Ein prominenter Vertreter ungesättigter Kohlenwasserstoffe ist Ethen (Ethylen). Physikalische Eigenschaften: Farbloses brennbares Gas, explosiv in Mischung mit Sauerstoff und Luft. Ethylen wird in erheblichen Mengen aus Erdöl für die anschließende Synthese wertvoller organischer Substanzen (einwertige und zweiatomige Alkohole, Polymere, Essigsäure und andere Verbindungen) gewonnen.

Ethylen, sp2-Hybridisierung

Kohlenwasserstoffe, die in Struktur und Eigenschaften Ethen ähneln, werden Alkene genannt. Historisch gesehen hat sich für diese Gruppe ein anderer Begriff etabliert – Olefine. Die allgemeine Formel C n H 2n spiegelt die Zusammensetzung der gesamten Stoffklasse wider. Sein erster Vertreter ist Ethylen, in dessen Molekül die Kohlenstoffatome nicht drei, sondern nur zwei x-Bindungen mit Wasserstoff eingehen. Alkene sind ungesättigte oder ungesättigte Verbindungen, ihre Formel lautet C 2 H 4. Nur 2 p- und 1 s-Elektronenwolken des Kohlenstoffatoms werden in Form und Energie gemischt, insgesamt werden drei õ-Bindungen gebildet. Dieser Zustand wird als sp2-Hybridisierung bezeichnet. Die vierte Wertigkeit des Kohlenstoffs bleibt erhalten und es entsteht eine π-Bindung im Molekül. Das Strukturmerkmal spiegelt sich in der Strukturformel wider. Die Symbole zur Kennzeichnung verschiedener Verbindungsarten in Diagrammen sind jedoch normalerweise dieselben – Striche oder Punkte. Die Struktur von Ethylen bestimmt seine aktive Wechselwirkung mit Substanzen verschiedener Klassen. Die Anlagerung von Wasser und anderen Partikeln erfolgt durch den Bruch der schwachen π-Bindung. Die freigesetzten Valenzen werden durch die Elektronen von Sauerstoff, Wasserstoff und Halogenen abgesättigt.

Ethylen: physikalische Eigenschaften des Stoffes

Ethen ist unter normalen Bedingungen (normaler Atmosphärendruck und Temperatur 18 °C) ein farbloses Gas. Es hat einen süßen (ätherischen) Geruch und das Einatmen hat eine narkotische Wirkung auf den Menschen. Es härtet bei -169,5 °C aus und schmilzt unter den gleichen Temperaturbedingungen. Ethen siedet bei -103,8 °C. Entzündet sich, wenn es auf 540 °C erhitzt wird. Das Gas brennt gut, die Flamme ist leuchtend, mit schwacher Rußbildung. Ethylen löst sich in Ether und Aceton, noch weniger in Wasser und Alkohol. Die gerundete Molmasse des Stoffes beträgt 28 g/mol. Auch der dritte und vierte Vertreter der homologen Reihe des Ethens sind gasförmige Stoffe. Die physikalischen Eigenschaften des fünften und der folgenden Alkene sind unterschiedlich; sie sind Flüssigkeiten und Feststoffe.

Herstellung und Eigenschaften von Ethylen

Der deutsche Chemiker Johann Becher verwendete es versehentlich in Experimenten mit konzentrierter Schwefelsäure. Auf diese Weise wurde Ethen erstmals unter Laborbedingungen gewonnen (1680). Mitte des 19. Jahrhunderts A.M. Butlerov gab der Verbindung den Namen Ethylen. Die physikalischen Eigenschaften wurden auch von dem berühmten russischen Chemiker beschrieben. Butlerov schlug eine Strukturformel vor, die die Struktur der Substanz widerspiegelt. Methoden zur Gewinnung im Labor:

1. Katalytische Hydrierung von Acetylen.
2. Dehydrohalogenierung von Chlorethan in Reaktion mit einer konzentrierten Alkohollösung einer starken Base (Alkali) beim Erhitzen.
3. Die Abspaltung von Wasser aus Ethylmolekülen erfolgt in Gegenwart von Schwefelsäure. Seine Gleichung: H2C-CH2-OH → H2C=CH2 + H2O

Industrielle Produktion:

• Ölraffinierung – Cracken und Pyrolyse von Kohlenwasserstoffen;
• Dehydrierung von Ethan in Gegenwart eines Katalysators. H 3 C-CH 3 → H 2 C=CH 2 + H 2

Die Struktur von Ethylen erklärt seine typischen chemischen Reaktionen – die Anlagerung von Partikeln durch C-Atome, die in einer Mehrfachbindung stehen:

1. Halogenierung und Hydrohalogenierung. Die Produkte dieser Reaktionen sind Halogenderivate.
2. Hydrierung (Sättigung von Ethan.
3. Oxidation zum zweiwertigen Alkohol Ethylenglykol. Seine Formel lautet OH-H2C-CH2-OH.
4. Polymerisation nach dem Schema: n(H2C=CH2) → n(-H2C-CH2-).

Anwendungsgebiete von Ethylen

Bei der Fraktionierung in großen Mengen ermöglichen die physikalischen Eigenschaften, die Struktur und die chemische Natur des Stoffes seine Verwendung bei der Herstellung von Ethylalkohol, Halogenderivaten, Alkoholen, Oxiden, Essigsäure und anderen Verbindungen. Ethen ist ein Monomer von Polyethylen und auch die Ausgangsverbindung für Polystyrol.

Dichlorethan, das aus Ethen und Chlor hergestellt wird, ist ein gutes Lösungsmittel für die Herstellung von Polyvinylchlorid (PVC). Folien, Rohre und Schalen bestehen aus Polyethylen niedriger und hoher Dichte; Hüllen für CDs und andere Teile bestehen aus Polystyrol. PVC ist die Basis für Linoleum und wasserdichte Regenmäntel. In der Landwirtschaft werden Früchte vor der Ernte mit Ethen behandelt, um die Reifung zu beschleunigen.

