Physikalische und chemische Eigenschaften von Ethylen. Der erste Vertreter der Alkene ist Ethylen. Physikalische Eigenschaften, Herstellung, Verwendung von Ethylen. Herstellung und Verwendung von Ethylen

Einer östlichen Legende zufolge lebte vor etwa tausend Jahren ein alter Gärtner am Hofe des Khans. Die Früchte und Blumen, die er im Garten seines Herrn anbaute, waren weit über die Landesgrenzen hinaus bekannt. Es gab viele seltsame Pflanzen im Garten. Und darunter ist ein kleiner Birnbaum, den der Khan vom indischen Maharadscha geschenkt bekam.

Eines Tages sagte der Khan zu dem alten Mann: „Diesen Herbst sollten die Früchte des Birnbaums meinen Tisch schmücken.“ Sonst wird dir nicht der Kopf weggeblasen.

Das Herz des Gärtners sank. Birnenfrüchte reiften nur in sehr heißen Sommern. Und dieses Jahr war es windig und kalt. Der alte Mann verließ den Baum nicht Tag und Nacht: Er isolierte ihn, fütterte ihn. Doch ein heftiger Orkan fegte über den Garten und warf die noch unreifen Birnen vom Baum.

Jetzt konnte nur noch ein Wunder den Gärtner retten. Er sammelte die Früchte und brachte sie in seine enge Hütte. Dann nahm er ein Räuchergefäß mit heißen Kohlen, legte duftenden Weihrauch darauf und begann zu den Göttern um Hilfe zu beten.

Das Räuchergefäß wurde drei Tage hintereinander „geräuchert“. Drei Tage lang wehte der süße Weihrauchrauch durch die Hütte. Und ein Wunder geschah: Die Birnen wurden bernsteingelb und reif.

Jahrhunderte vergingen und jemand beschloss zu prüfen: Könnte das passieren?

Der duftende Weihrauchrauch hatte auf unreifen Früchten tatsächlich eine magische Wirkung. Doch es vergingen noch viele Jahre, bis sie herausfanden, warum das geschah.

Es stellte sich heraus, dass der „Täter“ des Wunders ein farbloses Gas mit süßlichem Geruch war, das im Weihrauchrauch gefunden wurde: Ethylen. Zu diesem Zeitpunkt hatten sie gelernt, es aus Erdöl und Erdgas zu gewinnen. Und dann in Polyethylen umgewandelt. „Der König der Kunststoffe“ nannten Chemiker das Material.

Aus Polyethylen werden leichte und langlebige Wasserleitungen, Möbelbezüge, unzerbrechliches Geschirr und Parfümflaschen hergestellt. Was ist mit Plastikfolie? Vielleicht fällt Ihnen kein besseres Verpackungsmaterial ein.

Wenn Sie Brot in Folie einwickeln, bleibt es eine Woche später noch genauso frisch. Oder Sie verwandeln die Folie in eine Tüte, die wie eine riesige Wurst aussieht. Es wird den sperrigen Lastkahn ersetzen. Ein Schlepper kann solche „Würstchen“ mit Ladung, zum Beispiel Öl, problemlos mitschleppen. Sie können Gewächshäuser und Gewächshäuser aus Folie bauen. Sie können einen Unterstand für Getreide bauen. Es ist unmöglich, alle Verwendungszwecke aufzuzählen, für die das durch Gas erzeugte Material mit süßlichem Geruch verwendet wird.

Hier ist der Grund Ethylengas Erst vor relativ kurzer Zeit wurde entdeckt, dass es eine so wundersame Wirkung auf Früchte hat.

Es stellte sich heraus, dass sich im Fruchtfleisch ein farbloses Gas bildet. In reifem Obst und Gemüse steckt jede Menge davon. In Grün - nicht genug. Sie mit Ethylen zu begasen bedeutet, sie mit der für die Reifung notwendigen Substanz zu sättigen.

Ein alter Gärtner brachte die Früchte eines Baumes zur Reife. Heutzutage geschieht dies mit vielen Tonnen Obst und Gemüse. Der Diener des Khans legte die Früchte in seiner Hütte aus. Jetzt werden sie in eine spezielle Ethylenkammer gegeben. Manchmal werden sie direkt auf die Regale gestellt. Manchmal werden sie in Kisten mit Löchern gebracht.

