Avant de commencer à étudier les alcools, vous devez comprendre la nature -OH groupe et son influence sur les atomes voisins.

Groupes fonctionnels sont appelés groupes d'atomes qui déterminent les propriétés chimiques caractéristiques d'une classe donnée de substances.

La structure des molécules d'alcool R-OH. L'atome d'oxygène, qui fait partie du groupe hydroxyle des molécules d'alcool, diffère fortement des atomes d'hydrogène et de carbone par sa capacité à attirer et à retenir les paires d'électrons. Les molécules d'alcool contiennent des liaisons polaires CO Et OH.

Compte tenu de la polarité de la liaison O-H et de la charge positive importante sur l'atome d'hydrogène, l'hydrogène du groupe hydroxyle aurait " acide" personnage. De cette manière, il diffère fortement des atomes d’hydrogène inclus dans le radical hydrocarboné. L'atome d'oxygène du groupe hydroxyle a une charge partielle négative et deux paires d'électrons libres, ce qui permet aux molécules d'alcool de se former. liaisons hydrogène.

Selon les propriétés chimiques phénols diffèrent des alcools, en raison de l'influence mutuelle du groupe hydroxyle et du cycle benzénique (phényle - C 6 H 5) dans la molécule de phénol. Cet effet est dû au fait que les électrons π du cycle benzénique entraînent partiellement dans leur sphère des paires d'électrons isolés de l'atome d'oxygène du groupe hydroxyle, ce qui entraîne une diminution de la densité électronique de l'atome d'oxygène. Cette diminution est compensée par une plus grande polarisation de la liaison O-H, ce qui entraîne à son tour une augmentation de la charge positive sur l'atome d'hydrogène :

Par conséquent, l’hydrogène du groupe hydroxyle dans la molécule de phénol a caractère acide.

L'influence des atomes dans les molécules de phénol et de ses dérivés est réciproque. Le groupe hydroxyle affecte la densité du nuage d'électrons π dans le cycle benzénique. Il diminue au niveau de l'atome de carbone associé au groupe OH (c'est-à-dire au 1er et au 3ème atomes de carbone, position méta) et augmente au niveau des atomes de carbone voisins - 2, 4, 6 - ortho- Et paire- des provisions.

Les atomes d'hydrogène du benzène en positions ortho et para deviennent plus mobiles et sont facilement remplacés par d'autres atomes et radicaux.

Aldéhydes avoir une formule générale , où le groupe carbonyle

L'atome de carbone dans le groupe carbonyle est sp 3 -hybridé. Les atomes qui y sont directement connectés sont dans le même plan. En raison de la grande électronégativité de l’atome d’oxygène par rapport à l’atome de carbone, la liaison C=O hautement polarisé en raison d'un changement de la densité électronique de la liaison π vers l'oxygène :

Sous l'influence de l'atome de carbone carbonyle dans les aldéhydes, la polarité de la liaison C-H augmente, ce qui augmente la réactivité de cet atome H.

Acides carboxyliques contenir un groupe fonctionnel

Appelé groupe carboxyle, ou carboxyle. Il est ainsi nommé car il est constitué d'un groupe carbonyle

et hydroxyle -OH.

Dans les acides carboxyliques, le groupe hydroxyle est lié à un radical hydrocarboné et à un groupe carbonyle. L'affaiblissement de la liaison entre l'oxygène et l'hydrogène dans le groupe hydroxyle s'explique par la différence d'électronégativité des atomes de carbone, d'oxygène et d'hydrogène. L'atome de carbone acquiert une charge positive. Cet atome de carbone attire un nuage d'électrons de l'atome d'oxygène du groupe hydroxyle. En compensant le déplacement de la densité électronique, l'atome d'oxygène du groupe hydroxyle attire le nuage électronique de l'atome d'hydrogène voisin. La liaison O-H dans le groupe hydroxyle devient plus polaire et l'atome d'hydrogène devient plus mobile.

Alcools monohydriques et polyhydriques saturés

Alcools(ou alcanols) sont des substances organiques dont les molécules contiennent un ou plusieurs groupes hydroxyle (groupes -OH) reliés à un radical hydrocarboné.

Selon le nombre de groupes hydroxyles(atomicité) les alcools sont divisés en :

· Monatomique, Par exemple:

· Diatomique(glycols), par exemple :

· Triatomique, Par exemple:

Selon la nature du radical hydrocarboné Les alcools suivants sont libérés :

· Limite contenant uniquement des radicaux hydrocarbonés saturés dans la molécule, par exemple :

· Illimité contenant plusieurs liaisons (doubles et triples) entre les atomes de carbone de la molécule, par exemple :

· Aromatique, c'est-à-dire des alcools contenant un cycle benzénique et un groupe hydroxyle dans la molécule, reliés les uns aux autres non pas directement, mais par des atomes de carbone, par exemple :

Les substances organiques contenant des groupes hydroxyle dans la molécule, connectés directement à l'atome de carbone du cycle benzénique, diffèrent considérablement par leurs propriétés chimiques des alcools et sont donc classées comme une classe indépendante de composés organiques - phénols. Par exemple:

Il y a aussi polyatomique alcools (polyhydriques) contenant plus de trois groupes hydroxyle par molécule. Par exemple, l'alcool hexahydrique le plus simple, l'hexanol (sorbitol) :

Isomérie et nomenclature des alcools

Lors de la formation des noms d'alcools, un suffixe (générique) est ajouté au nom de l'hydrocarbure correspondant à l'alcool -ol. Les chiffres après le suffixe indiquent la position du groupe hydroxyle dans la chaîne principale, et les préfixes di-, tri-, tétra-, etc. indiquent leur numéro :

Dans la numérotation des atomes de carbone dans la chaîne principale la position du groupe hydroxyle est prioritaire avant la position de plusieurs obligations :

A partir du troisième membre de la série homologue, les alcools ont isomérie de position de groupe fonctionnel(propanol-1 et propanol-2), et du quatrième - isomérie du squelette carboné(butanol-1, 2-méthylpropanol-1). Ils sont également caractérisés par une isomérie interclasse - les alcools sont isomères des éthers :

Des alcools peuvent se former liaisons hydrogèneà la fois entre les molécules d’alcool et entre les molécules d’alcool et d’eau.

