लेबेडेव की विधि के अनुसार, ZnO और Al 2 O 3 पर आधारित उत्प्रेरक की उपस्थिति में इथेनॉल के एक साथ निर्जलीकरण और निर्जलीकरण के परिणामस्वरूप ब्यूटाडीन-1,3 प्राप्त होता है:

लेकिन ब्यूटाडीन के उत्पादन के लिए एक अधिक आशाजनक तरीका पेट्रोलियम गैसों में निहित ब्यूटेन का निर्जलीकरण है। पर टी= 600 डिग्री सेल्सियस, उत्प्रेरक की उपस्थिति में ब्यूटेन का चरणबद्ध निर्जलीकरण होता है:

आइसोपेंटेन का उत्प्रेरक डिहाइड्रोजनीकरण आइसोप्रीन का उत्पादन करता है:

व्यवहारिक महत्व।डायन हाइड्रोकार्बन का उपयोग मुख्य रूप से रबर के संश्लेषण के लिए किया जाता है:

ब्यूटाडीन-1,3 की पॉलिमराइजेशन प्रतिक्रिया:

निरंतरता के साथ पुनर्मुद्रित

एथिलीन कार्बनिक यौगिकों में सबसे सरल है जिसे एल्कीन के नाम से जाना जाता है। यह रंगहीन होता है और इसमें मीठा स्वाद और गंध होती है। प्राकृतिक स्रोतों में प्राकृतिक गैस और पेट्रोलियम शामिल हैं, और यह पौधों में प्राकृतिक रूप से पाया जाने वाला हार्मोन भी है, जिसमें यह विकास को रोकता है और फलों के पकने को बढ़ावा देता है। औद्योगिक कार्बनिक रसायन विज्ञान में एथिलीन का उपयोग आम है। यह प्राकृतिक गैस को गर्म करके बनाया जाता है, इसका गलनांक 169.4°C, क्वथनांक 103.9°C होता है।

एथिलीन: संरचनात्मक विशेषताएं और गुण

हाइड्रोकार्बन ऐसे अणु होते हैं जिनमें हाइड्रोजन और कार्बन होते हैं। वे एकल और दोहरे बांड की संख्या और प्रत्येक घटक के संरचनात्मक अभिविन्यास के संदर्भ में बहुत भिन्न होते हैं। सबसे सरल, लेकिन जैविक और आर्थिक रूप से लाभकारी हाइड्रोकार्बन में से एक एथिलीन है। यह गैसीय रूप में आता है, रंगहीन और ज्वलनशील होता है। इसमें हाइड्रोजन परमाणुओं से जुड़े दो दोहरे कार्बन परमाणु होते हैं। रासायनिक सूत्र C 2 H 4 है। केंद्र में दोहरे बंधन की उपस्थिति के कारण अणु का संरचनात्मक रूप रैखिक होता है।
एथिलीन में एक मीठी, मांसल गंध होती है जिससे हवा में मौजूद पदार्थ की पहचान करना आसान हो जाता है। यह बात उसके शुद्ध रूप में गैस पर लागू होती है: अन्य रसायनों के साथ मिश्रित होने पर गंध गायब हो सकती है।

एथिलीन अनुप्रयोग योजना

एथिलीन का उपयोग दो मुख्य श्रेणियों में किया जाता है: एक मोनोमर के रूप में जिससे बड़ी कार्बन श्रृंखलाएं बनाई जाती हैं, और अन्य दो-कार्बन यौगिकों के लिए प्रारंभिक सामग्री के रूप में। पॉलिमराइजेशन कई छोटे एथिलीन अणुओं का बड़े अणुओं में बार-बार संयोजन है। यह प्रक्रिया उच्च दबाव और तापमान पर होती है। एथिलीन के अनुप्रयोग के क्षेत्र असंख्य हैं। पॉलीथीन एक पॉलिमर है जिसका उपयोग विशेष रूप से पैकेजिंग फिल्म, वायर कवरिंग और प्लास्टिक की बोतलों के उत्पादन में बड़ी मात्रा में किया जाता है। मोनोमर के रूप में एथिलीन का एक अन्य उपयोग रैखिक α-ओलेफ़िन के गठन से संबंधित है। एथिलीन कई दो-कार्बन यौगिकों जैसे इथेनॉल (औद्योगिक अल्कोहल), (एंटीफ़्रीज़र, और फिल्म), एसीटैल्डिहाइड और विनाइल क्लोराइड की तैयारी के लिए प्रारंभिक सामग्री है। इन यौगिकों के अलावा, एथिलीन और बेंजीन एथिलबेन्जीन बनाते हैं, जिसका उपयोग प्लास्टिक के उत्पादन में किया जाता है और विचाराधीन पदार्थ सबसे सरल हाइड्रोकार्बन में से एक है। हालाँकि, एथिलीन के गुण इसे जैविक और आर्थिक रूप से महत्वपूर्ण बनाते हैं।