Eigenschaften und physikalische Eigenschaften von Ethen

DEFINITION

Ethen (Ethylen)- ein farbloses brennbares Gas (die Struktur des Moleküls ist in Abb. 1 dargestellt) mit leichtem Geruch. In Wasser schwer löslich.

Ethen (Ethylen) ist ein farbloses brennbares Gas (die Molekülstruktur ist in Abb. 1 dargestellt) mit leichtem Geruch. Schwer löslich in Wasser. Es ist in Diethylether und Kohlenwasserstoffen gut löslich.

Reis. 1. Die Struktur des Ethylenmoleküls.

Tabelle 1. Physikalische Eigenschaften von Ethen.

Gewinnung von Ethen

In industriellen Mengen wird Ethen bei der Erdölraffinierung gewonnen: Cracken und Dehydrieren von Ethan. Es werden Labormethoden zur Herstellung von Ethylen vorgestellt

— Ethanol-Dehydrierung

CH 3 -CH 2 -OH →CH 2 =CH 2 + H 2 O (H 2 SO 4 (konz.), t o = 170).

— Dehydrohalogenierung von Monohalogenethan

CH 3 -CH 2 -Br + NaOH-Alkohol →CH 2 =CH 2 + NaBr + H 2 O (t o).

— Dehalogenierung von Dihalogenethan

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn(Mg) →CH 2 =CH 2 + ZnCl 2 (MgCl 2);

- unvollständige Hydrierung von Acetylen

CH≡CH + H 2 →CH 2 =CH 2 (Pd, to).

Chemische Eigenschaften von Ethen

Ethen ist eine sehr reaktive Verbindung. Alle chemischen Umwandlungen von Ethylen verlaufen unter Spaltung:

1. p-C-C-Bindungen (Addition, Polymerisation und Oxidation)

• Hydrierung

CH 2 =CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 3 (kat = Pt).

• Halogenierung

CH 2 =CH 2 + Br 2 → BrCH-CHBr.

• Hydrohalogenierung

CH 2 =CH 2 + H-Cl → H 2 C-CHCl.

• Flüssigkeitszufuhr

CH 2 =CH 2 + H-OH → CH 3 -CH 2 -OH (H + , to).

• Polymerisation

nCH 2 =CH 2 → -[-CH 2 -CH 2 -]- n (kat, to).

• Oxidation

CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 2KOH → HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2K 2 MnO 4;

2CH 2 =CH 2 + O 2 → 2C 2 OH 4 (Epoxid) (kat = Ag,t o);

2CH 2 =CH 2 + O 2 → 2CH 3 -C(O)H (kat = PdCl 2, CuCl).

1. Bindungen C sp 3 -H (in allylischer Position)

CH 2 =CH 2 + Cl 2 → CH 2 =CH-Cl + HCl (t o =400).

1. Alle Bindungen brechen

C 2 H 4 + 2O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O.

Anwendungen von Ethen

Die Hauptverwendung von Ethylen ist die industrielle organische Synthese von Verbindungen wie Halogenderivaten, Alkoholen (Ethanol, Ethylenglykol), Acetaldehyd, Essigsäure usw. Darüber hinaus wird diese Verbindung bei der Herstellung von Polymeren verwendet.

Beispiele für Problemlösungen

BEISPIEL 1

BEISPIEL 2

Geschichte der Entdeckung von Ethylen

Ethylen wurde erstmals 1680 vom deutschen Chemiker Johann Becher durch Einwirkung von Vitriolöl (H 2 SO 4) auf Weinalkohol (Ethylalkohol) (C 2 H 5 OH) gewonnen.

CH 3 -CH 2 -OH+H 2 SO 4 →CH 2 =CH 2 +H 2 O

Zunächst wurde es mit „brennbarer Luft“, also Wasserstoff, identifiziert. Später, im Jahr 1795, wurde Ethylen auf ähnliche Weise von den niederländischen Chemikern Deyman, Potts van Truswyk, Bond und Lauerenburg gewonnen und unter dem Namen „Ölgas“ beschrieben, da sie die Fähigkeit von Ethylen entdeckten, Chlor zu einem Öl hinzuzufügen Flüssigkeit - Ethylenchlorid („Niederländische Ölchemiker“) (Prokhorov, 1978).

Die Erforschung der Eigenschaften von Ethylen, seinen Derivaten und Homologen begann Mitte des 19. Jahrhunderts. Der praktische Einsatz dieser Verbindungen begann mit den klassischen Studien von A.M. Butlerov und seine Schüler auf dem Gebiet der ungesättigten Verbindungen und insbesondere Butlerovs Entwicklung der Theorie der chemischen Struktur. Im Jahr 1860 stellte er Ethylen durch die Einwirkung von Kupfer auf Methyleniodid her und begründete damit die Struktur von Ethylen.

Im Jahr 1901 züchtete Dmitry Nikolaevich Nelyubov in einem Labor in St. Petersburg Erbsen, aber die Samen brachten verdrehte, verkürzte Sprossen hervor, deren Spitze mit einem Haken gebogen war und sich nicht verbogen hatte. Im Gewächshaus und an der frischen Luft waren die Sämlinge gleichmäßig und hoch, und die Spitze richtete den Haken im Licht schnell auf. Nelyubov vermutete, dass der Faktor, der die physiologische Wirkung verursachte, in der Luft des Labors lag.

Damals wurden die Räumlichkeiten mit Gas beleuchtet. Das gleiche Gas brannte in den Straßenlaternen, und es war schon lange bekannt, dass bei einem Gaspipeline-Unfall die Bäume, die neben dem Gasleck standen, vorzeitig gelb wurden und ihre Blätter abwarfen.