Der Gärtner beräuchert die Früchte mit Weihrauch. Einmal täglich wird reines Ethylen in die Kammer eingespritzt. Zitronen, Äpfel, Birnen und Tomaten reifen zwei- oder sogar fünfmal schneller und nehmen Gase mit einem süßlichen Geruch auf.

Geschichte der Entdeckung von Ethylen

Ethylen wurde erstmals 1680 vom deutschen Chemiker Johann Becher durch Einwirkung von Vitriolöl (H 2 SO 4) auf Weinalkohol (Ethylalkohol) (C 2 H 5 OH) gewonnen.

CH 3 -CH 2 -OH+H 2 SO 4 →CH 2 =CH 2 +H 2 O

Zunächst wurde es mit „brennbarer Luft“, also Wasserstoff, identifiziert. Später, im Jahr 1795, wurde Ethylen auf ähnliche Weise von den niederländischen Chemikern Deyman, Potts van Truswyk, Bond und Lauerenburg gewonnen und unter dem Namen „Ölgas“ beschrieben, da sie die Fähigkeit von Ethylen entdeckten, Chlor zu einem Öl hinzuzufügen Flüssigkeit - Ethylenchlorid („Niederländische Ölchemiker“) (Prokhorov, 1978).

Die Erforschung der Eigenschaften von Ethylen, seinen Derivaten und Homologen begann Mitte des 19. Jahrhunderts. Der praktische Einsatz dieser Verbindungen begann mit den klassischen Studien von A.M. Butlerov und seine Schüler auf dem Gebiet der ungesättigten Verbindungen und insbesondere Butlerovs Entwicklung der Theorie der chemischen Struktur. Im Jahr 1860 stellte er Ethylen durch die Einwirkung von Kupfer auf Methyleniodid her und begründete damit die Struktur von Ethylen.

Im Jahr 1901 züchtete Dmitry Nikolaevich Nelyubov in einem Labor in St. Petersburg Erbsen, aber die Samen brachten verdrehte, verkürzte Sprossen hervor, deren Spitze mit einem Haken gebogen war und sich nicht verbogen hatte. Im Gewächshaus und an der frischen Luft waren die Sämlinge gleichmäßig und hoch, und die Spitze richtete den Haken im Licht schnell auf. Nelyubov vermutete, dass der Faktor, der die physiologische Wirkung verursachte, in der Luft des Labors lag.

Damals wurden die Räumlichkeiten mit Gas beleuchtet. Das gleiche Gas brannte in den Straßenlaternen, und es war schon lange bekannt, dass bei einem Gaspipeline-Unfall die Bäume, die neben dem Gasleck standen, vorzeitig gelb wurden und ihre Blätter abwarfen.

Das Leuchtgas enthielt eine Vielzahl organischer Substanzen. Um Gasverunreinigungen zu entfernen, leitete Nelyubov es durch ein erhitztes Rohr mit Kupferoxid. In der „gereinigten“ Luft entwickelten sich die Erbsenkeimlinge normal. Um herauszufinden, welche Substanz die Reaktion der Sämlinge auslöst, fügte Nelyubov nacheinander verschiedene Komponenten des Beleuchtungsgases hinzu und stellte fest, dass die Zugabe von Ethylen Folgendes bewirkte:

1) langsameres Längenwachstum und Verdickung des Sämlings,

2) „nicht biegbare“ apikale Schleife,

3) Änderung der Ausrichtung des Sämlings im Raum.

Diese physiologische Reaktion der Sämlinge wurde als Dreifachreaktion auf Ethylen bezeichnet. Es stellte sich heraus, dass Erbsen so empfindlich gegenüber Ethylen waren, dass sie in Biotests eingesetzt wurden, um niedrige Konzentrationen dieses Gases zu bestimmen. Bald stellte sich heraus, dass Ethylen auch andere Auswirkungen hat: Laubfall, Fruchtreife usw. Es stellte sich heraus, dass Pflanzen selbst in der Lage sind, Ethylen zu synthetisieren, d.h. Ethylen ist ein Phytohormon (Petushkova, 1986).