व्यावसायिक उपयोग

एथिलीन के गुण बड़ी संख्या में कार्बनिक (कार्बन और हाइड्रोजन युक्त) सामग्रियों के लिए एक अच्छा व्यावसायिक आधार प्रदान करते हैं। पॉलीथीन बनाने के लिए एकल एथिलीन अणुओं को एक साथ जोड़ा जा सकता है (जिसका अर्थ है कई एथिलीन अणु)। पॉलीथीन का उपयोग प्लास्टिक बनाने में किया जाता है। इसके अतिरिक्त, इसका उपयोग डिटर्जेंट और सिंथेटिक स्नेहक बनाने के लिए किया जा सकता है, जो घर्षण को कम करने के लिए उपयोग किए जाने वाले रसायन हैं। रबर और सुरक्षात्मक पैकेजिंग बनाने की प्रक्रिया में स्टाइरीन का उत्पादन करने के लिए एथिलीन का उपयोग महत्वपूर्ण है। इसके अलावा, इसका उपयोग फुटवियर उद्योग, विशेष रूप से खेल के जूते, साथ ही कार टायर के उत्पादन में भी किया जाता है। एथिलीन का उपयोग व्यावसायिक रूप से महत्वपूर्ण है, और गैस स्वयं विश्व स्तर पर सबसे अधिक उत्पादित हाइड्रोकार्बन में से एक है।

सेहत को खतरा

एथिलीन मुख्य रूप से स्वास्थ्य के लिए ख़तरा है क्योंकि यह ज्वलनशील और विस्फोटक है। यह कम सांद्रता में एक मादक पदार्थ की तरह काम कर सकता है, जिससे मतली, चक्कर आना, सिरदर्द और समन्वय की हानि हो सकती है। उच्च सांद्रता में यह संवेदनाहारी के रूप में कार्य करता है, जिससे चेतना की हानि और अन्य परेशानियाँ होती हैं। ये सभी नकारात्मक पहलू चिंता का कारण हो सकते हैं, मुख्य रूप से उन लोगों के लिए जो सीधे गैस के साथ काम करते हैं। रोजमर्रा की जिंदगी में अधिकांश लोगों को मिलने वाली एथिलीन की मात्रा आमतौर पर अपेक्षाकृत कम होती है।

एथिलीन प्रतिक्रियाएँ

1) ऑक्सीकरण. यह ऑक्सीजन का योग है, उदाहरण के लिए एथिलीन का एथिलीन ऑक्साइड में ऑक्सीकरण। इसका उपयोग एथिलीन ग्लाइकॉल (1,2-एथेनेडिओल) के उत्पादन में किया जाता है, जिसका उपयोग एंटीफ्रीज तरल के रूप में किया जाता है, और संक्षेपण पोलीमराइजेशन द्वारा पॉलिएस्टर के उत्पादन में किया जाता है।

2) हैलोजनीकरण - फ्लोरीन, क्लोरीन, ब्रोमीन, आयोडीन की एथिलीन के साथ प्रतिक्रिया।

3) एथिलीन का 1,2-डाइक्लोरोइथेन के रूप में क्लोरीनीकरण और उसके बाद 1,2-डाइक्लोरोइथेन का विनाइल क्लोराइड मोनोमर में रूपांतरण। 1,2-डाइक्लोरोइथेन उपयोगी है और विनाइल क्लोराइड के संश्लेषण में एक मूल्यवान अग्रदूत भी है।