Les liaisons hydrogène se produisent lorsqu'un atome d'hydrogène partiellement chargé positivement d'une molécule d'alcool interagit avec un atome d'oxygène partiellement chargé négativement d'une autre molécule. C’est grâce aux liaisons hydrogène entre molécules que les alcools ont des points d’ébullition anormalement élevés pour leur poids moléculaire. Ainsi, le propane avec un poids moléculaire relatif de 44 est un gaz dans des conditions normales, et le plus simple des alcools, le méthanol, ayant un poids moléculaire relatif de 32, est un liquide dans des conditions normales.

Les propriétés des substances organiques sont déterminées par leur composition et leur structure. Les alcools confirment la règle générale. Leurs molécules comprennent des radicaux hydrocarbures et hydroxyles, de sorte que les propriétés chimiques des alcools sont déterminées par l'interaction et l'influence de ces groupes les uns sur les autres.

Propriétés caractéristiques de cette classe de composés en raison de la présence d'un groupe hydroxyle.

1. Interaction des alcools avec les métaux alcalins et alcalino-terreux. Pour identifier l'effet d'un radical hydrocarboné sur un groupe hydroxyle, il est nécessaire de comparer les propriétés d'une substance contenant un groupe hydroxyle et un radical hydrocarboné, d'une part, et d'une substance contenant un groupe hydroxyle et ne contenant pas de radical hydrocarboné. , de l'autre. De telles substances peuvent être, par exemple, l'éthanol (ou un autre alcool) et l'eau. L'hydrogène du groupe hydroxyle des molécules d'alcool et des molécules d'eau peut être réduit par les métaux alcalins et alcalino-terreux (remplacés par eux) :

2. Interaction des alcools avec les halogénures d'hydrogène. La substitution d'un groupe hydroxyle par un halogène conduit à la formation d'haloalcanes. Par exemple:

Cette réaction est réversible.

3. Déshydratation intermoléculaire des alcools- séparer une molécule d'eau de deux molécules d'alcool lorsqu'elle est chauffée en présence d'agents déshydratants :

À la suite de la déshydratation intermoléculaire des alcools, des éthers se forment. Ainsi, lorsque l'alcool éthylique est chauffé avec de l'acide sulfurique à une température de 100 à 140°C, de l'éther diéthylique (soufre) se forme.

4. L'interaction des alcools avec les acides organiques et inorganiques pour former des esters ( réaction d'estérification):

Réaction d'estérification catalysé par des acides inorganiques forts.

Par exemple, l'interaction de l'alcool éthylique et de l'acide acétique produit de l'acétate d'éthyle - acétate d'éthyle :

5. Déshydratation intramoléculaire des alcools se produit lorsque les alcools sont chauffés en présence d'agents déshydratants à une température supérieure à la température de déshydratation intermoléculaire. En conséquence, des alcènes se forment. Cette réaction est due à la présence d’un atome d’hydrogène et d’un groupe hydroxyle au niveau des atomes de carbone adjacents. Un exemple est la réaction de production d'éthène (éthylène) en chauffant de l'éthanol au-dessus de 140 °C en présence d'acide sulfurique concentré :

6. Oxydation des alcools généralement effectué avec des agents oxydants puissants, par exemple le dichromate de potassium ou le permanganate de potassium dans un environnement acide. Dans ce cas, l’action de l’agent oxydant est dirigée vers l’atome de carbone déjà lié au groupe hydroxyle. Selon la nature de l'alcool et les conditions de réaction, divers produits peuvent se former. Ainsi, les alcools primaires sont oxydés d'abord en aldéhydes puis en acides carboxyliques :

À oxydation des alcools secondaires Les cétones se forment :

Les alcools tertiaires sont assez résistants à l'oxydation. Cependant, dans des conditions difficiles (oxydant fort, température élevée), une oxydation des alcools tertiaires est possible, ce qui se produit avec la rupture des liaisons carbone-carbone les plus proches du groupe hydroxyle.

7. Déshydrogénation des alcools. Lorsque de la vapeur d'alcool passe à 200-300 °C sur un catalyseur métallique, tel que le cuivre, l'argent ou le platine, les alcools primaires sont convertis en aldéhydes et les alcools secondaires en cétones :

8. La présence d'alcool dans la molécule en même temps plusieurs groupes hydroxyles en raison des propriétés spécifiques des alcools polyhydriques, qui sont capables de former des composés complexes bleu vif solubles dans l'eau lorsqu'ils interagissent avec un précipité d'hydroxyde de cuivre (II) fraîchement obtenu. Pour l'éthylène glycol on peut écrire :

Les alcools monohydriques ne sont pas capables d'entrer dans cette réaction. Elle est donc réaction qualitative aux alcools polyhydriques.

Propriétés chimiques des alcools - résumé

Représentants individuels des alcools et leur signification

Méthanol(alcool méthylique CH 3 OH) est un liquide incolore avec une odeur caractéristique et un point d'ébullition de 64,7°C. Brûle avec une flamme légèrement bleutée. Le nom historique du méthanol - alcool de bois s'explique par l'un des modes de production par distillation du bois dur (du grec methy - vin, s'enivrer ; hule - substance, bois).

Le méthanol nécessite une manipulation prudente lorsque l’on travaille avec. Sous l'action de l'enzyme alcool déshydrogénase, il se transforme dans l'organisme en formaldéhyde et en acide formique, qui endommagent la rétine, provoquent la mort du nerf optique et une perte totale de la vision. L'ingestion de plus de 50 ml de méthanol entraîne la mort.

Éthanol(alcool éthylique C 2 H 5 OH) est un liquide incolore avec une odeur caractéristique et un point d'ébullition de 78,3°C. Inflammable Se mélange avec de l'eau dans n'importe quelle proportion. La concentration (force) de l’alcool est généralement exprimée en pourcentage volumique. L'alcool « pur » (médical) est un produit obtenu à partir de matières premières alimentaires et contenant 96 % (en volume) d'éthanol et 4 % (en volume) d'eau. Pour obtenir de l'éthanol anhydre - « alcool absolu », ce produit est traité avec des substances qui lient chimiquement l'eau (oxyde de calcium, sulfate de cuivre (II) anhydre, etc.).