Physikalische Eigenschaften von Ethylen

Ethylen- eine organische chemische Verbindung, beschrieben durch die Formel C 2 H 4. Es ist das einfachste Alken ( Olefin).

Ethylen ist ein farbloses Gas mit schwach süßlichem Geruch und einer Dichte von 1,178 kg/m³ (leichter als Luft), das Einatmen hat auf den Menschen eine narkotische Wirkung. Ethylen löst sich in Ether und Aceton, noch weniger in Wasser und Alkohol. Bildet beim Mischen mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch

Es härtet bei –169,5 °C aus und schmilzt unter den gleichen Temperaturbedingungen. Ethen siedet bei –103,8 °C. Entzündet sich, wenn es auf 540 °C erhitzt wird. Das Gas brennt gut, die Flamme ist leuchtend, mit schwacher Rußbildung. Die gerundete Molmasse des Stoffes beträgt 28 g/mol. Auch der dritte und vierte Vertreter der homologen Reihe des Ethens sind gasförmige Stoffe. Die physikalischen Eigenschaften des fünften und der folgenden Alkene sind unterschiedlich; sie sind Flüssigkeiten und Feststoffe.

Ethylenproduktion

Die wichtigsten Methoden zur Herstellung von Ethylen:

Dehydrohalogenierung von halogenierten Alkanen unter dem Einfluss alkoholischer Alkalilösungen

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;

Dehalogenierung dihalogenierter Alkane unter dem Einfluss aktiver Metalle

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;

Dehydratisierung von Ethylen durch Erhitzen mit Schwefelsäure (t >150 °C) oder Durchleiten seines Dampfes über einen Katalysator

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;

Dehydrierung von Ethan durch Erhitzen (500 °C) in Gegenwart eines Katalysators (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2.

Chemische Eigenschaften von Ethylen

Ethylen zeichnet sich durch Reaktionen aus, die über den Mechanismus der elektrophilen Addition, radikalischen Substitution, Oxidation, Reduktion und Polymerisation ablaufen.

1. Halogenierung(elektrophile Addition) – die Wechselwirkung von Ethylen mit Halogenen, zum Beispiel mit Brom, bei der sich Bromwasser verfärbt:

CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.

Auch beim Erhitzen (300 °C) ist eine Halogenierung von Ethylen möglich, in diesem Fall bricht die Doppelbindung nicht – die Reaktion läuft nach dem radikalischen Substitutionsmechanismus ab:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.

2. Hydrohalogenierung- Wechselwirkung von Ethylen mit Halogenwasserstoffen (HCl, HBr) unter Bildung halogenierter Alkane:

CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

3. Flüssigkeitszufuhr- Wechselwirkung von Ethylen mit Wasser in Gegenwart von Mineralsäuren (Schwefelsäure, Phosphorsäure) unter Bildung von gesättigtem einwertigem Alkohol - Ethanol:

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

Unter den elektrophilen Additionsreaktionen wird die Addition unterschieden hypochlorige Säure(1), Reaktionen hydroxy- Und Alkoxymercurierung(2, 3) (Herstellung von Organoquecksilberverbindungen) und Hydroborierung (4):

CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH)-CH 2 -Cl (1);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

Nukleophile Additionsreaktionen sind typisch für Ethylenderivate, die elektronenziehende Substituenten enthalten. Unter den nukleophilen Additionsreaktionen nehmen die Additionsreaktionen von Blausäure, Ammoniak und Ethanol eine Sonderstellung ein. Zum Beispiel,

2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

4. Oxidation. Ethylen oxidiert leicht. Wenn Ethylen durch eine Kaliumpermanganatlösung geleitet wird, verfärbt es sich. Diese Reaktion wird zur Unterscheidung zwischen gesättigten und ungesättigten Verbindungen verwendet. Dadurch entsteht Ethylenglykol

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH.

Bei starke Oxidation Ethylen mit einer siedenden Kaliumpermanganatlösung in saurer Umgebung kommt es zu einem vollständigen Bruch der Bindung (σ-Bindung) unter Bildung von Ameisensäure und Kohlendioxid:

Oxidation Ethylen Sauerstoff bei 200 °C in Gegenwart von CuCl 2 und PdCl 2 kommt es zur Bildung von Acetaldehyd:

CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O.