Das Leuchtgas enthielt eine Vielzahl organischer Substanzen. Um Gasverunreinigungen zu entfernen, leitete Nelyubov es durch ein erhitztes Rohr mit Kupferoxid. In der „gereinigten“ Luft entwickelten sich die Erbsenkeimlinge normal. Um herauszufinden, welche Substanz die Reaktion der Sämlinge auslöst, fügte Nelyubov nacheinander verschiedene Komponenten des Beleuchtungsgases hinzu und entdeckte, dass die Zugabe von Ethylen Folgendes bewirkt:

1) langsameres Längenwachstum und Verdickung des Sämlings,

2) „nicht biegbare“ apikale Schleife,

3) Änderung der Ausrichtung des Sämlings im Raum.

Diese physiologische Reaktion der Sämlinge wurde als Dreifachreaktion auf Ethylen bezeichnet. Es stellte sich heraus, dass Erbsen so empfindlich gegenüber Ethylen waren, dass sie in Biotests eingesetzt wurden, um niedrige Konzentrationen dieses Gases zu bestimmen. Bald stellte sich heraus, dass Ethylen auch andere Auswirkungen hat: Laubfall, Fruchtreife usw. Es stellte sich heraus, dass Pflanzen selbst in der Lage sind, Ethylen zu synthetisieren, d.h. Ethylen ist ein Phytohormon (Petushkova, 1986).

Physikalische Eigenschaften von Ethylen

Ethylen- eine organische chemische Verbindung, beschrieben durch die Formel C 2 H 4. Es ist das einfachste Alken ( Olefin).

Ethylen ist ein farbloses Gas mit schwach süßlichem Geruch und einer Dichte von 1,178 kg/m³ (leichter als Luft), das Einatmen hat auf den Menschen eine narkotische Wirkung. Ethylen löst sich in Ether und Aceton, noch weniger in Wasser und Alkohol. Bildet beim Mischen mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch

Es härtet bei –169,5 °C aus und schmilzt unter den gleichen Temperaturbedingungen. Ethen siedet bei –103,8 °C. Entzündet sich, wenn es auf 540 °C erhitzt wird. Das Gas brennt gut, die Flamme ist leuchtend, mit schwacher Rußbildung. Die gerundete Molmasse des Stoffes beträgt 28 g/mol. Auch der dritte und vierte Vertreter der homologen Reihe des Ethens sind gasförmige Stoffe. Die physikalischen Eigenschaften des fünften und der folgenden Alkene sind unterschiedlich; sie sind Flüssigkeiten und Feststoffe.

Ethylenproduktion

Die wichtigsten Methoden zur Herstellung von Ethylen:

Dehydrohalogenierung von halogenierten Alkanen unter dem Einfluss alkoholischer Alkalilösungen

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;

Dehalogenierung dihalogenierter Alkane unter dem Einfluss aktiver Metalle

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;

Dehydratisierung von Ethylen durch Erhitzen mit Schwefelsäure (t >150 °C) oder Durchleiten seines Dampfes über einen Katalysator

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;

Dehydrierung von Ethan durch Erhitzen (500 °C) in Gegenwart eines Katalysators (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2.

Chemische Eigenschaften von Ethylen

Ethylen zeichnet sich durch Reaktionen aus, die über den Mechanismus der elektrophilen Addition, radikalischen Substitution, Oxidation, Reduktion und Polymerisation ablaufen.

1. Halogenierung(elektrophile Addition) – die Wechselwirkung von Ethylen mit Halogenen, zum Beispiel mit Brom, bei der sich Bromwasser verfärbt:

CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.

Auch beim Erhitzen (300 °C) ist eine Halogenierung von Ethylen möglich, in diesem Fall bricht die Doppelbindung nicht – die Reaktion läuft nach dem radikalischen Substitutionsmechanismus ab:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.

2. Hydrohalogenierung- Wechselwirkung von Ethylen mit Halogenwasserstoffen (HCl, HBr) unter Bildung halogenierter Alkane:

CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

3. Flüssigkeitszufuhr- Wechselwirkung von Ethylen mit Wasser in Gegenwart von Mineralsäuren (Schwefelsäure, Phosphorsäure) unter Bildung von gesättigtem einwertigem Alkohol - Ethanol:

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

Unter den elektrophilen Additionsreaktionen wird die Addition unterschieden hypochlorige Säure(1), Reaktionen hydroxy- Und Alkoxymercuration(2, 3) (Herstellung von Organoquecksilberverbindungen) und Hydroborierung (4):

CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH)-CH 2 -Cl (1);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

Nukleophile Additionsreaktionen sind typisch für Ethylenderivate, die elektronenziehende Substituenten enthalten. Unter den nukleophilen Additionsreaktionen nehmen die Additionsreaktionen von Blausäure, Ammoniak und Ethanol eine Sonderstellung ein. Zum Beispiel,

2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

4. Oxidation. Ethylen oxidiert leicht. Wenn Ethylen durch eine Kaliumpermanganatlösung geleitet wird, verfärbt es sich. Diese Reaktion wird zur Unterscheidung zwischen gesättigten und ungesättigten Verbindungen verwendet. Dadurch entsteht Ethylenglykol

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH.

Bei starke Oxidation Ethylen mit einer siedenden Kaliumpermanganatlösung in saurer Umgebung kommt es zu einem vollständigen Bruch der Bindung (σ-Bindung) unter Bildung von Ameisensäure und Kohlendioxid:

Oxidation Ethylen Sauerstoff bei 200 °C in Gegenwart von CuCl 2 und PdCl 2 kommt es zur Bildung von Acetaldehyd:

CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O.

5. Hydrierung. Bei Wiederherstellung Aus Ethylen entsteht Ethan, ein Vertreter der Klasse der Alkane. Die Reduktionsreaktion (Hydrierungsreaktion) von Ethylen verläuft nach einem radikalischen Mechanismus. Voraussetzung für den Ablauf der Reaktion ist die Anwesenheit von Katalysatoren (Ni, Pd, Pt) sowie die Erwärmung des Reaktionsgemisches:

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3.