4) एल्काइलेशन - दोहरे बंधन पर हाइड्रोकार्बन का योग, उदाहरण के लिए, एथिलीन और बेंजीन से एथिलबेन्जीन का संश्लेषण, इसके बाद स्टाइरीन में रूपांतरण। एथिलबेनज़ीन स्टाइरीन के उत्पादन के लिए एक मध्यवर्ती है, जो सबसे व्यापक रूप से उपयोग किए जाने वाले विनाइल मोनोमर्स में से एक है। स्टाइरीन एक मोनोमर है जिसका उपयोग पॉलीस्टाइनिन का उत्पादन करने के लिए किया जाता है।

5) एथिलीन का दहन. गैस को गर्म करने और सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड द्वारा उत्पादित किया जाता है।

6) जलयोजन - दोहरे बंधन में पानी मिलाने के साथ एक प्रतिक्रिया। इस प्रतिक्रिया का सबसे महत्वपूर्ण औद्योगिक अनुप्रयोग एथिलीन को इथेनॉल में परिवर्तित करना है।

एथिलीन और दहन

एथिलीन एक रंगहीन गैस है जो पानी में बहुत कम घुलनशील होती है। हवा में एथिलीन के दहन के साथ कार्बन डाइऑक्साइड और पानी का निर्माण होता है। अपने शुद्ध रूप में, गैस हल्की प्रसार ज्वाला के साथ जलती है। थोड़ी मात्रा में हवा के साथ मिश्रित होने पर, यह तीन अलग-अलग परतों से युक्त एक ज्वाला उत्पन्न करता है - बिना जली हुई गैस का एक आंतरिक कोर, एक नीली-हरी परत और एक बाहरी शंकु जहां पूर्व-मिश्रित परत से आंशिक रूप से ऑक्सीकृत उत्पाद को प्रसार लौ में जलाया जाता है। परिणामी लौ प्रतिक्रियाओं की एक जटिल श्रृंखला दिखाती है, और यदि गैस मिश्रण में अधिक हवा जोड़ दी जाती है, तो प्रसार परत धीरे-धीरे गायब हो जाती है।

उपयोगी तथ्य

1) एथिलीन एक प्राकृतिक पादप हार्मोन है, यह सभी पौधों की वृद्धि, विकास, परिपक्वता और उम्र बढ़ने को प्रभावित करता है।

2) एक निश्चित सांद्रता (100-150 मिलीग्राम) में गैस मनुष्यों के लिए हानिकारक या जहरीली नहीं है।

3) इसका उपयोग औषधि में संवेदनाहारी के रूप में किया जाता है।

4) कम तापमान पर एथिलीन की क्रिया धीमी हो जाती है।

5) एक विशिष्ट गुण अधिकांश पदार्थों के माध्यम से अच्छी पैठ है, उदाहरण के लिए कार्डबोर्ड पैकेजिंग बक्से, लकड़ी और यहां तक ​​कि कंक्रीट की दीवारों के माध्यम से।

6) हालांकि यह पकने की प्रक्रिया शुरू करने की अपनी क्षमता के लिए अमूल्य है, यह कई फलों, सब्जियों, फूलों और पौधों के लिए बहुत हानिकारक भी हो सकता है, उम्र बढ़ने की प्रक्रिया को तेज कर सकता है और उत्पाद की गुणवत्ता और शेल्फ जीवन को कम कर सकता है। क्षति की सीमा एकाग्रता, जोखिम की अवधि और तापमान पर निर्भर करती है।

7) एथिलीन उच्च सांद्रता में विस्फोटक होता है।

8) एथिलीन का उपयोग ऑटोमोटिव उद्योग के लिए विशेष ग्लास के उत्पादन में किया जाता है।

9) धातु निर्माण: गैस का उपयोग धातु काटने, वेल्डिंग और उच्च गति थर्मल छिड़काव के लिए ऑक्सीफ्यूल गैस के रूप में किया जाता है।

10) पेट्रोलियम शोधन: एथिलीन का उपयोग रेफ्रिजरेंट के रूप में किया जाता है, विशेष रूप से प्राकृतिक गैस द्रवीकरण उद्योगों में।

11) जैसा कि पहले बताया गया है, एथिलीन एक अत्यधिक प्रतिक्रियाशील पदार्थ है, इसके अलावा, यह अत्यधिक ज्वलनशील भी है। सुरक्षा कारणों से, इसे आमतौर पर एक विशेष अलग गैस पाइपलाइन के माध्यम से ले जाया जाता है।

12) एथिलीन से सीधे बने सबसे आम उत्पादों में से एक प्लास्टिक है।
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