5. Hydrierung. Bei Wiederherstellung Aus Ethylen entsteht Ethan, ein Vertreter der Klasse der Alkane. Die Reduktionsreaktion (Hydrierungsreaktion) von Ethylen verläuft nach einem radikalischen Mechanismus. Voraussetzung für den Ablauf der Reaktion ist die Anwesenheit von Katalysatoren (Ni, Pd, Pt) sowie die Erwärmung des Reaktionsgemisches:

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3.

6. Ethylen tritt ein Polymerisationsreaktion. Bei der Polymerisation handelt es sich um den Prozess der Bildung einer hochmolekularen Verbindung – eines Polymers – durch Verbindung miteinander unter Ausnutzung der Hauptvalenzen der Moleküle der ursprünglichen niedermolekularen Substanz – des Monomers. Die Polymerisation von Ethylen erfolgt unter Einwirkung von Säuren (kationischer Mechanismus) oder Radikalen (Radikalmechanismus):

n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.

7. Verbrennung:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

8. Dimerisierung. Dimerisierung- der Prozess der Bildung einer neuen Substanz durch Kombination zweier Strukturelemente (Moleküle, einschließlich Proteine ​​oder Partikel) zu einem Komplex (Dimer), der durch schwache und/oder kovalente Bindungen stabilisiert wird.

2CH 2 =CH 2 →CH 2 =CH-CH 2 -CH 3

Anwendung

Ethylen wird in zwei Hauptkategorien verwendet: als Monomer, aus dem große Kohlenstoffketten aufgebaut werden, und als Ausgangsmaterial für andere Verbindungen mit zwei Kohlenstoffatomen. Polymerisationen sind die wiederholte Kombination vieler kleiner Ethylenmoleküle zu größeren. Dieser Prozess findet bei hohen Drücken und Temperaturen statt. Die Einsatzgebiete von Ethylen sind vielfältig. Polyethylen ist ein Polymer, das besonders häufig bei der Herstellung von Verpackungsfolien, Drahtummantelungen und Kunststoffflaschen verwendet wird. Eine weitere Verwendung von Ethylen als Monomer betrifft die Bildung linearer α-Olefine. Ethylen ist das Ausgangsmaterial für die Herstellung einer Reihe von Zwei-Kohlenstoff-Verbindungen wie Ethanol ( technischer Alkohol), Ethylenoxid ( Frostschutzmittel, Polyesterfasern und -folien), Acetaldehyd und Vinylchlorid. Zusätzlich zu diesen Verbindungen bilden Ethylen und Benzol Ethylbenzol, das bei der Herstellung von Kunststoffen und Synthesekautschuk verwendet wird. Bei dem betreffenden Stoff handelt es sich um einen der einfachsten Kohlenwasserstoffe. Aufgrund seiner Eigenschaften ist Ethylen jedoch biologisch und wirtschaftlich bedeutsam.

Die Eigenschaften von Ethylen bieten eine gute kommerzielle Grundlage für eine Vielzahl organischer (kohlenstoff- und wasserstoffhaltiger) Materialien. Einzelne Ethylenmoleküle können zu Polyethylen (d. h. vielen Ethylenmolekülen) zusammengefügt werden. Polyethylen wird zur Herstellung von Kunststoffen verwendet. Darüber hinaus kann es zur Herstellung verwendet werden Reinigungsmittel und synthetische Schmierstoffe Dabei handelt es sich um Chemikalien zur Reibungsreduzierung. Die Verwendung von Ethylen zur Herstellung von Styrol ist wichtig für die Herstellung von Gummi und Schutzverpackungen. Darüber hinaus wird es in der Schuhindustrie, insbesondere Sportschuhen, sowie in der Produktion eingesetzt Autoreifen. Die Verwendung von Ethylen ist kommerziell wichtig und das Gas selbst ist einer der weltweit am häufigsten produzierten Kohlenwasserstoffe.

Ethylen wird bei der Herstellung von Spezialglas für die Automobilindustrie verwendet.