6. Ethylen tritt ein Polymerisationsreaktion. Polymerisation ist der Prozess der Bildung einer hochmolekularen Verbindung – eines Polymers – durch Verbindung miteinander unter Verwendung der Hauptvalenzen der Moleküle der ursprünglichen niedermolekularen Substanz – des Monomers. Die Polymerisation von Ethylen erfolgt unter Einwirkung von Säuren (kationischer Mechanismus) oder Radikalen (Radikalmechanismus):

n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.

7. Verbrennung:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

8. Dimerisierung. Dimerisierung- der Prozess der Bildung einer neuen Substanz durch Kombination zweier Strukturelemente (Moleküle, einschließlich Proteine ​​oder Partikel) zu einem Komplex (Dimer), der durch schwache und/oder kovalente Bindungen stabilisiert wird.

2CH 2 =CH 2 →CH 2 =CH-CH 2 -CH 3

Anwendung

Ethylen wird in zwei Hauptkategorien verwendet: als Monomer, aus dem große Kohlenstoffketten aufgebaut werden, und als Ausgangsmaterial für andere Verbindungen mit zwei Kohlenstoffatomen. Polymerisationen sind die wiederholte Kombination vieler kleiner Ethylenmoleküle zu größeren. Dieser Prozess findet bei hohen Drücken und Temperaturen statt. Die Einsatzgebiete von Ethylen sind vielfältig. Polyethylen ist ein Polymer, das vor allem in großen Mengen bei der Herstellung von Verpackungsfolien, Drahtummantelungen und Plastikflaschen verwendet wird. Eine weitere Verwendung von Ethylen als Monomer betrifft die Bildung linearer α-Olefine. Ethylen ist der Ausgangsstoff für die Herstellung einer Reihe von Zwei-Kohlenstoff-Verbindungen wie Ethanol ( technischer Alkohol), Ethylenoxid ( Frostschutzmittel, Polyesterfasern und -folien), Acetaldehyd und Vinylchlorid. Zusätzlich zu diesen Verbindungen bilden Ethylen und Benzol Ethylbenzol, das bei der Herstellung von Kunststoffen und Synthesekautschuk verwendet wird. Bei dem betreffenden Stoff handelt es sich um einen der einfachsten Kohlenwasserstoffe. Aufgrund seiner Eigenschaften ist Ethylen jedoch biologisch und wirtschaftlich bedeutsam.

Die Eigenschaften von Ethylen bieten eine gute kommerzielle Grundlage für eine Vielzahl organischer (kohlenstoff- und wasserstoffhaltiger) Materialien. Einzelne Ethylenmoleküle können zu Polyethylen (d. h. vielen Ethylenmolekülen) zusammengefügt werden. Polyethylen wird zur Herstellung von Kunststoffen verwendet. Darüber hinaus kann es zur Herstellung verwendet werden Reinigungsmittel und synthetische Schmierstoffe Dabei handelt es sich um Chemikalien zur Reibungsreduzierung. Die Verwendung von Ethylen zur Herstellung von Styrol ist wichtig für die Herstellung von Gummi und Schutzverpackungen. Darüber hinaus wird es in der Schuhindustrie, insbesondere Sportschuhen, sowie bei der Herstellung von verwendet Autoreifen. Die Verwendung von Ethylen ist kommerziell wichtig und das Gas selbst ist einer der weltweit am häufigsten produzierten Kohlenwasserstoffe.

Ethylen wird bei der Herstellung von Spezialglas für die Automobilindustrie verwendet.

Kohlenwasserstoffe

10. Klasse

Fortsetzung. Siehe den Anfang in Nr. 9/2009.

Vorlesung 3.
Ungesättigte Kohlenwasserstoffe der Ethylenreihe, allgemeine Zusammensetzungsformel. Elektronische und räumliche Struktur, chemische Eigenschaften von Ethylen

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe der Ethylenreihe oder Alkene sind Kohlenwasserstoffe mit der allgemeinen Formel C N H 2 N, deren Moleküle eine Doppelbindung enthalten. Im Zustand befinden sich durch eine Doppelbindung verbundene C-Atome sp Bei der 2-Hybridisierung handelt es sich bei der Doppelbindung um eine Kombination aus - und - Bindungen. Naturgemäß unterscheidet sich -Verbindung stark von -Verbindung; - Die Bindung ist aufgrund der Überlappung von Elektronenwolken außerhalb der Molekülebene weniger stark.

Das einfachste Alken ist Ethylen. Die strukturellen und elektronischen Formeln von Ethylen lauten:

Im Ethylenmolekül findet eine Hybridisierung statt S- und zwei P-Orbitale von C-Atomen ( sp 2-Hybridisierung). Somit hat jedes C-Atom drei Hybridorbitale und ein Nicht-Hybrid P-Orbitale. Zwei der Hybridorbitale der C-Atome überlappen einander und bilden eine C-Bindung zwischen den Atomen. Die verbleibenden vier Hybridorbitale der C-Atome überlappen sich in derselben Ebene mit vier S-Orbitale von H-Atomen und bilden auch vier -Bindungen. Zwei Nicht-Hybride P-Orbitale von C-Atomen überlappen sich gegenseitig in einer Ebene, die senkrecht zur Ebene der -Bindungen liegt, d. h. Es entsteht eine Bindung. Unter dem Einfluss von Reagenzien wird die Bindung leicht aufgebrochen.

Das Ethylenmolekül ist symmetrisch; die Kerne aller Atome liegen in derselben Ebene und die Bindungswinkel liegen nahe bei 120°; der Abstand zwischen den Zentren der C-Atome beträgt 0,134 nm.

Wenn Atome durch eine Doppelbindung verbunden sind, ist ihre Rotation unmöglich, ohne dass die Elektronenwolken die Bindungen öffnen.

Ethylen ist das erste Mitglied der homologen Reihe von Alkenen.

Das Buten-2-Molekül kann jedoch in zwei räumlichen Formen vorliegen – cis- und trans-:

Cis- und trans-Isomere, die unterschiedliche Anordnungen der Atome im Raum aufweisen, unterscheiden sich in vielen physikalischen und chemischen Eigenschaften.