Afin de rendre impropre à la consommation l'alcool utilisé à des fins techniques, de petites quantités de substances toxiques, malodorantes et au goût dégoûtant, difficiles à séparer, y sont ajoutées et teintées. L'alcool contenant de tels additifs est appelé alcool dénaturé ou dénaturé.

L'éthanol est largement utilisé dans l'industrie pour la production de caoutchouc synthétique, de médicaments, est utilisé comme solvant, fait partie des vernis et des peintures et des parfums. En médecine, l'alcool éthylique est le désinfectant le plus important. Utilisé pour préparer des boissons alcoolisées.

Lorsque de petites quantités d'alcool éthylique pénètrent dans le corps humain, elles réduisent la sensibilité à la douleur et bloquent les processus d'inhibition dans le cortex cérébral, provoquant un état d'intoxication. À ce stade de l’action de l’éthanol, la séparation de l’eau dans les cellules augmente et, par conséquent, la formation d’urine s’accélère, entraînant une déshydratation de l’organisme.

De plus, l’éthanol provoque une dilatation des vaisseaux sanguins. L'augmentation du flux sanguin dans les capillaires cutanés entraîne une rougeur de la peau et une sensation de chaleur.

En grande quantité, l'éthanol inhibe l'activité cérébrale (stade d'inhibition) et provoque une altération de la coordination des mouvements. Un produit intermédiaire de l'oxydation de l'éthanol dans l'organisme, l'acétaldéhyde, est extrêmement toxique et provoque de graves intoxications.

La consommation systématique d'alcool éthylique et de boissons en contenant entraîne une diminution persistante de la productivité cérébrale, la mort des cellules hépatiques et leur remplacement par du tissu conjonctif - cirrhose du foie.

Éthanediol-1,2(éthylène glycol) est un liquide visqueux incolore. Toxique. Infiniment soluble dans l'eau. Les solutions aqueuses ne cristallisent pas à des températures nettement inférieures à 0 °C, ce qui permet de les utiliser comme composant de liquides de refroidissement antigel - antigel pour moteurs à combustion interne.

Prolactriol-1,2,3(glycérine) est un liquide visqueux et sirupeux au goût sucré. Infiniment soluble dans l'eau. Non volatile. En tant que composant des esters, on le trouve dans les graisses et les huiles.

Largement utilisé dans les industries cosmétiques, pharmaceutiques et alimentaires. En cosmétique, la glycérine joue le rôle d’agent émollient et apaisant. Il est ajouté au dentifrice pour éviter qu'il ne se dessèche.

La glycérine est ajoutée aux produits de confiserie pour empêcher leur cristallisation. Il est pulvérisé sur le tabac, auquel cas il agit comme un humectant qui empêche les feuilles de tabac de se dessécher et de s'effriter avant le traitement. On l'ajoute aux adhésifs pour éviter qu'ils ne sèchent trop rapidement, ainsi qu'aux plastiques, notamment à la cellophane. Dans ce dernier cas, la glycérine agit comme un plastifiant, agissant comme un lubrifiant entre les molécules de polymère et conférant ainsi aux plastiques la flexibilité et l'élasticité nécessaires.

Les membres inférieurs et intermédiaires d'une série d'alcools monohydriques saturés contenant de 1 à 11 atomes de carbone sont des liquides. Les alcools supérieurs (à partir de C 12 H 25 OH) sont solides à température ambiante. Les alcools inférieurs ont une odeur alcoolique caractéristique et un goût piquant ; ils sont très solubles dans l'eau. À mesure que le radical hydrocarboné augmente, la solubilité des alcools dans l’eau diminue et l’octanol ne se mélange plus à l’eau.

Matériel de référence pour passer le test :

Tableau de Mendeleïev

Tableau de solubilité

Avec les hydrocarbures C UN N V, qui contiennent deux types d'atomes - C et H, les composés organiques contenant de l'oxygène de type C sont connus UN N VÀ PROPOS Avec. Dans le sujet 2, nous examinerons les composés contenant de l'oxygène qui diffèrent :
1) le nombre d'atomes O dans la molécule (un, deux ou plus) ;
2) la multiplicité de la liaison carbone-oxygène (simple C-O ou double C=O) ;
3) le type d'atomes connectés à l'oxygène (C – O – H et C – O – C).

Leçon 16.
Alcools saturés monohydriques

Les alcools sont des dérivés d'hydrocarbures de formule générale ROH, où R est un radical hydrocarboné. La formule d'un alcool s'obtient à partir de la formule de l'alcane correspondant en remplaçant l'atome H par un groupe OH : RH ROH.
La formule chimique des alcools peut être dérivée différemment, y compris l'atome d'oxygène O entre les atomes
C – H d'une molécule d'hydrocarbure :

RН RН, СН 3 –Н СН 3 –О–Н.

Le groupe hydroxyle OH est groupe fonctionnel alcool. Autrement dit, le groupe OH est une caractéristique des alcools ; il détermine les principales propriétés physiques et chimiques de ces composés.

La formule générale des alcools saturés monohydriques est C n H2 n+1OH.

Noms d'alcools obtenu à partir des noms d'hydrocarbures avec le même nombre d'atomes de C que dans l'alcool en ajoutant le suffixe - ol-. Par exemple:

Le nom des alcools en tant que dérivés des alcanes correspondants est caractéristique des composés à chaîne linéaire. La position du groupe OH en eux est au niveau de l'atome externe ou interne
C – indiqué par un numéro après le nom :

Les noms d'alcools - dérivés d'hydrocarbures ramifiés - sont compilés de la manière habituelle. Sélectionnez la chaîne carbonée principale, qui doit inclure un atome de C connecté à un groupe OH. Les atomes de C de la chaîne principale sont numérotés de manière à ce que le carbone avec le groupe OH reçoive un numéro inférieur :

Le nom est compilé en commençant par un numéro indiquant la position du substituant dans la chaîne carbonée principale : « 3-méthyl… » Puis la chaîne principale est nommée : « 3-méthylbutane... » Enfin, le suffixe est ajoutée - ol-(nom du groupe OH) et le numéro indique l'atome de carbone auquel le groupe OH est lié : « 3-méthylbutanol-2 ».
S'il y a plusieurs substituants sur la chaîne principale, ils sont répertoriés séquentiellement, en indiquant la position de chacun par un numéro. Les substituants répétitifs dans le nom sont écrits en utilisant les préfixes « di- », « tri- », « tétra- », etc. Par exemple:

Isomérie des alcools. Les isomères de l'alcool ont la même formule moléculaire, mais un ordre différent de connexion des atomes dans les molécules.
Deux types d'isomérie des alcools :
1) isomérie du squelette carboné ;
2)isomérie de la position du groupe hydroxyle dans la molécule.
Présentons les isomères d'alcool C 5 H 11 OH de ces deux types en notation linéaire-angulaire :

Selon le nombre d'atomes de carbone liés au carbone de l'alcool (–C–OH), c'est-à-dire les alcools voisins sont appelés primaire(un voisin C), secondaire(deux C) et tertiaire(trois substituants C au carbone –C –OH). Par exemple:

Tâche. Composez un isomère d'alcools de formule moléculaire C 6 H 13 OH avec une chaîne carbonée principale :

a) C6, b) C5, V) C4, G) C3

et nommez-les.

Solution

1) On note les principales chaînes carbonées avec un nombre donné d'atomes de C, en laissant de la place aux atomes d'H (nous les indiquerons plus tard) :

a) С–С–С–С–С–С ; b) С–С–С–С–С ; c) S-S-S-S ; d) S-S-S.

2) Nous sélectionnons arbitrairement le lieu de fixation du groupe OH à la chaîne principale et indiquons les substituants de carbone au niveau des atomes de C internes :

Dans l'exemple d), il n'est pas possible de placer trois substituants CH 3 sur l'atome C-2 de la chaîne principale. L'alcool C 6 H 13 OH n'a pas d'isomères avec une chaîne principale à trois carbones.

3) Nous disposons les atomes d'hydrogène sur les carbones de la chaîne principale d'isomères a) – c), guidés par la valence du carbone C(IV), et nommons les composés :

DES EXERCICES.

1. Soulignez les formules chimiques des alcools monohydriques saturés :

CH 3 OH, C 2 H 5 OH, CH 2 = CHCH 2 OH, CHCH 2 OH, C 3 H 7 OH,

CH 3 CHO, C 6 H 5 CH 2 OH, C 4 H 9 OH, C 2 H 5 OC 2 H 5, HOCH 2 CH 2 OH.

2. Nommez les alcools suivants :

3. Composer des formules développées à partir des noms d'alcools : a) hexanol-3 ;
b) 2-méthylpentanol-2; c) n-octanol; d) 1-phénylpropanol-1; e) 1-cyclohexyléthanol.

4. Composer les formules développées des isomères d'alcools avec la formule générale C 6 H 13 OH :
a) primaire ; b) secondaire ; c) tertiaire.Nommez ces alcools.

5. À l'aide des formules linéaires-angulaires (graphiques) des composés, notez leurs formules développées et donnez des noms aux substances :

Leçon 17. Préparation des alcools

Les alcools de faible poids moléculaire - méthanol CH 3 OH, éthanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH et isopropanol (CH 3) 2 CHOH - sont des liquides mobiles incolores avec une odeur d'alcool spécifique. Points d'ébullition élevés : 64,7 °C – CH 3 OH, 78 °C – C 2 H 5 OH, 97 °C – n-C 3 H 7 OH et 82 °C – (CH 3) 2 CHOH – sont dus à des phénomènes intermoléculaires liaison hydrogène, existant dans les alcools. Les alcools C (1) – C (3) sont mélangés avec de l'eau (dissoute) dans n'importe quel rapport. Ces alcools, notamment le méthanol et l'éthanol, sont les plus utilisés dans l'industrie.

1. Méthanol synthétisé à partir de gaz d'eau :

2. Éthanol obtenir hydratation de l'éthylène(en ajoutant de l'eau à C 2 H 4) :

3. Une autre façon de recevoir éthanol – fermentation de substances sucrées sous l'action des enzymes de levure. Le processus de fermentation alcoolique du glucose (sucre de raisin) a la forme :

4. Éthanol obtenir à partir d'amidon, et en bois(cellulose) par hydrolyse au glucose et fermentation ultérieure dans l'alcool :

5. Alcools supérieurs obtenir à partir d'hydrocarbures halogénés par hydrolyse sous l'influence de solutions aqueuses d'alcalis :

Tâche.Comment obtenir du 1-propanol à partir du propane ?

Solution

Parmi les cinq méthodes de production d'alcool proposées ci-dessus, aucune n'envisage la production d'alcool à partir d'un alcane (propane, etc.). Par conséquent, la synthèse du 1-propanol à partir du propane comprendra plusieurs étapes. Selon le procédé 2, les alcools sont obtenus à partir d'alcènes, qui sont à leur tour disponibles par déshydrogénation des alcanes. Le schéma de processus est le suivant :

Un autre schéma pour la même synthèse est une étape plus longue, mais il est plus facile à mettre en œuvre en laboratoire :

L'ajout d'eau au propène à la dernière étape se déroule selon la règle de Markovnikov et conduit à un alcool secondaire - le propanol-2. La tâche vous oblige à obtenir du 1-propanol. Le problème n’est donc pas résolu, nous cherchons une autre solution.
La méthode 5 consiste en l’hydrolyse des haloalcanes. L'intermédiaire nécessaire à la synthèse du 1-propanol, le 1-chloropropane, est obtenu comme suit. La chloration du propane donne un mélange de 1- et 2-monochloropropanes :

Le 1-chloropropane est isolé de ce mélange (par exemple par chromatographie en phase gazeuse ou en raison de différents points d'ébullition : pour le 1-chloropropane t kip = 47 °C, pour le 2-chloropropane t kips = 36 °C). En traitant le 1-chloropropane avec un alcali aqueux KOH ou NaOH, le propanol-1 cible est synthétisé :

Veuillez noter que l'interaction des mêmes substances : CH 3 CH 2 CH 2 Cl et KOH - selon le solvant (alcool C 2 H 5 OH ou eau) conduit à des produits différents - propylène
(dans l'alcool) ou du propanol-1 (dans l'eau).

DES EXERCICES.