INDUSTRIELLE VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON CRACKING-ALKANEN ALKANE ALKANE + ALKEN MIT EINEM LÄNGEREN MIT WENIGER LÄNGE MIT EINEM LÄNGEREN MIT WENIGER LÄNGE KOHLENSTOFFKOHLENSTOFFKOHLENSTOFFKETTENKETTENBEISPIEL: t= C t= C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 Decan Pentan Penten Decan Pentan Penten

LABORMETHODE ZUR ERHALTUNG DER DEHYDROHALOGENIERUNG ENTFERNEN DER WASSERSTOFF-HALOGEN-AKTION ENTFERNEN DER WASSERSTOFF-HALOGEN-AKTION BEISPIEL: Alkohol Alkohol H H-Lösung H H-Lösung H-C–CH+KOHH 2 C=CH 2 +KCl+H 2 O H Cl Ethen H Cl Ethen Chlorethan (Ethylen) Chlorethan (Ethylen)

POLYMERISATIONSREAKTION Dies ist der Prozess der Kombination identischer Moleküle zu größeren. BEISPIEL: n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -)n Ethylenpolyethylen (Monomer) (Polymer) n – Polymerisationsgrad, zeigt die Anzahl der Moleküle, die reagiert haben –CH 2 -CH 2 – Struktureinheit

Anwendung von Ethylen EigenschaftAnwendungBeispiel 1. PolymerisationHerstellung von Polyethylen, Kunststoffen 2.HalogenierungHerstellung von Lösungsmitteln 3.Hydrohalogenierung Für: Lokalanästhesie, Herstellung von Lösungsmitteln, in der Landwirtschaft zur Desinfektion von Getreidespeichern

EigenschaftAnwendungBeispiel 4. Hydratation Herstellung von Ethylalkohol, verwendet als Lösungsmittel, Antiseptikum in der Medizin, bei der Herstellung von synthetischem Kautschuk 5. Oxidation mit einer Lösung von KMnO 4 Herstellung von Frostschutzmitteln, Bremsflüssigkeiten, bei der Herstellung von Kunststoffen 6. Besondere Eigenschaft von Ethylen: Ethylen beschleunigt die Reifung von Früchten

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit einer chemischen Doppelbindung in ihren Molekülen gehören zur Gruppe der Alkene. Der erste Vertreter der homologen Reihe ist Ethen oder Ethylen, dessen Formel lautet: C 2 H 4. Alkene werden oft als Olefine bezeichnet. Der Name ist historisch und entstand im 18. Jahrhundert, nachdem das Produkt der Reaktion von Ethylen mit Chlor erhalten wurde – Ethylchlorid, das wie eine ölige Flüssigkeit aussieht. Damals wurde Ethen Ölgas genannt. In unserem Artikel werden wir seine chemischen Eigenschaften sowie seine Herstellung und Verwendung in der Industrie untersuchen.

Die Beziehung zwischen der Struktur des Moleküls und den Eigenschaften der Substanz

Nach der von M. Butlerov vorgeschlagenen Theorie der Struktur organischer Substanzen hängen die Eigenschaften einer Verbindung vollständig von der Strukturformel und der Art der Bindungen ihres Moleküls ab. Die chemischen Eigenschaften von Ethylen werden auch durch die räumliche Konfiguration der Atome, die Hybridisierung von Elektronenwolken und das Vorhandensein einer Pi-Bindung in seinem Molekül bestimmt. Die beiden unhybridisierten p-Elektronen der Kohlenstoffatome überlappen sich in einer Ebene senkrecht zur Ebene des Moleküls selbst. Es entsteht eine Doppelbindung, deren Spaltung die Fähigkeit von Alkenen bestimmt, Additions- und Polymerisationsreaktionen einzugehen.

Physikalische Eigenschaften

Ethen ist eine gasförmige Substanz mit einem subtilen, eigenartigen Geruch. Es ist in Wasser schlecht löslich, aber in Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Benzin und anderen organischen Lösungsmitteln löslich. Basierend auf der Formel von Ethylen C 2 H 4 beträgt sein Molekulargewicht 28, d. h. Ethen ist etwas leichter als Luft. In der homologen Reihe von Alkenen ändert sich mit zunehmender Masse der Aggregatzustand der Stoffe nach dem Schema: Gas – Flüssigkeit – feste Verbindung.