Somit sind für Alkene zwei Typen möglich Strukturisomerie: Kohlenstoffkettenisomerie und Doppelbindungspositionsisomerie. Es ist auch möglich geometrische Isomerie.

Ethylen (Ethen) ist ein farbloses Gas mit einem sehr schwach süßlichen Geruch, etwas leichter als Luft und schwer wasserlöslich.

Von chemisch Die Eigenschaften von Ethylen unterscheiden sich stark von denen von Ethan, was auf die elektronische Struktur seines Moleküls zurückzuführen ist. Da das Molekül über eine Doppelbindung verfügt, die aus - und - Bindungen besteht, ist Ethylen in der Lage, durch Spaltung der - Bindung zwei einwertige Atome oder Radikale zu binden.

Fähigkeit zu reagieren Beitritt charakteristisch für alle Alkene.

1. Wasserstoffzugabe(Hydrierungsreaktion):

2. Zusatz von Halogenen(Halogenierungsreaktion):

Wenn einem Alken Brom (in Form von Bromwasser) zugesetzt wird, verschwindet die braune Farbe des Broms schnell. Diese Reaktion ist für eine Doppelbindung qualitativ.

3. (Hydrohalogenierungsreaktion):

Wenn das Ausgangsalken unsymmetrisch ist, verläuft die Reaktion gemäß der Markownikow-Regel.

Die Anlagerung von Halogenwasserstoffen an ungesättigte Verbindungen erfolgt gem ionisch Mechanismus.

4. Wasserverbindung(Hydratationsreaktion):

Diese Reaktion wird in der Industrie zur Herstellung von Ethylalkohol genutzt.

Alkane zeichnen sich durch Reaktionen aus Oxidation :

1. Ethylen wird bereits bei normalen Temperaturen leicht oxidiert, beispielsweise unter Einwirkung von Kaliumpermanganat. Wenn Ethylen durch eine wässrige Lösung von Kaliumpermanganat KMnO4 geleitet wird, verschwindet dessen charakteristische violette Farbe und Ethylen wird mit Kaliumpermanganat oxidiert (Hydroxylierungsreaktion) (qualitative Reaktion zu einer Doppelbindung):

2. Ethylen verbrennt mit leuchtender Flamme zu Kohlenmonoxid (IV) und Wasser:

C 2 H 4 + 3O 2 -> 2CO 2 + 2H 2 O.

3. Die partielle Oxidation von Ethylen durch Luftsauerstoff ist von großer industrieller Bedeutung:

Ethylen ist wie alle ungesättigten Kohlenwasserstoffe durch Reaktionen gekennzeichnet Polymerisation . Sie treten bei erhöhter Temperatur, erhöhtem Druck und in Gegenwart von Katalysatoren auf:

Polymerisation ist die sequentielle Verbindung identischer Moleküle zu größeren.

Somit zeichnen sich Ethylen und seine Homologen durch Additions-, Oxidations- und Polymerisationsreaktionen aus.

Vorlesung 4.
Acetylen ist ein Vertreter der Kohlenwasserstoffe mit einer Dreifachbindung im Molekül.
Chemische Eigenschaften, Herstellung und Verwendung von Acetylen in der organischen Synthese

Alkine sind Kohlenwasserstoffe mit der allgemeinen Formel C N H 2 N–2, deren Moleküle eine Dreifachbindung enthalten.

Acetylen– das erste Mitglied der homologen Reihe der Acetylenkohlenwasserstoffe oder Alkine. Die Summenformel von Acetylen lautet C 2 H 2.

Strukturformel von Acetylen H–C = CH.

Elektronische Formel:

H : MIT : : : MIT : N.

Acetylen-Kohlenstoffatome, die durch eine Dreifachbindung verbunden sind, befinden sich im Zustand sp-Hybridisierung. Bei der Bildung von Acetylenmolekülen hybridisiert jeweils ein C-Atom S- Und P-Orbitale. Dadurch erhält jedes C-Atom zwei Hybridorbitale, und zwar zwei P-Orbitale bleiben nicht-hybrid. Die beiden Hybridorbitale überlappen einander und es entsteht eine -Bindung zwischen den C-Atomen. Die verbleibenden zwei Hybridorbitale überlappen mit S-Orbitale von H-Atomen, und zwischen ihnen und C-Atomen werden auch -Bindungen gebildet. Vier Nicht-Hybride P-Orbitale werden zueinander senkrecht und senkrecht zu den Richtungen der -Bindungen platziert. In diesen Flugzeugen P-Orbitale überlappen sich gegenseitig und es entstehen zwei -Bindungen, die relativ schwach sind und bei chemischen Reaktionen leicht aufgebrochen werden.

Somit gibt es im Acetylenmolekül drei -Bindungen (eine C-C-Bindung und zwei C-H-Bindungen) und zwei -Bindungen zwischen zwei C-Atomen. Die Dreifachbindung in Alkinen ist keine Dreifachbindung, sondern eine kombinierte Bindung, bestehend aus drei Bindungen: einer Bindung und zwei Bindungen.

Das Acetylenmolekül hat eine lineare Struktur. Durch die Entstehung der dritten Bindung rücken die C-Atome noch näher zusammen: Der Abstand zwischen ihren Zentren beträgt 0,120 nm.

Physikalische Eigenschaften. Acetylen ist ein farbloses Gas, leichter als Luft, schwer wasserlöslich und in reiner Form nahezu geruchlos.

Chemische Eigenschaften. Die chemischen Eigenschaften von Acetylen ähneln weitgehend denen von Ethylen. Es zeichnet sich durch Additions-, Oxidations- und Polymerisationsreaktionen aus.

Reaktionen Beitritt. Alkine fügen nicht ein, sondern zwei Reagensmoleküle hinzu. Eine Dreifachbindung wandelt sich zunächst in eine Doppelbindung und dann in eine Einfachbindung (-bindung) um.