1. Donner les équations de réaction pour la synthèse industrielle du méthanol à partir de l'eau gazeuse et de l'éthanol par hydratation de l'éthylène.

2. Alcools primaires RCH2OH préparé par hydrolyse d'halogénures d'alkyle primaires RCH 2 Hal, et les alcools secondaires sont synthétisés par hydratation d'alcènes. Complétez les équations de réaction :

3. Suggérer des méthodes de production d'alcools : a) butanol-1 ; b) butanol-2;
c) pentanol-3, à partir d'alcènes et d'halogénures d'alkyle.

4. Lors de la fermentation enzymatique des sucres, avec l'éthanol, un mélange d'alcools primaires se forme en petites quantités C3 – C5 – Huile de fusel. Le composant principal de ce mélange est l’isopentanol.(CH 3) 2 CHCH 2 CH 2 OH, composants mineurs – n-C 3 H 7 OH, (CH 3) 2 CHCH 2 OH et CH 3 CH 2 CH(CH 3)CH 2 OH. Nommez-les alcools « fusel » selon la nomenclature IUPAC. Écrire une équation pour la réaction de fermentation du glucose C6H12O6, dans lequel les quatre alcools d'impuretés seraient obtenus dans un rapport molaire de 2:1:1:1, respectivement. Entrez le gaz CO2 au côté droit de l'équation à hauteur de 1/3 mole de tous les atomes initiaux AVEC , ainsi que le nombre requis de molécules H2O.

5. Donner les formules de tous les alcools aromatiques de la composition C8H10O. (Dans les alcools aromatiques, le groupe IL retiré du cycle benzénique par un ou plusieurs atomes AVEC:
C6H5 – (CH2)n – IL.)

Réponses aux exercices du thème 2

Leçon 16

1. Les formules chimiques des alcools monohydriques saturés sont soulignées :

CH3 IL, AVEC 2 N 5 IL, CH 2 = CHCH 2 OH, CHCH 2 OH, AVEC 3 N 7 IL,

CH 3 CHO, C 6 H 5 CH 2 OH, AVEC 4 N 9 IL, C 2 H 5 OS 2 H 5 , HOCH 2 CH 2 OH.

2. Noms des alcools par formules développées :

3. Formules développées par noms d'alcool :

4. Isomères et noms d'alcools de formule générale C 6 H 13 OH :

5. Formules structurelles et noms compilés à partir de schémas de connexion graphiques :

Objectifs:

Pédagogique : familiariser les étudiants avec la classification des alcools, leur nomenclature et leur isomérie. Considérez l'influence de la structure des alcools sur leurs propriétés. Développemental : renforcer les compétences de travail en groupe, développer les compétences nécessaires pour trouver des relations entre le matériel nouveau et étudié. Éducatif : développer les compétences de travail en équipe Étudiant - étudiant, Étudiant - enseignant. Être capable d'analyser les informations reçues.

Type de cours : Combiné

Forme organisationnelle : enquête frontale, travail en laboratoire, travail indépendant, conversation sur des questions problématiques, analyse des informations reçues.

Équipement:

1. Ensemble de diapositives ( Annexe 1) tableaux, fiches individuelles avec tâches pour travail indépendant, tâches pour travail de laboratoire.
2. Sur les tables des étudiants : bouteilles contenant des alcools (éthyle, isopropylique, glycérine), sodium, oxyde de cuivre (2), acide acétique, phénolphtaléine, permanganate de potassium, sable, soude, acide chlorhydrique, eau du robinet, verrerie chimique, règles de sécurité.

Plan de cours:

1. 1.Définition de la classe des alcools, structure de la molécule des alcools saturés monohydriques.
2. Classification des alcools selon trois critères.
3. Nomenclature des alcools.
4. Types d'isomérie des alcools saturés monohydriques.
5. Propriétés physiques des alcools. L'influence des liaisons hydrogène sur les propriétés physiques des alcools.

2. 6. Propriétés chimiques.
7. Consolidation du nouveau matériel.

PENDANT LES COURS

I. Moment organisationnel

Professeur: Nous avons terminé l'étude d'une large classe de composés organiques constitués de seulement deux éléments chimiques : le carbone et l'hydrogène. Quels autres éléments chimiques se trouvent le plus souvent dans les composés organiques ?

Étudiant: Oxygène, azote, phosphore, soufre et autres.

II. Apprendre du nouveau matériel

Professeur: Nous commençons à étudier une nouvelle classe de composés organiques qui, outre le carbone et l’hydrogène, comprennent l’oxygène. Ils sont appelés contenant de l'oxygène. (Diapositive n°1).
Comme nous le voyons, il existe plusieurs classes de composés organiques constitués de carbone, d’hydrogène et d’oxygène. Aujourd'hui, nous commençons à étudier un cours appelé « Alcools ». Les molécules d'alcool contiennent un groupe hydroxyle, qui est le groupe fonctionnel (FG) de cette classe. Comment appelle-t-on FG ? (Diapositive n°1).

Étudiant: Un groupe d'atomes (ou un atome) qui détermine si un composé appartient à une certaine classe et détermine ses propriétés chimiques les plus importantes est appelé FG.

Professeur: Les alcools constituent une vaste classe de composés organiques en termes de diversité et de propriétés largement utilisés dans divers domaines de l'économie nationale. (Diapositives n° 2 à 8)
Comme on le voit, il s'agit de produits pharmaceutiques, de produits cosmétiques, d'industrie alimentaire, mais aussi de solvant dans la production de plastiques, de vernis, de peintures, etc. Regardons le tableau.

Tableau 1.

QUELQUES REPRÉSENTANTS IMPORTANTS DE LA CLASSE DES ALCOOLS

Professeur: Si nous parlons de l'effet sur le corps humain, alors tous les alcools sont des poisons. Les molécules d'alcool ont un effet néfaste sur les cellules vivantes. (Diapositive n° 9) Spit - les alcanes ont un nom obsolète pour l'alcool. Les alcools sont des dérivés d'hydrocarbures dans lesquels un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont remplacés par des groupes hydroxyle - OH.
Dans le cas le plus simple, la structure de l'alcool peut être exprimée par la formule suivante :

R-OH,

où R est un radical hydrocarboné.