Gasproduktion in Labor und Industrie

Durch Erhitzen von Ethylalkohol auf 140 °C in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure kann im Labor Ethylen gewonnen werden. Eine andere Methode ist die Abstraktion von Wasserstoffatomen aus Alkanmolekülen. Durch die Einwirkung von Natrium- oder Kaliumlauge auf halogensubstituierte Verbindungen gesättigter Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Chlorethan, entsteht Ethylen. In der Industrie ist die Verarbeitung von Erdgas sowie die Pyrolyse und das Cracken von Öl der vielversprechendste Weg zur Gewinnung. Alle chemischen Eigenschaften von Ethylen – Hydratations-, Polymerisations-, Additions- und Oxidationsreaktionen – werden durch das Vorhandensein einer Doppelbindung in seinem Molekül erklärt.

Wechselwirkung von Olefinen mit Elementen der Hauptuntergruppe der siebten Gruppe

Alle Mitglieder der homologen Reihe von Ethen binden Halogenatome an der Stelle der Pi-Bindungsspaltung in ihrem Molekül an. Dadurch verfärbt sich eine wässrige Lösung von rotbraunem Brom, was zur Bildung der Gleichung Ethylen – Dibromethan führt:

C 2 H 4 + Br 2 = C 2 H 4 Br 2

Ähnlich verläuft die Reaktion mit Chlor und Jod, wobei an der Stelle der Zerstörung der Doppelbindung ebenfalls die Anlagerung von Halogenatomen erfolgt. Alle Olefinverbindungen können mit Halogenwasserstoffen reagieren: Chlorwasserstoff, Fluorwasserstoff usw. Durch die nach dem ionischen Mechanismus ablaufende Additionsreaktion entstehen Stoffe - Halogenderivate gesättigter Kohlenwasserstoffe: Chlorethan, Fluorethan.

Industrielle Ethanolproduktion

Die chemischen Eigenschaften von Ethylen werden häufig zur Gewinnung wichtiger Stoffe genutzt, die in Industrie und Alltag weit verbreitet sind. Beispielsweise kommt es beim Erhitzen von Ethen mit Wasser in Gegenwart von Orthophosphorsäure oder Schwefelsäure unter dem Einfluss eines Katalysators zu einem Hydratisierungsprozess. Dabei entsteht Ethylalkohol, ein Massenprodukt, das in Chemieanlagen der organischen Synthese gewonnen wird. Der Mechanismus der Hydratationsreaktion verläuft analog zu anderen Additionsreaktionen. Darüber hinaus kommt es auch zur Wechselwirkung von Ethylen mit Wasser durch die Spaltung der Pi-Bindung. Die freien Valenzen der Kohlenstoffatome des Ethens werden durch Wasserstoffatome und die Hydroxogruppe, die Teil des Wassermoleküls sind, verbunden.

Hydrierung und Verbrennung von Ethylen

Trotz alledem ist die Wasserstoffverbindungsreaktion nicht von großer praktischer Bedeutung. Es zeigt jedoch die genetische Verwandtschaft zwischen verschiedenen Klassen organischer Verbindungen, in diesem Fall Alkanen und Olefinen. Durch Zugabe von Wasserstoff wird Ethen zu Ethan. Der umgekehrte Prozess – die Abspaltung von Wasserstoffatomen aus gesättigten Kohlenwasserstoffen – führt zur Bildung eines Vertreters der Alkene – Ethen. Die starke Oxidation von Olefinen, Verbrennung genannt, geht mit der Freisetzung großer Wärmemengen einher; die Reaktion ist exotherm. Verbrennungsprodukte sind für Stoffe aller Kohlenwasserstoffklassen gleich: Alkane, ungesättigte Verbindungen der Ethylen- und Acetylenreihe, Aromastoffe. Dazu gehören Kohlendioxid und Wasser. Luft reagiert mit Ethylen und bildet ein explosives Gemisch.