1. Wasserstoffzugabe(Hydrierungsreaktion) findet beim Erhitzen in Gegenwart eines Katalysators statt. Die Reaktion verläuft in zwei Stufen, zunächst entsteht Ethylen und dann Ethan:

2. Zusatz von Halogenen(Halogenierungsreaktion) läuft sehr leicht ab (ebenfalls in zwei Stufen):

Bromwasser verfärbt sich. Die Verfärbung von Bromwasser ist eine qualitative Reaktion auf Acetylen sowie auf alle ungesättigten Kohlenwasserstoffe.

3. Zugabe von Halogenwasserstoffen(Hydrohalogenierungsreaktion). Wichtig ist die Additionsreaktion von Chlorwasserstoff:

Aus Vinylchlorid wird ein Polymer, Polyvinylchlorid, gewonnen.

4. Wasserverbindung(Hydratationsreaktion) findet in Gegenwart von Quecksilber(II)-Salzen - HgSO 4, Hg(NO 3) 2 - unter Bildung von Acetaldehyd statt:

Diese Reaktion ist nach dem russischen Wissenschaftler Michail Grigorjewitsch Kutscherow (1881) benannt.

Reaktionen Oxidation . Acetylen ist sehr empfindlich gegenüber Oxidationsmitteln.

1. Beim Durchleiten durch eine Kaliumpermanganatlösung wird Acetylen leicht oxidiert und die KMnO 4 -Lösung verfärbt sich:

Als qualitative Reaktion auf die Dreifachbindung kann eine Verfärbung von Kaliumpermanganat genutzt werden.

Bei der Oxidation kommt es üblicherweise zur Spaltung der Dreifachbindung und zur Bildung von Carbonsäuren:

R–C = C–R " + 3[O] + H 2 O -> R–COOH + R " –COOH.

Acetylen erzeugt bei vollständiger Verbrennung Kohlenmonoxid (IV) und Wasser:

2C 2 H 2 + 5O 2 -> 4CO 2 + 2H 2 O.

An der Luft verbrennt Acetylen mit einer stark rauchigen Flamme.

Reaktionen Polymerisation . Unter bestimmten Bedingungen kann Acetylen zu Benzol und Vinylacetylen polymerisieren.

1. Wenn Acetylen bei 450–500 °C über Aktivkohle geleitet wird, trimerisiert Acetylen zu Benzol (N.D. Zelinsky, 1927):

2. Unter dem Einfluss einer wässrigen Lösung von CuCl und NH 4 Cl dimerisiert Acetylen unter Bildung von Vinylacetylen:

Vinylacetylen ist hochreaktiv; Durch Zugabe von Chlorwasserstoff entsteht Chloropren, das zur Herstellung von Kunstkautschuk verwendet wird:

Herstellung von Acetylen. Im Labor und in der Industrie wird Acetylen durch die Reaktion von Calciumcarbid mit Wasser hergestellt (Carbid-Methode):

Calciumcarbid wird in Elektroöfen durch Erhitzen von Koks mit Branntkalk hergestellt:

Die Herstellung von CaC 2 erfordert viel Strom, sodass die Carbidmethode den Bedarf an Acetylen nicht decken kann.

In der Industrie wird Acetylen durch Hochtemperaturcracken von Methan gewonnen:

Anwendung von Acetylen in der organischen Synthese. Acetylen wird häufig in der organischen Synthese verwendet. Es ist einer der Ausgangsstoffe bei der Herstellung von Synthesekautschuk, Polyvinylchlorid und anderen Polymeren. Aus Acetylen werden Essigsäure und Lösungsmittel (1,1,2,2-Tetrachlorethan und 1,1,2-Trichlorethen) gewonnen. Bei der Verbrennung von Acetylen in Sauerstoff erreicht die Flammentemperatur 3150 °C, weshalb es zum Schweißen und Schneiden von Metallen verwendet wird.

Beispiele für industrielle Anwendungen von Acetylen:

Vorlesung 5.
Dienkohlenwasserstoffe, ihre Struktur, Eigenschaften, Herstellung und praktische Bedeutung

Dienkohlenwasserstoffe oder Alkadiene sind Kohlenwasserstoffe, die zwei Doppelbindungen in der Kohlenstoffkette enthalten. Ihre Zusammensetzung kann durch die allgemeine Formel C ausgedrückt werden N H 2 N–2. Sie sind isomer zu Acetylenkohlenwasserstoffen.

Weit verbreitet sind Alkadiene, in deren Molekülen die Doppelbindungen durch eine Einfachbindung getrennt sind (konjugierte Doppelbindungen).

welche die Ausgangsstoffe für die Herstellung von Kautschuken sind.

Um zwei Doppelbindungen in einem Molekül zu bilden, sind mindestens drei C-Atome erforderlich. Der einfachste Vertreter der Alkadiene ist Propadien CH 2 =C=CH 2.

Dienkohlenwasserstoffe können sich in der Position der Doppelbindung in der Kohlenstoffkette unterscheiden:

Auch eine Isomerie der Kohlenstoffkette ist möglich.

Butadien-1,3 ist das einfachste konjugierte Alkadien. In Butadien-1,3 liegen alle vier C-Atome im Zustand vor sp 2-Hybridisierung. Sie liegen in derselben Ebene und bilden das Gerüst des Moleküls. Nicht hybrid P-Orbitale jedes C-Atoms stehen senkrecht zur Skelettebene und parallel zueinander, was Bedingungen für ihre gegenseitige Überlappung schafft. Überlappungen treten nicht nur zwischen den Atomen C 1 – C 2 und C 3 – C 4 auf, sondern teilweise auch zwischen den Atomen C 2 – C 3. Wenn sich vier überschneiden P-Orbitale entsteht eine einzelne -Elektronenwolke, d.h. Konjugation zweier Doppelbindungen (, -Konjugation).