Les alcools peuvent être classés selon trois critères :

1. Le nombre de groupes hydroxyles (monoatomiques, diatomiques, polyatomiques).

Tableau 2.

CLASSIFICATION DES ALCOOLS SELON LE NOMBRE DE GROUPES HYDROXYLES (–OH)

2. La nature du radical hydrocarboné (saturé, insaturé, aromatique).

Tableau 3.

CLASSIFICATION DES ALCOOLS PAR NATURE DES RADICAUX

3. La nature de l'atome de carbone auquel le groupe hydroxyle est connecté (primaire, secondaire, tertiaire)

Tableau 4.

CLASSIFICATION DES ALCOOLS SELON LE CARACTÈRE DE L'ATOME DE CARBONE ASSOCIÉ AU GROUPE FONCTIONNEL –OH

Il n’y a pas d’alcools quaternaires car l’atome de C quaternaire est lié à 4 autres atomes de C, il n’y a donc plus de valences à lier au groupe hydroxyle.

Considérons les principes de base de la construction des noms d'alcools selon la nomenclature substitutive, en utilisant le schéma :

Nom de l'alcool = nom HC + (préfixe) + - OL +(n1, n2..., nn), où préfixe désigne le nombre de groupes –OH dans la molécule : 2 – « di », 3 – « trois », 4 – « tétra », etc.
n indique la position des groupes hydroxyles dans la chaîne carbonée, par exemple :

Nom de l'ordre de construction :

1. La chaîne carbonée est numérotée à partir de l’extrémité la plus proche du groupe –OH.
2. La chaîne principale contient 7 atomes de carbone, ce qui signifie que l'hydrocarbure correspondant est l'heptane.
3. Le nombre de groupes –OH est de 2, le préfixe est « di ».
4. Les groupes hydroxyle sont situés à 2 et 3 atomes de carbone, n = 2 et 4.

Nom de l'alcool heptanediol-2,4

Dans notre cours scolaire, nous étudierons en détail les alcools saturés monohydriques de formule générale : CnH2n+1OH.

Considérons des modèles de molécules de représentants individuels de ces alcools (méthyle, éthyle, glycérol). (Diapositives n° 10-13)

Série homologue de ces alcools commence par l’alcool méthylique :

CH3 – OH – alcool méthylique
CH3 – CH2 – OH – alcool éthylique
CH3 – CH2 – CH2 – OH – alcool propylique
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH – alcool butylique
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH – amyle alcool ou pentanol

Isomérie

Les éléments suivants sont caractéristiques des alcools monohydriques saturés : types d'isomérie:

1) positions des groupes fonctionnels

2) squelette carboné.

Veuillez noter– la numérotation des atomes de carbone commence à partir de l'extrémité proche du groupe –OH.

3) isomérie interclasse (avec les éthers R – O – R)

Propriétés physiques des alcools

Les dix premiers membres de la série homologue de représentants des alcools monohydriques sont des liquides, les alcools supérieurs sont des solides. (Diapositives 14, 15)
La liaison hydrogène formée entre les molécules d’alcool a une forte influence sur les propriétés physiques des alcools. Vous connaissez la liaison hydrogène grâce au programme de 9e année, thème « Ammoniac ». Maintenant, votre camarade de classe, qui a reçu un devoir individuel lors de la dernière leçon, va nous rappeler ce qu'est une liaison hydrogène.

Réponse de l'étudiant

Une liaison hydrogène est une liaison entre les atomes d’hydrogène d’une molécule et les atomes hautement électronégatifs d’une autre molécule. (F, O, N, CL). Sur la lettre, cela est indiqué par trois points. (Diapositives 16,17). Une liaison hydrogène est un type spécial de liaison intermoléculaire, 10 à 20 fois plus faible qu'une liaison covalente ordinaire, mais elle a une grande influence sur les propriétés physiques des composés.
Deux conséquences de la liaison hydrogène : 1) une bonne solubilité des substances dans l'eau ; 2) augmentation des points de fusion et d'ébullition. Par exemple : la dépendance du point d'ébullition de certains composés sur la présence d'une liaison hydrogène.

Professeur: Quelles conclusions peut-on tirer sur l’effet des liaisons hydrogène sur les propriétés physiques des alcools ?

Étudiants: 1) En présence d'une liaison hydrogène, le point d'ébullition augmente fortement.
2) Plus l’atomicité de l’alcool est élevée, plus les liaisons hydrogène se forment.

Cela contribue également à augmenter le point d’ébullition.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DES ALCOOLS

(Répétez le PTB)

Brûlage d'alcools.

2. Interaction des alcools avec les métaux alcalins.

3. Oxydation des alcools (réaction qualitative) - production d'aldéhydes.

4. L'interaction des alcools avec les acides pour former des esters (réaction d'estérification).

5. Déshydratation intramoléculaire des alcools avec formation d'hydrocarbures insaturés.

6. Déshydratation intermoléculaire des alcools pour former des éthers.

7. Déshydrogénation d'alcools - obtention d'aldéhydes.

Professeur:écrire un poème de cinq vers (Cinquain)

1er mot-clé

2ème deux adjectifs

3ème trois verbes

4ème phrase

5ème mot associé au mot-clé.

Étudiant. Alcools.

Toxique, liquide

Ils frappent, ils détruisent, ils détruisent

Ils ont un effet narcotique sur le corps humain.

Drogues.

IV. Devoirs: paragraphe n° 9, pp. 66-70 ex. N° 13 b.

Tâches individuelles.À l'aide de littérature supplémentaire : 1) parler des domaines d'application de la glycérine et de l'éthylène glycol ; 2) parler de la production d'alcools à partir de cellulose et de graisses ; 3) comment ces alcools agissent-ils sur le corps humain ?

V. Résumé de la leçon Résumons-le sous la forme d'un travail indépendant en deux options

Littérature:

1. Chimie 10e année. Manuel pour les établissements d'enseignement général. Outarde Moscou 2008. Niveau de base. 4e éd. stéréotypé.
2. Cahier d'exercices de chimie 100 pour le manuel. Un niveau de base de. Outarde, 2007.
3. Développements de cours en chimie. Aux manuels d'O. S. Gabrielyan, . 10 e année
4. , . Chimie 9e année Association de Smolensk XXIe siècle 2006
5. . CHIMIE. Nouvelle école aide aux candidats aux universités. Éd. 4ème, corrigé et complété. Rostov-sur-le-Don. Phénix 2007.