Oxidationsreaktionen

Ethen kann mit einer Lösung von Kaliumpermanganat oxidiert werden. Dies ist eine der qualitativen Reaktionen, mit deren Hilfe das Vorhandensein einer Doppelbindung in der Zusammensetzung des zu bestimmenden Stoffes nachgewiesen wird. Die violette Farbe der Lösung verschwindet durch die Spaltung der Doppelbindung und die Bildung eines zweiwertigen gesättigten Alkohols – Ethylenglykol. Das Reaktionsprodukt findet vielfältige industrielle Verwendung als Rohstoff für die Herstellung synthetischer Fasern wie Lavsan, Sprengstoffe und Frostschutzmittel. Wie Sie sehen, werden die chemischen Eigenschaften von Ethylen genutzt, um wertvolle Verbindungen und Materialien zu gewinnen.

Polymerisation von Olefinen

Steigende Temperatur, steigender Druck und der Einsatz von Katalysatoren sind notwendige Bedingungen für den Polymerisationsprozess. Sein Mechanismus unterscheidet sich von Additions- oder Oxidationsreaktionen. Es stellt die sequentielle Bindung vieler Ethylenmoleküle an den Stellen dar, an denen Doppelbindungen aufgebrochen werden. Das Reaktionsprodukt ist Polyethylen, dessen physikalische Eigenschaften vom Wert von n – dem Polymerisationsgrad – abhängen. Ist sie klein, befindet sich der Stoff in einem flüssigen Aggregatzustand. Nähert sich der Indikator 1000 Gliedern, bestehen Polyethylenfolie und flexible Schläuche aus einem solchen Polymer. Wenn der Polymerisationsgrad 1500 Glieder in der Kette übersteigt, ist das Material ein weißer Feststoff, der sich fettig anfühlt.

Es wird zur Herstellung von massiven Gussprodukten und Kunststoffrohren verwendet. Teflon, ein Halogenderivat von Ethylen, hat Antihafteigenschaften und ist ein weit verbreitetes Polymer, das bei der Herstellung von Multikochern, Bratpfannen und Bratpfannen gefragt ist. Seine hohe Abriebfestigkeit wird bei der Herstellung von Schmiermitteln für Automotoren genutzt, und seine geringe Toxizität und Toleranz gegenüber dem Gewebe des menschlichen Körpers haben den Einsatz von Teflonprothesen in der Chirurgie ermöglicht.

In unserem Artikel haben wir chemische Eigenschaften von Olefinen wie die Verbrennung von Ethylen, Additionsreaktionen, Oxidation und Polymerisation untersucht.

Ein prominenter Vertreter ungesättigter Kohlenwasserstoffe ist Ethen (Ethylen). Physikalische Eigenschaften: Farbloses brennbares Gas, explosiv in Mischung mit Sauerstoff und Luft. Ethylen wird in erheblichen Mengen aus Erdöl für die anschließende Synthese wertvoller organischer Substanzen (einwertige und zweiatomige Alkohole, Polymere, Essigsäure und andere Verbindungen) gewonnen.

Ethylen, sp2-Hybridisierung

Kohlenwasserstoffe, die in Struktur und Eigenschaften Ethen ähneln, werden Alkene genannt. Historisch gesehen hat sich für diese Gruppe ein anderer Begriff etabliert – Olefine. Die allgemeine Formel C n H 2n spiegelt die Zusammensetzung der gesamten Stoffklasse wider. Sein erster Vertreter ist Ethylen, in dessen Molekül die Kohlenstoffatome nicht drei, sondern nur zwei x-Bindungen mit Wasserstoff eingehen. Alkene sind ungesättigte oder ungesättigte Verbindungen, ihre Formel lautet C 2 H 4. Nur 2 p- und 1 s-Elektronenwolken des Kohlenstoffatoms werden in Form und Energie gemischt, insgesamt werden drei õ-Bindungen gebildet. Dieser Zustand wird als sp2-Hybridisierung bezeichnet. Die vierte Wertigkeit des Kohlenstoffs bleibt erhalten und es entsteht eine π-Bindung im Molekül. Das Strukturmerkmal spiegelt sich in der Strukturformel wider. Die Symbole zur Kennzeichnung unterschiedlicher Verbindungsarten in Diagrammen sind jedoch in der Regel dieselben – Striche oder Punkte. Die Struktur von Ethylen bestimmt seine aktive Wechselwirkung mit Substanzen verschiedener Klassen. Die Anlagerung von Wasser und anderen Partikeln erfolgt durch den Bruch der schwachen π-Bindung. Die freigesetzten Valenzen werden durch die Elektronen von Sauerstoff, Wasserstoff und Halogenen abgesättigt.