Physikalische Eigenschaften. Butadien-1,3 ist unter normalen Bedingungen ein Gas, das sich verflüssigt T= 4,5 °C; 2-Methylbutadien-1,3 ist eine flüchtige Flüssigkeit mit einem Siedepunkt T= 34,1 °C.

Chemische Eigenschaften. Dienkohlenwasserstoffe mit konjugierten Doppelbindungen sind hochreaktiv.

Sie reagieren leicht Beitritt , reagiert mit Wasserstoff, Halogenen, Halogenwasserstoffen usw.

Normalerweise erfolgt die Addition an den Enden von Dienmolekülen. So werden bei der Wechselwirkung mit Brom Doppelbindungen aufgebrochen, Bromatome werden an die äußersten C-Atome angelagert und freie Valenzen bilden eine Doppelbindung, d.h. Durch die Addition verschiebt sich die Doppelbindung:

Liegt ein Überschuss an Brom vor, kann an der Stelle der verbleibenden Doppelbindung ein weiteres Molekül davon hinzugefügt werden.

Bei Alkadienen können Additionsreaktionen in zwei Richtungen ablaufen:

1) an der Bruchstelle einer Doppelbindung (1,2-Addition):

2) mit Addition an die Enden des Moleküls und Aufbrechen zweier Doppelbindungen (1,4-Addition):

Der bevorzugte Verlauf der Reaktion auf dem einen oder anderen Weg hängt von den spezifischen Bedingungen ab.

Aufgrund des Vorhandenseins von Doppelbindungen sind Dienkohlenwasserstoffe recht leicht löslich polymerisieren . Das Produkt der Polymerisation von 2-Methylbutadien-1,3 (Isopren) ist Polyisopren – ein Analogon von Naturkautschuk:

Quittung. Die katalytische Methode zur Herstellung von 1,3-Butadien aus Ethanol wurde 1932 von Sergei Wassiljewitsch Lebedew entdeckt. Nach der Methode von Lebedev wird Butadien-1,3 durch gleichzeitige Dehydrierung und Dehydratisierung von Ethanol in Gegenwart von Katalysatoren auf Basis von ZnO und Al 2 O 3 gewonnen:

Eine vielversprechendere Methode zur Herstellung von Butadien ist jedoch die Dehydrierung von Butan, das in Erdölgasen enthalten ist. Bei T= 600 °C erfolgt die schrittweise Dehydrierung von Butan in Gegenwart eines Katalysators:

Durch die katalytische Dehydrierung von Isopentan entsteht Isopren:

Praktische Bedeutung. Dienkohlenwasserstoffe werden hauptsächlich zur Synthese von Kautschuken verwendet:

Polymerisationsreaktion von Butadien-1,3:

Nachdruck mit Fortsetzung

Ethylen ist die einfachste organische Verbindung, die als Alkene bekannt ist. Es ist farblos und hat einen süßlichen Geschmack und Geruch. Zu den natürlichen Quellen gehören Erdgas und Erdöl, außerdem ist es ein natürlich vorkommendes Hormon in Pflanzen, wo es das Wachstum hemmt und die Fruchtreife fördert. Die Verwendung von Ethylen ist in der industriellen organischen Chemie üblich. Es entsteht durch Erhitzen von Erdgas, der Schmelzpunkt liegt bei 169,4 °C, der Siedepunkt bei 103,9 °C.

Ethylen: Strukturmerkmale und Eigenschaften

Kohlenwasserstoffe sind Moleküle, die Wasserstoff und Kohlenstoff enthalten. Sie variieren stark hinsichtlich der Anzahl der Einfach- und Doppelbindungen und der strukturellen Ausrichtung der einzelnen Komponenten. Einer der einfachsten, aber biologisch und wirtschaftlich vorteilhaften Kohlenwasserstoffe ist Ethylen. Es liegt gasförmig vor, ist farblos und brennbar. Es besteht aus zwei doppelten Kohlenstoffatomen, an die Wasserstoffatome gebunden sind. Die chemische Formel lautet C 2 H 4 . Die Strukturform des Moleküls ist aufgrund der Anwesenheit einer Doppelbindung im Zentrum linear.
Ethylen hat einen süßlichen, moschusartigen Geruch, der die Identifizierung der Substanz in der Luft erleichtert. Dies gilt für Gas in seiner reinen Form: Der Geruch kann verschwinden, wenn es mit anderen Chemikalien vermischt wird.

Schema der Ethylenanwendung

Ethylen wird in zwei Hauptkategorien verwendet: als Monomer, aus dem große Kohlenstoffketten aufgebaut werden, und als Ausgangsmaterial für andere Verbindungen mit zwei Kohlenstoffatomen. Polymerisationen sind die wiederholte Kombination vieler kleiner Ethylenmoleküle zu größeren. Dieser Prozess findet bei hohen Drücken und Temperaturen statt. Die Einsatzgebiete von Ethylen sind vielfältig. Polyethylen ist ein Polymer, das vor allem in großen Mengen bei der Herstellung von Verpackungsfolien, Drahtummantelungen und Plastikflaschen verwendet wird. Eine weitere Verwendung von Ethylen als Monomer betrifft die Bildung linearer α-Olefine. Ethylen ist das Ausgangsmaterial für die Herstellung einer Reihe von Zwei-Kohlenstoff-Verbindungen wie Ethanol (Industriealkohol), (Frostschutzmittel und Film), Acetaldehyd und Vinylchlorid. Zusätzlich zu diesen Verbindungen bilden Ethylen und Benzol Ethylbenzol, das bei der Herstellung von Kunststoffen verwendet wird und bei dem es sich um einen der einfachsten Kohlenwasserstoffe handelt. Aufgrund seiner Eigenschaften ist Ethylen jedoch biologisch und wirtschaftlich bedeutsam.