Propriétés physiques

Le MÉTHANOL (alcool de bois) est un liquide (t ébullition = 64,5 ; t pl = -98 ; ρ = 0,793 g/cm 3), à l'odeur d'alcool, soluble dans l'eau. Toxique– provoque la cécité, la mort survient par paralysie des voies respiratoires supérieures.

L'ÉTHANOL (alcool de vin) est un liquide non coloré à l'odeur d'alcool, se mélange bien à l'eau.

Les premiers représentants de la série homologue des alcools sont des liquides, les plus élevés sont des solides. Le méthanol et l'éthanol sont mélangés avec de l'eau dans n'importe quel rapport. À mesure que le poids moléculaire augmente, la solubilité des alcools dans l'eau diminue. Les alcools supérieurs sont pratiquement insolubles dans l'eau.

Dans les réactions chimiques des composés hydroxyles, la destruction de l'une des deux liaisons est possible :

C – OH avec élimination du groupe OH

O – H avec captage d'hydrogène

Il pourrait s'agir de réactions substitution, dans lequel OH ou H est remplacé, ou une réaction se produit se séparer(élimination) lorsqu'une double liaison est formée.

La nature polaire des liaisons C – O et O – H contribue à leur clivage hétérolytique et à l'apparition de réactions le long de ionique mécanisme. Lorsque la liaison O-H est rompue avec l'élimination d'un proton (H+), les propriétés acides du composé hydroxy apparaissent, et lorsque la liaison C-O est rompue, les propriétés d'une base et d'un réactif nucléophile apparaissent.

Avec la rupture de la liaison O – H, des réactions d'oxydation se produisent et avec la liaison C – O, des réactions de réduction se produisent.

Ainsi, les composés hydroxylés peuvent subir de nombreuses réactions, donnant naissance à différentes classes de composés. En raison de la disponibilité de composés hydroxyles, notamment d’alcools, chacune de ces réactions constitue l’une des meilleures façons d’obtenir certains composés organiques.

JE. Base acide

R.O. — + H + ↔ ROH ↔ R + + OH —

ion alcoolate

Les propriétés acides diminuent dans la série et les propriétés basiques augmentent :

Propriétés acides

Avec des métaux alcalins actifs:

2C 2 H 5 OH + 2 Na → 2 C 2 H 5 Sur un+H2

éthoxyde de sodium

Les alcools subissent une hydrolyse, ce qui prouve que l’eau possède des propriétés acides plus fortes.

C 2 H 5 ONa + H 2 O ↔ C 2 H 5 OH + NaOH

Propriétés de base

Aux acides halohydriques:

C 2 H 5 OH + HBr H2SO4( conc. ) ↔ C2H5Br+H2O

bromoéthane

La facilité de la réaction dépend de la nature de l'halogénure d'hydrogène et de l'alcool - une augmentation de la réactivité se produit dans les séries suivantes :

II. Oxydation

1). En présence d'agents oxydants [Ô] – K 2 Cr 2 Ô 7 ouKMnO 4 les alcools sont oxydés en composés carbonylés :

Les alcools primaires, lorsqu'ils sont oxydés, forment des aldéhydes, qui sont ensuite facilement oxydés en acides carboxyliques.

L'oxydation des alcools secondaires produit des cétones.

Les alcools tertiaires sont plus résistants aux agents oxydants. Ils ne s'oxydent que dans des conditions difficiles (environnement acide, température élevée), ce qui conduit à la destruction du squelette carboné de la molécule et à la formation d'un mélange de produits (acides carboxyliques et cétones de plus faible poids moléculaire).

En milieu acide :

Pour les alcools monohydriques primaires et secondaires, la réaction qualitative est leur interaction avec une solution acide de bichromate de potassium. La couleur orange de l'ion Cr 2 O 7 2- hydraté disparaît et une couleur verdâtre caractéristique de l'ion Cr 3+ apparaît. Ce changement de couleur permet de détecter même des traces d'alcool.

CH 3 - OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → CO 2 + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 6H 2 O

3CH 3 -CH 2 -OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 3 COH + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

Dans des conditions plus sévères, l'oxydation des alcools primaires se déroule directement en acides carboxyliques :

3CH 3 -CH 2 -OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 t → 3CH 3 COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

Les alcools tertiaires résistent à l'oxydation dans les environnements alcalins et neutres. Dans des conditions difficiles (lorsqu'ils sont chauffés, dans un environnement acide), ils sont oxydés avec clivage des liaisons C-C et formation de cétones et d'acides carboxyliques.

Dans un environnement neutre :

CH 3 – OH + 2 KMnO 4 → K 2 CO 3 + 2 MnO 2 + 2 H 2 Ô, et les alcools restants en sels des acides carboxyliques correspondants.

2). Réaction qualitative aux alcools primaires !

3). La combustion(avec une augmentation de la masse du radical hydrocarboné, la flamme devient de plus en plus fumée)

C n H 2n+1 -OH + O 2 t→ CO2 + H2O + Q

III.Réactions d'élimination

1) Intramoléculaire déshydratation

CH 3 -CH 2 -CH(OH)-CH 3 t>140,H2SO4( À ) → CH 3 -CH=CH-CH 3 + H 2 O

butanol-2 butène-2

la déshydratation se produit principalement dans la direction I, c'est-à-dire Par La règle de Zaitsev– avec formation d’un alcène plus substitué. La règle de Zaitsev : L’hydrogène est éliminé de l’atome de carbone le moins hydrogéné adjacent au carbone porteur d’hydroxyle.

2) Déshydratation intermoléculaire

2C2H5OH t<140,H2SO4( À ) → AVEC 2 H5-O-C2H5+H2O

éther

— lors du passage des alcools primaires aux alcools tertiaires, la tendance à éliminer l'eau et à former des alcènes augmente ; la capacité à former des éthers diminue.