Ethylen: physikalische Eigenschaften des Stoffes

Ethen ist unter normalen Bedingungen (normaler Atmosphärendruck und Temperatur 18 °C) ein farbloses Gas. Es hat einen süßen (ätherischen) Geruch und das Einatmen hat eine narkotische Wirkung auf den Menschen. Es härtet bei -169,5 °C aus und schmilzt unter den gleichen Temperaturbedingungen. Ethen siedet bei -103,8 °C. Entzündet sich, wenn es auf 540 °C erhitzt wird. Das Gas brennt gut, die Flamme ist leuchtend, mit schwacher Rußbildung. Ethylen löst sich in Ether und Aceton, noch weniger in Wasser und Alkohol. Die gerundete Molmasse des Stoffes beträgt 28 g/mol. Auch der dritte und vierte Vertreter der homologen Reihe des Ethens sind gasförmige Stoffe. Die physikalischen Eigenschaften des fünften und der folgenden Alkene sind unterschiedlich; sie sind Flüssigkeiten und Feststoffe.

Herstellung und Eigenschaften von Ethylen

Der deutsche Chemiker Johann Becher verwendete es versehentlich in Experimenten mit konzentrierter Schwefelsäure. Auf diese Weise wurde Ethen erstmals unter Laborbedingungen gewonnen (1680). Mitte des 19. Jahrhunderts A.M. Butlerov gab der Verbindung den Namen Ethylen. Die physikalischen Eigenschaften wurden auch von dem berühmten russischen Chemiker beschrieben. Butlerov schlug eine Strukturformel vor, die die Struktur der Substanz widerspiegelt. Methoden zur Gewinnung im Labor:

1. Katalytische Hydrierung von Acetylen.
2. Dehydrohalogenierung von Chlorethan in Reaktion mit einer konzentrierten Alkohollösung einer starken Base (Alkali) beim Erhitzen.
3. Die Abspaltung von Wasser aus Ethylmolekülen erfolgt in Gegenwart von Schwefelsäure. Seine Gleichung: H2C-CH2-OH → H2C=CH2 + H2O

Industrielle Produktion:

• Ölraffinierung – Cracken und Pyrolyse von Kohlenwasserstoffen;
• Dehydrierung von Ethan in Gegenwart eines Katalysators. H 3 C-CH 3 → H 2 C=CH 2 + H 2

Die Struktur von Ethylen erklärt seine typischen chemischen Reaktionen – die Anlagerung von Partikeln durch C-Atome, die in einer Mehrfachbindung stehen:

1. Halogenierung und Hydrohalogenierung. Die Produkte dieser Reaktionen sind Halogenderivate.
2. Hydrierung (Sättigung von Ethan.
3. Oxidation zum zweiwertigen Alkohol Ethylenglykol. Seine Formel lautet OH-H2C-CH2-OH.
4. Polymerisation nach dem Schema: n(H2C=CH2) → n(-H2C-CH2-).

Anwendungsgebiete von Ethylen

Bei der Fraktionierung in großen Mengen ermöglichen die physikalischen Eigenschaften, die Struktur und die chemische Natur des Stoffes seine Verwendung bei der Herstellung von Ethylalkohol, Halogenderivaten, Alkoholen, Oxiden, Essigsäure und anderen Verbindungen. Ethen ist ein Monomer von Polyethylen und auch die Ausgangsverbindung für Polystyrol.

Dichlorethan, das aus Ethen und Chlor hergestellt wird, ist ein gutes Lösungsmittel für die Herstellung von Polyvinylchlorid (PVC). Folien, Rohre und Schalen bestehen aus Polyethylen niedriger und hoher Dichte; Hüllen für CDs und andere Teile bestehen aus Polystyrol. PVC ist die Basis für Linoleum und wasserdichte Regenmäntel. In der Landwirtschaft werden Früchte vor der Ernte mit Ethen behandelt, um die Reifung zu beschleunigen.