Kommerzielle Benutzung

Die Eigenschaften von Ethylen bieten eine gute kommerzielle Grundlage für eine Vielzahl organischer (kohlenstoff- und wasserstoffhaltiger) Materialien. Einzelne Ethylenmoleküle können zu Polyethylen (d. h. vielen Ethylenmolekülen) zusammengefügt werden. Polyethylen wird zur Herstellung von Kunststoffen verwendet. Darüber hinaus kann es zur Herstellung von Reinigungsmitteln und synthetischen Schmiermitteln verwendet werden, bei denen es sich um Chemikalien zur Reibungsreduzierung handelt. Die Verwendung von Ethylen zur Herstellung von Styrol ist wichtig für die Herstellung von Gummi und Schutzverpackungen. Darüber hinaus wird es in der Schuhindustrie, insbesondere Sportschuhen, sowie bei der Herstellung von Autoreifen eingesetzt. Die Verwendung von Ethylen ist kommerziell wichtig und das Gas selbst ist einer der weltweit am häufigsten produzierten Kohlenwasserstoffe.

Gefahr für die Gesundheit

Ethylen stellt vor allem deshalb eine Gesundheitsgefährdung dar, weil es brennbar und explosiv ist. In geringen Konzentrationen kann es auch wie ein Narkotikum wirken und Übelkeit, Schwindel, Kopfschmerzen und Koordinationsverlust verursachen. In höheren Konzentrationen wirkt es als Anästhetikum und führt zu Bewusstlosigkeit und anderen Reizstoffen. All diese negativen Aspekte können Anlass zur Sorge geben, vor allem für Menschen, die direkt mit Gas arbeiten. Die Menge an Ethylen, mit der die meisten Menschen im Alltag in Berührung kommen, ist meist relativ gering.

Ethylenreaktionen

1) Oxidation. Dabei handelt es sich um die Anlagerung von Sauerstoff, beispielsweise bei der Oxidation von Ethylen zu Ethylenoxid. Es wird bei der Herstellung von Ethylenglykol (1,2-Ethandiol) verwendet, das als Frostschutzflüssigkeit verwendet wird, und bei der Herstellung von Polyestern durch Kondensationspolymerisation.

2) Halogenierung – Reaktionen von Fluor, Chlor, Brom, Jod mit Ethylen.

3) Chlorierung von Ethylen in Form von 1,2-Dichlorethan und anschließende Umwandlung von 1,2-Dichlorethan in Vinylchloridmonomer. 1,2-Dichlorethan ist nützlich und auch ein wertvoller Vorläufer bei der Synthese von Vinylchlorid.

4) Alkylierung – Anlagerung von Kohlenwasserstoffen an eine Doppelbindung, beispielsweise die Synthese von Ethylbenzol aus Ethylen und Benzol, gefolgt von der Umwandlung in Styrol. Ethylbenzol ist ein Zwischenprodukt für die Herstellung von Styrol, einem der am häufigsten verwendeten Vinylmonomere. Styrol ist ein Monomer, das zur Herstellung von Polystyrol verwendet wird.

5) Verbrennung von Ethylen. Das Gas entsteht durch Erhitzen und konzentrierte Schwefelsäure.

6) Hydratation – eine Reaktion unter Anlagerung von Wasser an die Doppelbindung. Die wichtigste industrielle Anwendung dieser Reaktion ist die Umwandlung von Ethylen in Ethanol.

Ethylen und Verbrennung

Ethylen ist ein farbloses Gas, das in Wasser schlecht löslich ist. Bei der Verbrennung von Ethylen in der Luft entstehen Kohlendioxid und Wasser. In seiner reinen Form verbrennt das Gas mit einer leichten Diffusionsflamme. Mit einer kleinen Menge Luft vermischt, entsteht eine Flamme, die aus drei separaten Schichten besteht – einem inneren Kern aus unverbranntem Gas, einer blaugrünen Schicht und einem äußeren Kegel, in dem das teilweise oxidierte Produkt aus der vorgemischten Schicht in einer Diffusionsflamme verbrannt wird. Die entstehende Flamme zeigt eine komplexe Reihe von Reaktionen, und wenn dem Gasgemisch mehr Luft hinzugefügt wird, verschwindet die Diffusionsschicht allmählich.

Nützliche Fakten

1) Ethylen ist ein natürliches Pflanzenhormon, es beeinflusst das Wachstum, die Entwicklung, die Reifung und den Alterungsprozess aller Pflanzen.

2) Das Gas ist in einer bestimmten Konzentration (100-150 mg) für den Menschen weder schädlich noch giftig.

3) Es wird in der Medizin als Anästhetikum verwendet.

4) Die Wirkung von Ethylen verlangsamt sich bei niedrigen Temperaturen.

5) Eine charakteristische Eigenschaft ist die gute Durchdringung der meisten Stoffe, beispielsweise durch Kartons, Holz- und sogar Betonwände.

6) Während es für seine Fähigkeit, den Reifungsprozess einzuleiten, von unschätzbarem Wert ist, kann es auch für viele Obst-, Gemüse-, Blumen- und Pflanzenarten sehr schädlich sein, den Alterungsprozess beschleunigen und die Produktqualität und Haltbarkeit verkürzen. Das Ausmaß der Schädigung hängt von der Konzentration, der Einwirkungsdauer und der Temperatur ab.

7) Ethylen ist in hohen Konzentrationen explosiv.

8) Ethylen wird bei der Herstellung von Spezialglas für die Automobilindustrie verwendet.

9) Metallverarbeitung: Das Gas wird als Autogengas zum Metallschneiden, Schweißen und Hochgeschwindigkeits-Thermospritzen verwendet.

10) Erdölraffinierung: Ethylen wird als Kältemittel verwendet, insbesondere in der Erdgasverflüssigungsindustrie.

11) Wie bereits erwähnt, ist Ethylen ein sehr reaktiver Stoff, außerdem ist es auch sehr entflammbar. Aus Sicherheitsgründen erfolgt der Transport meist über eine spezielle separate Gasleitung.

12) Eines der am häufigsten direkt aus Ethylen hergestellten Produkte ist Kunststoff.