3) Réaction de déshydrogénation et de déshydratation des alcools monohydriques saturés – réaction de S.V. Lebedeva

2C2H5OH 425,ZnO,Al2O3→ CH 2 =CH-CH=CH 2 + H 2 + 2H 2 O

IV.Réactions d'estérification

Les alcools réagissent avec les acides minéraux et organiques pour former des esters. La réaction est réversible (le processus inverse est l'hydrolyse des esters).

Le mot « alcool » est familier à tout le monde, mais tout le monde ne sait pas qu'en latin, il vient du mot « Esprit » - « Spiritus ». Ce nom inhabituel et légèrement prétentieux a été donné à l'alcool par ses découvreurs, l'alchimiste Zhabir et l'Alexandrin Zosime de Panopolis, qui travaillaient à la cour du calife égyptien. Ce sont eux qui réussirent les premiers à isoler l’alcool du vin à l’aide d’un appareil de distillation. Ces anciens scientifiques croyaient fermement qu’ils parvenaient à obtenir l’esprit même du vin. Depuis lors, de nombreux scientifiques (d'abord des alchimistes, puis simplement des chimistes) de différentes époques historiques ont étudié l'alcool et ses propriétés physiques et chimiques. Ainsi, à notre époque, les alcools occupent une place prépondérante et importante dans la chimie organique, et notre article d'aujourd'hui leur parle.

Les alcools sont d'importants composés organiques et contenant de l'oxygène qui contiennent le groupe hydroxyle OH. En outre, tous les alcools sont divisés en monohydriques et polyhydriques. L'importance des alcools en chimie, et pas seulement, est tout simplement énorme ; les alcools sont activement utilisés dans les industries chimiques, cosmétiques et alimentaires (oui, pour la création de boissons alcoolisées aussi, mais pas seulement pour elles).

Histoire de la découverte de l'alcool

L'histoire de l'alcool remonte à l'Antiquité, car selon les découvertes archéologiques, il y a déjà 5 000 ans, les gens savaient préparer des boissons alcoolisées : du vin et de la bière. Ils savaient comment faire cela, mais ils ne comprenaient pas pleinement quel genre d'élément magique contenait ces boissons qui les rendait enivrantes. Cependant, les esprits curieux des scientifiques du passé ont tenté à plusieurs reprises d'isoler ce composant magique du vin, responsable de sa teneur en alcool (ou de sa force, comme on dit aujourd'hui).

Et on découvrit bientôt que l’alcool pouvait être isolé grâce au processus de distillation liquide. La distillation de l'alcool est un processus chimique dans lequel les composants volatils (vapeurs) sont éliminés et l'alcool est obtenu à partir du mélange fermenté. À propos, le processus de distillation lui-même a été décrit pour la première fois par le grand scientifique et philosophe naturel Aristote. En pratique, les alchimistes Jabiru et Zosimus de Panopolis ont réussi à obtenir de l'alcool par distillation ; ce sont eux, comme nous l'avons écrit au début, qui ont donné à l'alcool son nom - « spiritus vini » (esprit de vin), qui est devenu avec le temps simplement alcool.

Les alchimistes des temps ultérieurs ont amélioré le processus de distillation et de production d'alcool, par exemple, le médecin et alchimiste français Arnaud de Villeguerre a développé en 1334 une technologie pratique pour produire de l'alcool de vin. Et déjà à partir de 1360, ses réalisations furent adoptées par les monastères italiens et français, qui commencèrent à produire activement de l'alcool, qu'ils appelèrent « Aqua vita » - « eau vive ».

En 1386, « l'eau vive » est arrivée pour la première fois en Russie (plus précisément en Moscovie, comme on appelait alors cet État). L'alcool apporté par l'ambassade génoise comme cadeau à la cour royale était très apprécié des boyards locaux (mais pas seulement des boyards). Et «l'eau vive» est ensuite devenue la base d'une boisson alcoolisée bien connue (que nous déconseillons cependant fortement de boire).

Mais revenons à la chimie.

Classification des alcools

En fait, il existe de nombreux types d'alcools différents, que les chimistes divisent selon :

Nomenclature des alcools

La nomenclature des alcools monohydriques, comme des alcools polyhydriques, dépend du nom des radicaux environnants et de la structure de leurs molécules. Par exemple:

Propriétés physiques des alcools

L'alcool de faible poids moléculaire est généralement un liquide incolore avec une odeur âcre et caractéristique. Le point d’ébullition de l’alcool est supérieur à celui des autres composés organiques. Cela est dû au fait que les molécules d'alcool ont un type particulier d'interaction : les liaisons. Voici à quoi ils ressemblent.

Propriétés chimiques des alcools

De par leur structure, les alcools présentent des propriétés amphotères : basiques et acides, nous les aborderons en détail ci-dessous :

• Les propriétés acides des alcools se manifestent par leur capacité à éliminer le proton du groupe hydroxy. À mesure que la longueur de la chaîne carbonée augmente, le volume de son radical augmente, ainsi que le degré de ramification et la présence de donneurs dans la molécule, l'acidité diminue.
• Les propriétés fondamentales des alcools sont à l'opposé de leurs propriétés acides, puisqu'elles s'expriment dans leur capacité, au contraire, à fixer un proton.

Les alcools et les glycols ont la capacité de subir des réactions chimiques de substitution, d'élimination et d'oxydation. Décrivons-les plus en détail :

Préparation d'alcools

Les alcools monohydriques peuvent être obtenus à partir d'alcènes, d'esters, de composés oxo, d'acides carboxyliques et de dérivés halogènes.

Mais l'alcool éthanol, qui peut être obtenu par fermentation de substances sucrées, aura cet aspect.

Les alcools polyhydriques sont formés d'acides polybasiques, d'esters, d'alcènes et de composés oxo.

Et pour obtenir de la glycérine, vous pouvez utiliser l'hydrolyse en milieu acide des triacylglycérols, principaux composants de la fraction lipidique des graisses et des huiles végétales.

Utilisation d'alcools

En plus des boissons alcoolisées de différents titres, les alcools sont utilisés en cosmétologie pour créer divers produits cosmétiques (par exemple, les eaux de Cologne) et, bien sûr, en médecine, à la fois dans la création de divers médicaments, éthers, et dans l'usage domestique, l'alcool peut servir de désinfectant.

Alcools, vidéo

Et enfin, une vidéo pédagogique sur le sujet de notre article.